بوران آلپاین

بوران آلپاین
	نام‌گذاری آیوپاک 9-(266-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
	دیگر نام‌ها Alpine-Borane; B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane; B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۳۶۲۴-۴۷-۲ (ایزومر R) , ۴۲۳۷۱-۶۳-۱ (ایزومر S)
پاب‌کم	۹۹۲۱۳۷۳ R, ۱۰۸۹۰۵۶۷ S
کم‌اسپایدر	۱۷۲۰۶۳۹۹
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@@H](C1)B3C2CCCC3CCC2 ;
	InChI InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1 ; Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1; Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C18H31B۱
جرم مولی	۲۵۸٫۲۵ g mol−1
شکل ظاهری	مایع بی‌رنگ
چگالی	0.947 g/mL
دمای جوش	> ۵۵ درجه سلسیوس (۱۳۱ درجه فارنهایت؛ ۳۲۸ کلوین)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H250
GHS precautionary statements	P210, P222, P280, P302+334, P370+378, P422
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

بوران آلپاین(به انگلیسی: Alpine borane) نام تجاری یک ترکیب آلی بوردار است که در سنتز آلی استفاده می‌شود. این ترکیب به صورت یک مایع بی رنگ است، اگرچه معمولاً به صورت محلول عرضه می‌شود.

آماده‌سازی و واکنش‌ها ویرایش

این واکنش‌گر از واکنش BBN-9 با α-پینن تولید می‌شود.^[۲]

این تری‌آلکیل‌بوران کایرال که به لحاظ فضایی شلوغ است، می‌تواند به طور فضاگزین آلدهیدها را در آنچه که به عنوان احیای بوران آلپاین میدلند یا به سادگی احیای میدلند شناخته می‌شود، کاهش دهد:^[۳]

C₈H₁₂B-pinanyl + RCDO → C₈H₁₂BOCHDR + (+)-d-pinene

هیدرولیز بورینیک استر حاصله، الکل را ایجاد می‌کند:

C₈H₁₂BOCHDR + H₂O → C₈H₁₂BOH + HOCHDR

همچنین این واکنشگر برای کاهش فضاگزین برخی از کتون‌های استیلنی موثر است.^[۴]

این واکنش شامل تشکیل یک ترکیب اضافی با کوئوردینه شدن اکسیژنِ کربونیل به بور است. انتقال هیدرید درون مولکولی از استخلاف پینان به کربنِ کربونیل انجام می‌شود.^[۲]

منابع ویرایش

↑ R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at سیگما-آلدریچ
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ M. M. Midland (1989). "Asymmetric reductions with organoborane reagents". کمیکال ریویوز. 89 (7): 1553–1561. doi:10.1021/cr00097a010.M. M. Midland (1989). "Asymmetric reductions with organoborane reagents". Chemical Reviews. 89 (7): 1553–1561. doi:10.1021/cr00097a010.
↑ M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.doi:10.1002/047084289X.rp173. Article Online Posting Date: April 15, 2001
↑ Midland, M. Mark; Graham, Richard S. (1985). "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol". 63: 57. doi:10.15227/orgsyn.063.0057. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)

[1] R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at سیگما-آلدریچ

[CR-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ M. M. Midland (1989). "Asymmetric reductions with organoborane reagents". کمیکال ریویوز. 89 (7): 1553–1561. doi:10.1021/cr00097a010.M. M. Midland (1989). "Asymmetric reductions with organoborane reagents". Chemical Reviews. 89 (7): 1553–1561. doi:10.1021/cr00097a010.

[3] M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.doi:10.1002/047084289X.rp173. Article Online Posting Date: April 15, 2001

[4] Midland, M. Mark; Graham, Richard S. (1985). "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol". 63: 57. doi:10.15227/orgsyn.063.0057. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

بوران آلپاین^[۱]


نام‌گذاری آیوپاک 9-(266-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
دیگر نام‌ها Alpine-Borane; B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane; B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۳۶۲۴-۴۷-۲ (ایزومر R)^Y, ۴۲۳۷۱-۶۳-۱ (ایزومر S)^Y
پاب‌کم	۹۹۲۱۳۷۳ R, ۱۰۸۹۰۵۶۷ S
کم‌اسپایدر	۱۷۲۰۶۳۹۹^Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@@H](C1)B3C2CCCC3CCC2
InChI InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1^Y Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N^Y InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1 Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₁₈H₃₁B_۱
جرم مولی	۲۵۸٫۲۵ g mol⁻¹
شکل ظاهری	مایع بی‌رنگ
چگالی	0.947 g/mL
دمای جوش	> ۵۵ درجه سلسیوس (۱۳۱ درجه فارنهایت؛ ۳۲۸ کلوین)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H250
GHS precautionary statements	P210, P222, P280, P302+334, P370+378, P422
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references