مسترانول (انگلیسی: Mestranol) (با نام‌های تجاری Enovid و Norinyl و Ortho-Novum) یک داروی استروژن است که در قرص‌های ضد بارداری، هورمون درمانی یائسگی و درمان اختلالات قاعدگی به کار می‌رود. این دارو در ترکیب با یک پروژسترون فرموله شده است و به تنهایی در دسترس نیست. این دارو از راه دهان مصرف می‌شود.[۱]

مسترانول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریEnovid, Norinyl, Ortho-Novum, others
نام‌های دیگرEthinylestradiol 3-methyl ether; EEME; EE3ME; CB-8027; L-33355; RS-1044; 17α-Ethynylestradiol 3-methyl ether; 17α-Ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol; 3-Methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-17β-ol
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
مدلاین پلاسa601050
روش مصرف داروخوراکی
گروه داروییEstrogen; Estrogen ether
کد ATC
  • None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
متابولیت‌هااتینیل‌استرادیول
نیمه‌عمر حذفمسترانول: ۵۰ دقیقه
شناسه‌ها
  • (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.707 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC21H26O۲
جرم مولی۳۱۰٫۴۳۷ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O(c1cc4c(cc1)[C@H]3CC[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#C)O)[C@@H]3CC4)C)C
  • InChI=1S/C21H26O2/c1-4-21(22)12-10-19-18-7-5-14-13-15(23-3)6-8-16(14)17(18)9-11-20(19,21)2/h1,6,8,13,17-19,22H,5,7,9-12H2,2-3H3/t17-,18-,19+,20+,21+/m1/s1 ✔Y
  • Key:IMSSROKUHAOUJS-MJCUULBUSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

عوارض جانبی مسترانول شامل حالت تهوع، تنش سینه، ادم، و خونریزی ناگهانی است. این دارو یک استروژن یا آگونیست گیرنده‌های استروژن است که هدف بیولوژیکی استروژن‌هایی مانند استرادیول است. مسترانول یک پیش‌داروی اتینیل‌استرادیول در بدن است.[۲]

مسترانول در سال ۱۹۵۶ کشف شد و در سال ۱۹۵۷ برای استفاده پزشکی معرفی شد. این دارو جزء استروژن در نخستین قرص ضد بارداری بود. در سال ۱۹۶۹، اتینیل‌استرادیول در بیشتر قرص‌های ضدبارداری جایگزین مسترانول شد، اگرچه استفاده از مسترانول در شمار کمی از قرص‌های ضدبارداری حتی امروزه نیز ادامه دارد. مسترانول فقط در چند کشور از جمله ایالات متحده آمریکا، بریتانیا، ژاپن و شیلی موجود است.

منابع ویرایش

  1. Donna Shoupe (7 November 2007). The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management. Springer Science & Business Media. pp. 23–. ISBN 978-1-59745-150-5. EE is about 1.7 times as potent as the same weight of mestranol.
  2. Wittlinger, H. (1980). "Clinical Effects of Estrogens". Functional Morphologic Changes in Female Sex Organs Induced by Exogenous Hormones. pp. 67–71. doi:10.1007/978-3-642-67568-3_10. ISBN 978-3-642-67570-6.