سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی
سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی(به انگلیسی: Debus-Radziszewski imidazole synthesis) یک واکنش آلی است که برای سنتز ایمیدازول‌ها از دی‌کربونیل، آلدهید و آمونیاک استفاده می شود. جزء دی‌کربونیل معمولاً گلیوکسال است، اما می تواند شامل ۲٬۱-دی‌کتون و کتوآلدهیدهای مختلف نیز باشد. از این روش تجاری برای تولید چندین ایمیدازول استفاده می شود.[۱] این فرایند نمونه ای از یک واکنش چندجزئی است.
| سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | هاینریش دیباس برونیسلاو لئونارد رادیشوفسکی |
| نوع واکنش | واکنش‌های تشکیل حلقه |
واکنش را می توان به دو مرحله تقسیم کرد. در مرحله اول، دی‌کربونیل و آمونیاک متراکم می شوند تا دی‌ایمین (با جهت غیر معمول گروههای N-H نشان داده می شود) تشکیل شود:
سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی بخش اول
در مرحله دوم، این دی‌ایمین با آلدهید متراکم می شود:
سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی بخش دوم
این واکنش به نام هاینریش دیباس[۲] و برونیسلاو لئونارد رادیشوفسکی نامگذاری شده است.[۳][۴]
اصلاح این روشِ کلی، که در آن یک اکی‌والان آمونیاک با آمین جایگزین می شود، ایمیدازول‌های N-استخلافی با بازدهی خوب تولید می کند.[۵]
Arduengo imidazoles
منابع ویرایش
- ↑ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
- ↑ Debus, Heinrich (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209.
- ↑ Radzisewski, Br. (1882). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15 (2): 2706–2708. doi:10.1002/cber.188201502245.
- ↑ On the development of organic chemistry in Ukraine Dmytro O. Tymoshenko ARKIVOC 2005 (viii) 1-3 Link
- ↑ US patent 6,177,575, A. J. Arduengo, "Process for Manufacture of Imidazoles", issued 2001-01-23