فلروکساسین

فلروکساسین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
کد ATC	J01MA08 ;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	79660-72-3 ;
پاب‌کم CID	3357;
دراگ‌بنک	DB04576 ;
کم‌اسپایدر	3240 ;
UNII	N804LDH51K;
KEGG	D01716 ;
ChEMBL	ChEMBL6273 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1046714 ;
ECHA InfoCard	100.202.650
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C17H18F3N3O3
جرم مولی	۳۶۹٫۳۴۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CN1CCN(CC1)C2=C(C=C3C(=C2F)N(C=C(C3=O)C(=O)O)CCF)F;
	InChI InChI=1S/C17H18F3N3O3/c1-21-4-6-22(7-5-21)15-12(19)8-10-14(13(15)20)23(3-2-18)9-11(16(10)24)17(25)26/h8-9H,2-7H2,1H3,(H,25,26) ; Key:XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

فلروکساسین (انگلیسی: Fleroxacin)^[۱] یک داروی ضد باکتری است که DNA گیراز باکتریایی و توپوایزومراز IV را مهار می کند. مانند سایر کینولون‌ها و فلوروکینولون‌ها، این ترکیب با تداخل در همانندسازی DNA (تکثیر DNA باکتری، رونویسی، ترمیم و نوترکیب)، باکتری‌ها را از بین می‌برد.^[۲]^[۳]^[۴] فلروکساسین در برابر بسیاری از باکتری های گرم مثبت و گرم منفی فعال است. به ویژه در برابر گونه های شیگلا، سالمونلا، اشریشیا کلی، برانهاملا کاتارالیس، هموفیلوس آنفولانزا، نایسریا گونوره، یرسینیا انتروکولیتیکا، سراتیا مارسسنس، استافیلوکوکوس اورئوس، سودوموناس آئروژینوزا فعال است.^[۵]^[۶]

کاربرد پزشکی ویرایش

فلروکساسین در درمان طیف گسترده ای از عفونت ها، به ویژه سیستیت بدون عارضه در زنان، پیلونفریت حاد بدون عارضه، سوزاک، آنتریت باکتریایی، اسهال مسافرتی، عفونت های دستگاه تنفسی (از جمله تشدید برونشیت مزمن) موثر است.^[۷]^[۸]

عوارض جانبی ویرایش

در بیماران تحت درمان، شایع ترین عوارض جانبی گوارشی، از جمله سوء هاضمه، تهوع، استفراغ، نفخ، درد شکم، اسهال و گاهی یبوست است. همچنین اختلالات شایع موثر بر پوست (خارش، کهیر، بثورات، سمیت نوری و حساسیت به نور) و سیستم عصبی مرکزی (سرگیجه، سردرد، لرزش، پارستزی، اختلال در حس چشایی و بویایی)، اختلالات روانپزشکی (تغییر خواب و بیداری). حالت چرخه اضطراب، افسردگی، توهم و کابوس).^[۹] فلروکساسین و سایر فلوروکینولون ها به دلیل فعالیت مهاری آنها بر روی اتصال گیرنده GABA به عنوان محرک تشنج یا کاهش آستانه تشنج شناخته شده اند. آنتی بیوتیک نباید به بیماران مبتلا به صرع یا سابقه شخصی حملات تشنجی قبلی داده شود زیرا ممکن است باعث شروع این اختلالات شود.^[۱۰]^[۱۱]

