سنتز پیریدین بوگر

سنتز پیریدین بوگر(به انگلیسی: Boger pyridine synthesis) یک روش سنتز حلقه‌زایی برای تشکیل پیریدینها است که به افتخار شیمیدان آمریکایی دال ال. بوگر، که برای اولین بار این سنتز را در سال ۱۹۸۱ توصیف نمود، نامگذاری شده‌است.^[۱] این واکنش نوعی از واکنش دیلز–آلدر نیازمند الکترون معکوس است که در آن یک انامین با یک ۴٬۲٬۱-تری‌آزین واکنش داده و هسته پیریدین را تشکیل می‌دهد.^[۲]^[۳] این واکنش به صورت ویژه برای دستیابی به پیریدین‌هایی مفید است که سنتز آنها از طریق روش‌های دیگر دشوار یا غیرممکن است و همچنین در سنتز جامع فراورده‌های طبیعی پیچیده استفاده می‌شود.^[۴]

سازوکار ویرایش

انامین عموماً از آمین کاتالیزوری (مانند پیرولیدین) و یک کتون به صورت درجا(in situ) تولید می شود. سپس آنامین به عنوان دی‌ان دوست با ۴٬۲٬۱-تری‌آزین واکنش نشان می‌دهد. ترکیب اولیه به دست آمده نیتروژن خود را دفع می‌کند و پیریدین با از دست دادن آمین مجدداً آروماتیک‌سازی می‌شود.

مکانیسم سنتز بوگرید پیریدین

منابع ویرایش

↑ Boger, Dale L.; Panek, James S. (May 1981). "Diels-Alder reaction of heterocyclic azadienes. I. Thermal cycloaddition of 1,2,4-triazine with enamines: simple preparation of substituted pyridines". The Journal of Organic Chemistry. 46 (10): 2179–2182. doi:10.1021/jo00323a044.
↑ Boger, Dale L. (October 1986). "Diels-Alder reactions of heterocyclic aza dienes. Scope and applications". Chemical Reviews. 86 (5): 781–793. doi:10.1021/cr00075a004.
↑ Li, Jie Jack (2002). Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Berlin: Springer-Verlag. p. 40. ISBN 3-540-43024-5.
↑ Boger, Dale L.; Boyce, Christopher W.; Labroli, Marc A.; Sehon, Clark A.; Jin, Qing (January 1999). "Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions". Journal of the American Chemical Society. 121 (1): 54–62. doi:10.1021/ja982078+.

[1] Boger, Dale L.; Panek, James S. (May 1981). "Diels-Alder reaction of heterocyclic azadienes. I. Thermal cycloaddition of 1,2,4-triazine with enamines: simple preparation of substituted pyridines". The Journal of Organic Chemistry. 46 (10): 2179–2182. doi:10.1021/jo00323a044.

[2] Boger, Dale L. (October 1986). "Diels-Alder reactions of heterocyclic aza dienes. Scope and applications". Chemical Reviews. 86 (5): 781–793. doi:10.1021/cr00075a004.

[3] Li, Jie Jack (2002). Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Berlin: Springer-Verlag. p. 40. ISBN 3-540-43024-5.

[4] Boger, Dale L.; Boyce, Christopher W.; Labroli, Marc A.; Sehon, Clark A.; Jin, Qing (January 1999). "Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions". Journal of the American Chemical Society. 121 (1): 54–62. doi:10.1021/ja982078+.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]