اپوکسی‌شدن شارپلس

اپوکسی‌شدن شارپلس
نامگذاری شده پس از	کارل بری شارپلس
نوع واکنش	واکنش‌های تشکیل حلقه
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی	sharpless-epoxidation
RSC ontology ID	RXNO:0000141

واکنش اپوکسی‌شدن شارپلس یا اپوکسیداسیون شارپلس (به انگلیسی: Sharpless epoxidation) یک واکنش شیمیایی انانتیوگزین برای تهیه ۳٬۲-اپوکسی‌الکل‌ها از آلیل الکل‌های نوع اول و دوم است. عامل اکسیدکننده ترت-بوتیل هیدروپراکسید است. این روش بر کاتالیزوری متکی است که از تیتانیوم تترا (ایزوپروپوکسید) و دی‌اتیل تارتارات تشکیل شده‌است.^[۱]^[۲]^[۳]^[۴]^[۵]

۳٬۲-اپوکسی‌الکل‌ها را می‌توان به دی‌ال‌ها، آمینوالکل‌ها و اترها تبدیل کرد. واکنش دهنده‌های این واکنش به صورت تجاری در دسترس بوده و نسبتاً ارزان هستند.^[۶] کارل بری شارپلس جایزه نوبل شیمی سال ۲۰۰۱ را برای این کار و کارهای مرتبط در مورد اکسایش نامتقارن دریافت کرد. جایزه به‌طور مشترک با ویلیام اس. نولز و ریوجی نویوری اهدا شد.

مراجع مهم ویرایش

Katsuki, T.; K. Barry Sharpless (1980). "The first practical method for asymmetric epoxidation". J. Am. Chem. Soc. 102 (18): 5974. doi:10.1021/ja00538a077.
Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. (1987). "Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: Modified procedures including in situ derivatization". J. Am. Chem. Soc. 109 (19): 5765–5780. doi:10.1021/ja00253a032.

منابع ویرایش

↑ Diego J. Ramón and Miguel Yus (2006). "In the Arena of Enantioselective Synthesis, Titanium Complexes Wear the Laurel Wreath". Chem. Rev. 106: 2126–2208. doi:10.1021/cr040698p.
↑ Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. (1991). "Addition Reactions with Formation of Carbon–Oxygen Bonds: (ii) Asymmetric Methods of Epoxidation". Compr. Org. Synth. 7: 389–436. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00196-7. ISBN 978-0-08-052349-1.
↑ Hüft, E. (1993). "Enantioselective epoxidation with peroxidic oxygen". Top. Curr. Chem. Topics in Current Chemistry. 164: 63–77. doi:10.1007/3-540-56252-4_25. ISBN 978-3-540-56252-8.
↑ Katsuki, T.; Martin, V. S. (1996). "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Katsuki-Sharpless Epoxidation Reaction". Org. React. 48: 1–300. doi:10.1002/0471264180.or048.01.
↑ Pfenninger, A. (1986). "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Sharpless Epoxidation". Synthesis. 1986 (2): 89–116. doi:10.1055/s-1986-31489.
↑ A. Pfenninger (1986). "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Sharpless Epoxidation". Synthesis: 88–116. doi:10.1055/s-1986-31489.

پیوند به بیرون ویرایش

Sharpless Asymmetric Epoxidation Reaction

[ChemRev-1] Diego J. Ramón and Miguel Yus (2006). "In the Arena of Enantioselective Synthesis, Titanium Complexes Wear the Laurel Wreath". Chem. Rev. 106: 2126–2208. doi:10.1021/cr040698p.

[2] Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. (1991). "Addition Reactions with Formation of Carbon–Oxygen Bonds: (ii) Asymmetric Methods of Epoxidation". Compr. Org. Synth. 7: 389–436. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00196-7. ISBN 978-0-08-052349-1.

[3] Hüft, E. (1993). "Enantioselective epoxidation with peroxidic oxygen". Top. Curr. Chem. Topics in Current Chemistry. 164: 63–77. doi:10.1007/3-540-56252-4_25. ISBN 978-3-540-56252-8.

[4] Katsuki, T.; Martin, V. S. (1996). "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Katsuki-Sharpless Epoxidation Reaction". Org. React. 48: 1–300. doi:10.1002/0471264180.or048.01.

[5] Pfenninger, A. (1986). "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Sharpless Epoxidation". Synthesis. 1986 (2): 89–116. doi:10.1055/s-1986-31489.

[Uetikon1986-6] A. Pfenninger (1986). "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Sharpless Epoxidation". Synthesis: 88–116. doi:10.1055/s-1986-31489.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]