ویکی‌پدیا

لیکوپن


لیکوپن (به انگلیسی: Lycopene) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۴۴۶۹۲۵ است. که جرم مولی آن 536.873 g/mol می‌باشد و به عنوان تتراترپن و کاروتن طبقه‌بندی می‌شود[۳]. شکل ظاهری این ترکیب، قرمز جامد است. لیکوپن یک مادهٔ مغذی ضروری برای انسان نیست اما معمولاً در رژیم غذایی و به طور عمده در غذاهای تهیه شده با گوجه فرنگی یافت می‌شود.[۴]

لیکوپن
نام آیوپاک ارجح

(6E8E10E12E14E16E18E20E22E24E26E)-26101419232731-Octamethyldotriaconta-26810121416182022242630-tridecaene

دیگر نام‌ها

ψψ-Carotene

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰۲-۶۵-۸ ✔Y
پاب‌کم ۴۴۶۹۲۵
کم‌اسپایدر ۳۹۴۱۵۶ ✔Y
UNII SB0N2N0WV6 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 207-949-1
ChEBI CHEBI:15948 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۵۰۱۱۷۴ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C

  • InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-۱۱+,۲۵–۱۵+,۲۶–۱۶+,۳۱–۱۷+,۳۲–۱۸+,۳۵–۲۱+,۳۶–۲۲+,۳۷–۲۷+,۳۸–۲۸+,۳۹–۲۹+,۴۰–۳۰+ ✔Y
    Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N ✔Y

    InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-۱۱+,۲۵–۱۵+,۲۶–۱۶+,۳۱–۱۷+,۳۲–۱۸+,۳۵–۲۱+,۳۶–۲۲+,۳۷–۲۷+,۳۸–۲۸+,۳۹–۲۹+,۴۰–۳۰+
    Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ

خصوصیات
فرمول مولکولی C40H۵۶
جرم مولی ۵۳۶٫۸۷ g mol−1
شکل ظاهری deep red solid
چگالی 0.889 g/cm3
دمای ذوب ۱۷۷ درجه سلسیوس (۳۵۱ درجه فارنهایت؛ ۴۵۰ کلوین)[۲]
دمای جوش ۶۶۰٫۹ درجه سلسیوس (۱٬۲۲۱٫۶ درجه فارنهایت؛ ۹۳۴٫۰ کلوین)
at 760 mmHg[۱]
انحلال‌پذیری در آب insoluble
انحلال‌پذیری soluble in CS2 CHCl3 THF ether C6H14 vegetable oil
insoluble in CH3OH C2H5OH[۱]
انحلال‌پذیری در hexane 1 g/L (14 °C)[۱]
فشار بخار 1.33·10-16 mmHg (25 °C)[۱]
خطرات
خطرات اصلی Combustible
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

رژیم غذایی ویرایش

جذب لیکوپن مستلزم ترکیب آن با چربی و اسیدهای صفراوی به منظور تبدیل‌شدن به میسل است.[۵] جذب روده‌ای لیکوپن با وجود چربی و پختن افزایش می‌یابد.[۵] لیکوپن‌های موجود در مکمل‌های غذایی طبیعی (محلول در روغن) ممکن است موثرتر از لیکوپن‌های موجود در غذا جذب شوند.[۵]

منابع لیکوپن ویرایش

میوه ها و سبزیجاتی که سرشار از لیکوپن هستند عبارت هستند از گوجه فرنگی، کدوی خاردار، پاپایا، سنجد تلخ، گوجی‌بری، میوه گل رز[۵] و از میان این منابع، کدوی خاردار دارای بالاترین میزان لیکوپن شناخته شده (چندین برایر بیشتر از گوجه‌فرنگی) است[۶][۷]. کچاپ نیز یک منبع غذایی رایج از لیکوپن است[۵]. گوجه فرنگی و سس‌های مبتنی بر گوجه فرنگی، آب‌میوها (میوه‌هایی که حاوی لیکوپن هستند) بیش از ۸۵٪ از لیکوپن دریافتی رژیم غذایی را برای افراد تشکیل می‌دهند[۵]. مقدار لیکوپن گوجه فرنگی به تنوع آن بستگی دارد و با رسیدن میوه، افزایش می‌یابد.[۸]

