استر هانش ترکیبی آلی با فرمول شیمیایی HN(MeC=C(CO۲Et))۲CH۲ است که در آن Me = متیل (CH۳) و Et = اتیل (C۲H۵) است. این ماده به صورت جامد بی‌رنگ بوده و نمونه ای از ۴٬۱-دی‌هیدروپیریدین است. نام این ترکیب از آرتور رودولف هانش گرفته شده‌است که نخستین بار روش سنتز آن را در سال ۱۸۸۱ کشف کرد. این ترکیب یک هیدرید دهنده است، و برای برای کاهش ایمین‌ها به آمین‌ها استفاده می‌شود. استر هانش آنالوگ مصنوعی NADH است که یک دی‌هیدروپیریدین طبیعی محسوب می‌شود.[۱]

استر هانش
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۱۴۹-۲۳-۱ ✔Y
پاب‌کم ۷۰۸۴۹
کم‌اسپایدر ۶۴۰۱۳
UNII GWN6123BUG
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1)C(=O)OCC)C)C

  • InChI=1S/C13H19NO4/c1-5-17-12(15)10-7-11(13(16)18-6-2)9(4)14-8(10)3/h14H,5-7H2,1-4H3
    Key: LJXTYJXBORAIHX-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C13H19NO۴
جرم مولی ۲۵۳٫۲۹ g mol−1
شکل ظاهری جامد سفید یا بی‌رنگ
دمای ذوب ۱۸۲–۱۸۳ درجه سلسیوس (۳۶۰–۳۶۱ درجه فارنهایت؛ ۴۵۵–۴۵۶ کلوین)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

فرآوری ویرایش

استر هانش را می‌توان با سنتز پیریدین هانش که در آن فرمالدهید، دو اکی‌والان اتیل استواستات و آمونیوم استات با هم ترکیب می‌شوند، به دست آورد.[۲]

 
واکنش Hantzsch با آمونیوم استات، اتیل استواستات، فرمالدئید و کلرید فریک

ساختار ویرایش

همان‌طور که توسط بلورنگاری پرتوی ایکس تأیید شده، استر هانش دارای یک هسته مسطح C5N است.[۳]

جهت مطالعه ویرایش

  • Hantzsch, A. (1881). "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen". شمیشه بریشته. 14 (2): 1637–8. doi:10.1002/cber.18810140214.

همچنین ببینید ویرایش

منابع ویرایش

  1. Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "Diethyl 1,4‐Dihydro‐2,6‐dimethyl‐3,5‐Pyridinedicarboxylate". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
  2. Cheung, Lawrence L. W.; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Rapid and Convenient Synthesis of the 1,4-Dihydropyridine Privileged Structure". Journal of Chemical Education. 87 (6): 628–630. Bibcode:2010JChEd..87..628C. doi:10.1021/ed100171g.
  3. Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). "On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations". Advanced Synthesis & Catalysis. 357 (16–17): 3513–3520. doi:10.1002/adsc.201500311.