منابع ویرایش

↑ Rubinstein, E. (2001). "History of quinolones and their side effects". Chemotherapy. 47 (Suppl 3): 3–8, discussion 44–8. doi:10.1159/000057838. PMID 11549783. S2CID 21890070.
↑ Asahina Y, Iwase K, Iinuma F, Hosaka M, Ishizaki T (May 2005). "Synthesis and antibacterial activity of 1-(2-fluorovinyl)-7-substituted-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, conformationally restricted analogues of fleroxacin". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (9): 3194–202. CiteSeerX 10.1.1.628.8159. doi:10.1021/jm0402061. PMID 15857125.
↑ Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S (April 1993). "Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 37 (4): 839–45. doi:10.1128/aac.37.4.839. PMC 187778. PMID 8388200.
↑ Wolfson JS, Hooper DC (October 1985). "The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 28 (4): 581–6. doi:10.1128/aac.28.4.581. PMC 180310. PMID 3000292.
↑ Chin NX, Brittain DC, Neu HC (April 1986). "In vitro activity of Ro 23-6240, a new fluorinated 4-quinolone". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 29 (4): 675–80. doi:10.1128/aac.29.4.675. PMC 180465. PMID 3085584.
↑ Hirai K, Aoyama H, Hosaka M, Oomori Y, Niwata Y, Suzue S, Irikura T (June 1986). "In vitro and in vivo antibacterial activity of AM-833, a new quinolone derivative". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 29 (6): 1059–66. doi:10.1128/aac.29.6.1059. PMC 180500. PMID 2942103.
↑ Naber KG (March 1996). "Fleroxacin overview". Chemotherapy. 42 (Suppl 1): 1–9. doi:10.1159/000239485. PMID 8861529.
↑ Balfour JA, Todd PA, Peters DH (May 1995). "Fleroxacin. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in various infections". Drugs. 49 (5): 794–850. doi:10.2165/00003495-199549050-00010. PMID 7601015. S2CID 264719970.
↑ Kimura M, Kawada A, Kobayashi T, Hiruma M, Ishibashi A (January 1996). "Photosensitivity induced by fleroxacin". Clinical and Experimental Dermatology. 21 (1): 46–7. doi:10.1046/j.1365-2230.1996.d01-158.x. PMID 8689769.
↑ Bowie WR, Willetts V, Jewesson PJ (October 1989). "Adverse reactions in a dose-ranging study with a new long-acting fluoroquinolone, fleroxacin". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 33 (10): 1778–82. doi:10.1128/aac.33.10.1778. PMC 172754. PMID 2511802.
↑ Geddes AM (March 1993). "Safety of fleroxacin in clinical trials". The American Journal of Medicine. 94 (3A): 201S–203S. doi:10.1016/S0002-9343(20)31165-7. PMID 8452181.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Fleroxacin». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۷ ژانویه ۲۰۲۴.

پیوند به بیرون ویرایش

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] Rubinstein, E. (2001). "History of quinolones and their side effects". Chemotherapy. 47 (Suppl 3): 3–8, discussion 44–8. doi:10.1159/000057838. PMID 11549783. S2CID 21890070.

[pmid15857125-2] Asahina Y, Iwase K, Iinuma F, Hosaka M, Ishizaki T (May 2005). "Synthesis and antibacterial activity of 1-(2-fluorovinyl)-7-substituted-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, conformationally restricted analogues of fleroxacin". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (9): 3194–202. CiteSeerX 10.1.1.628.8159. doi:10.1021/jm0402061. PMID 15857125.

[pmid8388200-3] Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S (April 1993). "Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 37 (4): 839–45. doi:10.1128/aac.37.4.839. PMC 187778. PMID 8388200.

[pmid3000292-4] Wolfson JS, Hooper DC (October 1985). "The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 28 (4): 581–6. doi:10.1128/aac.28.4.581. PMC 180310. PMID 3000292.

[pmid3085584-5] Chin NX, Brittain DC, Neu HC (April 1986). "In vitro activity of Ro 23-6240, a new fluorinated 4-quinolone". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 29 (4): 675–80. doi:10.1128/aac.29.4.675. PMC 180465. PMID 3085584.

[pmid2942103-6] Hirai K, Aoyama H, Hosaka M, Oomori Y, Niwata Y, Suzue S, Irikura T (June 1986). "In vitro and in vivo antibacterial activity of AM-833, a new quinolone derivative". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 29 (6): 1059–66. doi:10.1128/aac.29.6.1059. PMC 180500. PMID 2942103.

[pmid8861529-7] Naber KG (March 1996). "Fleroxacin overview". Chemotherapy. 42 (Suppl 1): 1–9. doi:10.1159/000239485. PMID 8861529.

[pmid7601015-8] Balfour JA, Todd PA, Peters DH (May 1995). "Fleroxacin. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in various infections". Drugs. 49 (5): 794–850. doi:10.2165/00003495-199549050-00010. PMID 7601015. S2CID 264719970.

[pmid8689769-9] Kimura M, Kawada A, Kobayashi T, Hiruma M, Ishibashi A (January 1996). "Photosensitivity induced by fleroxacin". Clinical and Experimental Dermatology. 21 (1): 46–7. doi:10.1046/j.1365-2230.1996.d01-158.x. PMID 8689769.

[pmid2511802-10] Bowie WR, Willetts V, Jewesson PJ (October 1989). "Adverse reactions in a dose-ranging study with a new long-acting fluoroquinolone, fleroxacin". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 33 (10): 1778–82. doi:10.1128/aac.33.10.1778. PMC 172754. PMID 2511802.

[pmid8452181-11] Geddes AM (March 1993). "Safety of fleroxacin in clinical trials". The American Journal of Medicine. 94 (3A): 201S–203S. doi:10.1016/S0002-9343(20)31165-7. PMID 8452181.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]