اکسایش بابلر

اکسایش بابلر (به انگلیسی: Babler oxidation)، همچنین به عنوان اکسایش بابلر-داوبن شناخته می‌شود، یک واکنش آلی برای انتقال اکسایشی الکل‌های آلیلی نوع سوم به انون‌ها با استفاده از پیریدینیوم کلروکرومات (PCC) است:^[۱]

این واکنش به نام جیمز بابلر (James Babler) که اولین بار واکنش را در سال ۱۹۷۶ گزارش کرد^[۲]^[۳] و ویلیام داوبن(William Dauben) که در ۱۹۷۷ دامنه واکنش را به سیستم‌های حلقوی گسترش داد نامگذاری شد.^[۴]^[۵]

این واکنش محصول انون مورد نظر با بازده بالا تولید می‌کند (به‌طور معمول> ۷۵٪)، از نظر عملیاتی ساده است و به تکنیک‌های بدون هوا یا گرمایش نیاز ندارد.^[۶] سمیت بالای کروم شش ظرفیتی موجود در PCC از مهمترین مشکلات این روش است.

معمولاً در این واکنش از حلال‌های انتخابی چون دی کلرومتان خشک (DCM) یا کلروفرم (CHCl₃) استفاده می‌شود.^[۷]^[۸]

این واکنش به عنوان یک گام در سنتز جامع ترکیبات مختلفی همچون مورفین استفاده شده‌است.^[۹]^[۱۰]

منابع ویرایش

↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
↑ Babler, James H.; Coghlan, Michael J. (1976-01-01). "A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant". Synthetic Communications. 6 (7): 469–474. doi:10.1080/00397917608082626. ISSN 0039-7911.
↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
↑ Dauben, William G.; Michno, Drake M. (1977-03-01). "Direct oxidation of tertiary allylic alcohols. A simple and effective method for alkylative carbonyl transposition". The Journal of Organic Chemistry. 42 (4): 682–685. doi:10.1021/jo00424a023. ISSN 0022-3263.
↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
↑ Babler, James H.; Coghlan, Michael J. (1976-01-01). "A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant". Synthetic Communications. 6 (7): 469–474. doi:10.1080/00397917608082626. ISSN 0039-7911.
↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
↑ Nagata, Hiroshi; Miyazawa, Norio; Ogasawara, Kunio (2001-01-01). "A concise route to (−)-morphine". Chemical Communications (به انگلیسی) (12): 1094–1095. doi:10.1039/B101668G. ISSN 1364-548X.

[:02-1] Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.

[:03-2] Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.

[:12-3] Babler, James H.; Coghlan, Michael J. (1976-01-01). "A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant". Synthetic Communications. 6 (7): 469–474. doi:10.1080/00397917608082626. ISSN 0039-7911.

[:04-4] Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.

[5] Dauben, William G.; Michno, Drake M. (1977-03-01). "Direct oxidation of tertiary allylic alcohols. A simple and effective method for alkylative carbonyl transposition". The Journal of Organic Chemistry. 42 (4): 682–685. doi:10.1021/jo00424a023. ISSN 0022-3263.

[:05-6] Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.

[:06-7] Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.

[:13-8] Babler, James H.; Coghlan, Michael J. (1976-01-01). "A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant". Synthetic Communications. 6 (7): 469–474. doi:10.1080/00397917608082626. ISSN 0039-7911.

[:07-9] Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.

[10] Nagata, Hiroshi; Miyazawa, Norio; Ogasawara, Kunio (2001-01-01). "A concise route to (−)-morphine". Chemical Communications (به انگلیسی) (12): 1094–1095. doi:10.1039/B101668G. ISSN 1364-548X.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]