اثرات نامطلوب ویرایش

لیکوپن غیر سمی است و معمولاً در رژیم غذایی عمدتاً تشکیل‌شده از گوجه‌فرنگی یافت می‌شود. مواردی از عدم تحمل یا واکنش آلرژیک به لیکوپن وجود دارد که ممکن است باعث اسهال، تهوع، درد یا گرفتگی معده، گاز معده و یا از دست دادن اشتها شود[۹]. همچنین لیکوپن ممکن است خطر خونریزی را در صورت مصرف با داروهای ضدانعقاد افزایش دهد[۹].

از آنجایی که لیکوپن ممکن است باعث کاهش فشار خون شود، مصرف آن ممکن است با داروهایی که بر فشار خون تاثیر می‌گذارند تداخل داشته باشد. همچنین لیکوپن ممکن است بر دستگاه ایمنی، دستگاه عصبی، حساسیت به نور خورشید یا داروهایی که برای معده استفاده می‌شوند، تاثیر بگذارد[۹]. لیکوپنمی تغییر رنگ پوست (نارنجی‌شدن رنگ پوست) است که با مصرف زیاد لیکوپن مشاهده می‌شود[۱۰] و انتظار می‌رود که این تغییر رنگ، پس از قطع بیش‌مصرفی لیکوپن نیز محو شود[۱۰].

تحقیقات و اثرات بالقوه سلامتی ویرایش

یک بررسی در سال ۲۰۱۷ به این نتیجه رسید که محصولات گوجه فرنگی و مکمل‌های لیکوپن باعث کاهش چربی‌های خون و فشار خون می‌شوند.[۱۱] یک بررسی در سال ۲۰۱۵ نشان داد که لیکوپن غذایی با کاهش خطر ابتلا به سرطان پروستات مرتبط است[۱۲] این موضوع در حالی است که یک فراتحلیل جدیدتر مربوط به سال ۲۰۲۱ میلادی نشان داد که لیکوپن موجود در رژیم غذایی، هیچ تأثیری بر خطر سرطان پروستات ندارد.[۱۳] بررسی‌های دیگر به این نتیجه رسیدند که تحقیقات برای تعیین اینکه آیا مصرف لیکوپن بر سلامت انسان تأثیر می‌گذارد، کافی نبوده‌است.[۱۴]

وضعیت نظارتی در اروپا و ایالات متحده ویرایش

سازمان ایمنی غذایی اروپا به این نتیجه رسید که فواید بالقوه‌ای که برای لیکوپن برشمرده می‌شود و همچنین اثرات آنتی‌اکسیدان آن در انسان، به ویژه در پوست، عملکرد قلب یا محافظت از بینایی در برابر اشعه فرابنفش شواهد کافی ندارد[۱۵]. اگرچه لیکوپن گوجه فرنگی برای بیماری‌های قلبی عروقی و سرطان پروستات در انسان آزمایش شده است، اما هیچ اثری بر روی هیچ بیماری مشاهده نشده است[۱۶].

