لاتاموکسف

لاتاموکسف
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
روش مصرف دارو	تزریق ماهیچه‌ای، تزریق وریدی
کد ATC	J01DD06 ;
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۳۵ تا ۵۰٪
متابولیسم	Nil
نیمه‌عمر حذف	۲ ساعت
دفع	عمدتاً کلیه، همچنین صفراوی، بدون تغییر
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (6R,7R)-7-{[carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۴۹۵۲-۹۷-۲ ;
پاب‌کم CID	۴۷۴۹۹;
دراگ‌بنک	DB04570 ;
کم‌اسپایدر	۴۳۲۱۵ ;
UNII	VUF6C936Z3;
KEGG	D08109 ;
ChEBI	CHEBI:۵۹۹۹۲۸ ;
ChEMBL	ChEMBL۷۴۶۳۲ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023338 ;
ECHA InfoCard	100.059.334
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۲۰H۲۰N۶O۹S۱
جرم مولی	520.474 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CO[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)C(c3ccc(O)cc3)C(=O)O)CSc4nnnn4C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C20H20N6O9S/c1-25-19(22-23-24-25)36-8-10-7-35-18-20(34-2,17(33)26(18)13(10)16(31)32)21-14(28)12(15(29)30)9-3-5-11(27)6-4-9/h3-6,12,18,27H,7-8H2,1-2H3,(H,21,28)(H,29,30)(H,31,32)/t12?,18-,20+/m1/s1 ; Key:JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

لاتاموکسف(به انگلیسی: Latamoxef) (یا موکسالاکتام) یک آنتی بیوتیک اگزاسفمی است که معمولاً با سفالوسپورینها گروه بندی می‌شود. در اگزاسفم‌ها مانند لاتاموکسف، اتم گوگرد هسته سفالوسپورین با اتم اکسیژن جایگزین می‌شود.

در مورد این دارو چند مورد خونریزی و مواردی از اختلال انعقاد خون در طول دهه ۱۹۸۰ گزارش شده است که برخی از آن‌ها منجر به مرگ شده است.^[۱]^[۲] لاتاموکسف دیگر در ایالات متحده موجود نیست.

این دارو همچنین به عنوان سفالوسپورین نسل سوم توصیف شده‌است.^[۳]

سنتز ویرایش

سنتز لاتاموکسف^[۴]^[۵]^[۶]^[۷]

منابع ویرایش

↑ Weitekamp MR, Aber RC (1983). "Prolonged bleeding times and bleeding diathesis associated with moxalactam administration". JAMA (journal). 249 (1): 69–71. doi:10.1001/jama.249.1.69. PMID 6217353.
↑ Brown RB, Klar J, Lemeshow S, Teres D, Pastides H, Sands M (1986). "Enhanced bleeding with cefoxitin or moxalactam. Statistical analysis within a defined population of 1493 patients". Arch Intern Med. 146 (11): 2159–64. doi:10.1001/archinte.146.11.2159. PMID 3778044.
↑ Salem RR, McIndoe A, Matkin JA, Lidou AC, Clarke A, Wood CB (June 1987). "The hematologic effects of latamoxef sodium when used as a prophylaxis during surgical treatment". Surg Gynecol Obstet. 164 (6): 525–9. PMID 3296254.
↑ M. Narisada, W. Nagata, DE 2713370 ; eidem, U.S. Patent ۴٬۱۳۸٬۴۸۶ (1977, 1979 both to Shionogi).
↑ Narisada, Masayuki; Yoshida, Tadashi; Onoue, Hiroshi; Ohtani, Mitsuaki; Okada, Tetsuo; Tsuji, Teruji; Kikkawa, Ikuo; Haga, Nobuhiro; Satoh, Hisashi (1979). "Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems". Journal of Medicinal Chemistry. 22 (7): 757–9. doi:10.1021/jm00193a001. PMID 448673. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=9 (help)
↑ Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. (1981). "Discovery and development of moxalactam (6059-S): The chemistry and biology of 1-oxacephems". Medicinal Research Reviews. 1 (3): 217–48. doi:10.1002/med.2610010302. PMID 6213825.
↑ Narisada, Masayuki; Onoue, Hiroshi; Nagata, Wataru (1977). "Synthetic Studies on b-Lactam Antibiotics. Part 5. A Synthesis of 7b-Acylamino-3-methyl-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylic Acids". Heterocycles. 7 (2): 839. doi:10.3987/S-1977-02-0839.

[1] Weitekamp MR, Aber RC (1983). "Prolonged bleeding times and bleeding diathesis associated with moxalactam administration". JAMA (journal). 249 (1): 69–71. doi:10.1001/jama.249.1.69. PMID 6217353.

[2] Brown RB, Klar J, Lemeshow S, Teres D, Pastides H, Sands M (1986). "Enhanced bleeding with cefoxitin or moxalactam. Statistical analysis within a defined population of 1493 patients". Arch Intern Med. 146 (11): 2159–64. doi:10.1001/archinte.146.11.2159. PMID 3778044.

[pmid_3296254-3] Salem RR, McIndoe A, Matkin JA, Lidou AC, Clarke A, Wood CB (June 1987). "The hematologic effects of latamoxef sodium when used as a prophylaxis during surgical treatment". Surg Gynecol Obstet. 164 (6): 525–9. PMID 3296254.

[4] M. Narisada, W. Nagata, DE 2713370 ; eidem, U.S. Patent ۴٬۱۳۸٬۴۸۶ (1977, 1979 both to Shionogi).

[5] Narisada, Masayuki; Yoshida, Tadashi; Onoue, Hiroshi; Ohtani, Mitsuaki; Okada, Tetsuo; Tsuji, Teruji; Kikkawa, Ikuo; Haga, Nobuhiro; Satoh, Hisashi (1979). "Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems". Journal of Medicinal Chemistry. 22 (7): 757–9. doi:10.1021/jm00193a001. PMID 448673. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=9 (help)

[6] Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. (1981). "Discovery and development of moxalactam (6059-S): The chemistry and biology of 1-oxacephems". Medicinal Research Reviews. 1 (3): 217–48. doi:10.1002/med.2610010302. PMID 6213825.

[7] Narisada, Masayuki; Onoue, Hiroshi; Nagata, Wataru (1977). "Synthetic Studies on b-Lactam Antibiotics. Part 5. A Synthesis of 7b-Acylamino-3-methyl-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylic Acids". Heterocycles. 7 (2): 839. doi:10.3987/S-1977-02-0839.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]