تراکم جپ–میتلند
تراکم جپ–میتلند(به انگلیسی: Japp–Maitland condensation) یک واکنش آلی از نوع واکنش آلدول و یک واکنش آبشاری است. در واکنشی بین کتون ۲-پنتانون و آلدهید بنزآلدهید که توسط باز کاتالیز می‌شود ابتدا ترکیب اضافی بیس آلدول تشکیل می‌شود. مرحله دوم یک واکنش بسته شدن حلقه است، زمانی که یک گروه هیدروکسیل با هیدروکسیل دیگری در یک جانشینی هسته‌دوستی جابجا می‌شود و یک اکسو-تتراهیدروپیران را تشکیل می‌دهد.
تراکم جپ–میتلند
این واکنش اولین بار توسط فرانسیس رابرت جپ و ویلیام میتلند در سال ۱۹۰۴ توصیف شد.[۱]
واکنش جپ–میتلند در شیمی آلی سنتزی از اهمیت خاصی برخوردار است، به عنوان مثال به عنوان بخشی از سنتز بیومولکول سنترولوبین به کار گرفته می‌شود:[۲][۳]
تراکم جپ–میتلند در سنتز سنترولوبین
منابع ویرایش
- ↑ CXLVIII. —Reduction products of -dimethylanhydracetonebenzil, and condensation products of benzaldehyde with ketones Francis Robert Japp F.R.S. and William Maitland BSc J. Chem. Soc. , Trans. , 1904, 85, 1473–89, doi:10.1039/CT9048501473
- ↑ Exploiting the Maitland–Japp reaction: a synthesis of (G)-centrolobine Paul A. Clarke and William H. C. Martin Tetrahedron 61 (2005) 5433–38 doi:10.1016/j.tet.2005.04.011
- ↑ روش ۲ مرحله‌ای، مرحله یک واکنش آلدول موکایاما است. کاتالیزور در مرحله دو تری‌فلورید بور TMS = تری‌متیل‌سیلیل TBS = ترت-بوتیل‌دی‌متیل‌سیلیل است.