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ ۱٫۳ "Lycopene". PubChem, US National Library of Medicine. 2016. Retrieved 13 October 2016.
  2. ↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.94. ISBN 978-1-4398-5511-9.
  3. ↑ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  4. ↑ "Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21". nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Retrieved 2014-08-19.
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ ۵٫۲ ۵٫۳ ۵٫۴ ۵٫۵ "Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. July 2016. Archived from the original on 21 May 2017. Retrieved 29 May 2017.
  6. ↑ Tran, X. T.; Parks, S. E.; Roach, P. D.; Golding, J. B.; Nguyen, M. H. (2015). "Effects of maturity on physicochemical properties of Gac fruit (Momordica cochinchinensis Spreng.)". Food Science & Nutrition. 4 (2): 305–314. doi:10.1002/fsn3.291. PMC 4779482. PMID 27004120.
  7. ↑ Ishida BK, Turner C, Chapman MH, McKeon TA (January 2004). "Fatty acid and carotenoid composition of gac (Momordica cochinchinensis Spreng) fruit". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (2): 274–9. doi:10.1021/jf030616i. PMID 14733508.
  8. ↑ Ilahy, R; Piro, G; Tlili, I; Riahi, A; Sihem, R; Ouerghi, I; Hdider, C; Lenucci, M. S. (2016). "Fractionate analysis of the phytochemical composition and antioxidant activities in advanced breeding lines of high-lycopene tomatoes". Food Funct. 7 (1): 574–83. doi:10.1039/c5fo00553a. PMID 26462607.
  9. ↑ ۹٫۰ ۹٫۱ ۹٫۲ "Lycopene". Mayo Clinic. 2017. Archived from the original on 23 September 2017. Retrieved 29 May 2017.
  10. ↑ ۱۰٫۰ ۱۰٫۱ Trumbo PR (2005). "Are there adverse effects of lycopene exposure?". The Journal of Nutrition. 135 (8): 2060S–1S. doi:10.1093/jn/135.8.2060s. PMID 16046742. Lycopenemia, characterized by an orange discoloration of the skin, has been observed with high intakes of lycopene-containing foods. One case study reported the incidence of lycopenemia in a 61-y-old woman who had consumed ~2 L of tomato juice daily for several years (10). Although there was evidence of lycopene and fatty deposits in the liver, there was an absence of measurable hepatic dysfunction. After 3 wk of consuming a diet free of tomato juice, the orange discoloration faded.
  11. ↑ Cheng, Ho Ming; Koutsidis, Georgios; Lodge, John K.; Ashor, Ammar; Siervo, Mario; Lara, José (2017). "Tomato and lycopene supplementation and cardiovascular risk factors: A systematic review and meta-analysis" (PDF). Atherosclerosis. 257: 100–108. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2017.01.009. ISSN 0021-9150. PMID 28129549. S2CID 19287598.
  12. ↑ Chen, Ping; Zhang, Wenhao; Wang, Xiao; et al. (2015-08-21). "Lycopene and Risk of Prostate Cancer". Medicine. 94 (33): e1260. doi:10.1097/md.0000000000001260. ISSN 0025-7974. PMC 4616444. PMID 26287411.
  13. ↑ Luo, Jie; Ke, Dandan; He, Qingwei (2021). "Dietary Tomato Consumption and the Risk of Prostate Cancer: A Meta-Analysis". Frontiers in Nutrition. 8: 625185. doi:10.3389/fnut.2021.625185. ISSN 2296-861X. PMC 8129008. PMID 34017849.
  14. ↑ Story, EN; Kopec, R. E; Schwartz, S. J; Harris, G. K (2010). "An Update on the Health Effects of Tomato Lycopene". Annual Review of Food Science and Technology. 1 (1): 189–210. doi:10.1146/annurev.food.102308.124120. PMC 3850026. PMID 22129335.
  15. ↑ "Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to lycopene and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1608, 1609, 1611, 1662, 1663, 1664, 1899, 1942, 2081, 2082, 2142, 2374), protection of the skin from UV-induced (including photo-oxidative) damage (ID 1259, 1607, 1665, 2143, 2262, 2373), contribution to normal cardiac function (ID 1610, 2372), and maintenance of normal vision (ID 1827) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006". EFSA Journal. 9 (4): 2031. 2011. doi:10.2903/j.efsa.2011.2031.
  16. ↑ "Qualified Health Claims: Letter Regarding Tomatoes and Prostate Cancer (Lycopene Health Claim Coalition) (Docket No. 2004Q-0201)". US Food and Drug Administration. 8 November 2005. Archived from the original on 22 July 2017. Retrieved 16 December 2019.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=لیکوپن&oldid=38740543»