آپلاویروک (انگلیسی: Aplaviroc) یک مهارکننده ورودی CCR5 است که متعلق به کلاسی از ۲و۵-دیکتوپی پرازین‌ها است[۱] که برای درمان عفونت HIV ساخته شده‌اند.[۲][۳]

آپلاویروک
داده‌های بالینی
روش مصرف داروOral
کد ATC
  • None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • Development terminated
شناسه‌ها
  • 4-(4-{[(3R)-1-butyl-3-[(R)-cyclohexylhydroxymethyl]-2,5-dioxo- 1,4,9-triazaspiro[5.5]undecan-9-yl]methyl}phenoxy)benzoic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۳۳H۴۳N۳O۶
جرم مولی۵۷۷٫۷۲۲ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CCCCN1C(=O)[C@H](NC(=O)C12CCN(CC2)CC3=CC=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)C(=O)O)[C@@H](C5CCCCC5)O
  • InChI=1S/C33H43N3O6/c1-2-3-19-36-30(38)28(29(37)24-7-5-4-6-8-24)34-32(41)33(36)17-20-35(21-18-33)22-23-9-13-26(14-10-23)42-27-15-11-25(12-16-27)31(39)40/h9-16,24,28-29,37H,2-8,17-22H2,1H3,(H,34,41)(H,39,40)/t28-,29-/m1/s1 ✔Y
  • Key:GWNOTCOIYUNTQP-FQLXRVMXSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)


در اکتبر ۲۰۰۵ میلادی، تمام مطالعات آپلاویروک به دلیل نگرانی‌های مربوط به سمیت کبدی متوقف شد.[۴][۵]

منابع ویرایش

  1. Borthwick AD (July 2012). "2,5-Diketopiperazines: synthesis, reactions, medicinal chemistry, and bioactive natural products". Chemical Reviews. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021/cr200398y. PMID 22575049.
  2. Maeda K, Ogata H, Harada S, Tojo Y, Miyakawa T, Nakata H, et al. (2004). Determination of binding sites of a unique CCR5 inhibitor AK602 on human CCR5 (PDF). 11th conference on retroviruses and opportunistic infections. San Francisco, CA. Archived from the original (PDF) on November 3, 2005.
  3. Nakata H, Maeda K, Miyakawa T, Shibayama S, Matsuo M, Takaoka Y, et al. (February 2005). "Potent anti-R5 human immunodeficiency virus type 1 effects of a CCR5 antagonist, AK602/ONO4128/GW873140, in a novel human peripheral blood mononuclear cell nonobese diabetic-SCID, interleukin-2 receptor gamma-chain-knocked-out AIDS mouse model". Journal of Virology. 79 (4): 2087–2096. doi:10.1128/jvi.79.4.2087-2096.2005. PMC 546550. PMID 15681411.
  4. "Aplaviroc (GSK-873,140)". AIDSmeds.com. October 25, 2005. Archived from the original on January 13, 2007. Retrieved September 5, 2008.
  5. Nichols WG, Steel HM, Bonny T, Adkison K, Curtis L, Millard J, et al. (March 2008). "Hepatotoxicity observed in clinical trials of aplaviroc (GW873140)". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (3): 858–865. doi:10.1128/aac.00821-07. PMC 2258506. PMID 18070967.

پیوند به بیرون ویرایش