سنتز ایندول بایر–امرلینگ

سنتز ایندول بایر-امرلینگ (نام علمی: Baeyer–Emmerling indole synthesis) روشی برای سنتز ایندول از یک ارتو-نیتروسینامیک اسید (استخلافی) و پودر آهن در محلول قوی باز است.[۱][۲] این واکنش توسط آدولف فون بایر و آدولف امرلینگ در سال ۱۸۶۹ کشف شد.[۳][۴]

سنتز ایندول بایر–امرلینگ
نامگذاری شده پس از آدولف فون بایر
آدولف امرلینگ
نوع واکنش واکنش‌های تشکیل حلقه
سنتز ایندول بایر-امرلینگ
سنتز ایندول بایر-امرلینگ

سازوکار واکنش ویرایش

واکنش پودر آهن با ارتو-نیتروسینامیک اسید گروه نیترو را به نیتروسو کاهش می‌دهد. سپس نیتروژن با کربنِ روی زنجیره آلکن طی فرایند از دست دادن یک مولکول آب متراکم می‌شود و یک حلقه تشکیل می‌دهد. در انتها کربوکسیل‌زدایی باعث ایجاد ایندول می‌شود.

 
سازوکار سنتز ایندول بایر–امرلینگ

همچنین ببینید ویرایش

منابع ویرایش

  1. Bayer, A.; Emmerling, A. (1869). "Synthese des indoles" [Synthesis of indoles]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 2 (1): 679–682. doi:10.1002/cber.186900201268.
  2. Baeyer 5 بایگانی‌شده در ۱۶ اوت ۲۰۰۷ توسط Wayback Machine. Pmf.ukim.edu.mk (1997-07-30). Retrieved on 2014-01-10.
  3. Chamberlain, Joseph Scudder (1921). A Textbook of Organic Chemistry. Blakiston. p. 874.
  4. Lockyer, Sir Norman (1881). "Indigo and its Artificial Production". Nature. 24 (610): 227–231. Bibcode:1881Natur..24..227H. doi:10.1038/024227c0.