نافسیلین

نافسیلین سدیم (به انگلیسی: Nafcillin Sodium)

نافسیلین

داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a685019
روش مصرف دارو	IM, IV
کد ATCvet	QJ01CF06 (WHO)
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	90%
متابولیسم	<30% hepatic
نیمه‌عمر حذف	0.5 hours
دفع	Biliary and renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-[(2-ethoxy-1-naphthoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	985-16-0 Y
پاب‌کم CID	8982
دراگ‌بنک	DB00607 Y
کم‌اسپایدر	8634 Y
UNII	SY07234TTS
ChEBI	CHEBI:7447 Y
ChEMBL	ChEMBL1443 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023343
ECHA InfoCard	100.005.174
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C21H22N2O5S
جرم مولی	414.476 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c1ccccc1ccc2OCC)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1 Y Key:GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌ها .

اشکال دارویی: آمپول

نافسیلین سدیم از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. این دارو طیف باریک‌تری نسبت به پنی‌سیلین دارد ولی در برابر ارگانیسم‌های تولیدکننده بتالاکتاماز همچون استافیلوکوک اورئوس اثر خوبی دارد.

موارد مصرف

نافسیلین سدیم برای درمان عفونت‌های ناشی از گونه‌های استافیلوکوکسی که پنی‌سیلیناز تولید می‌کنند تجویز می‌شود. همچنین در آزمایشگاه‌های پزشکی برای تعیین حساسیت باکتریایی به کار می‌رود.

مکانیسم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

• انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA)
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.
• این دارو علیه استرپها و استافهای حساس به پنی‌سیلین اثر کمتری دارد و بر روی انتروکک بی‌اثر است.

مقاومت

مکانیزم ایجاد مقاومت تغییر در ساختار پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) است و نه بتالاکتاماز. چنین مقاومتی میان سایر انواع مقاوم به پنی‌سیلیناز همچون کلوگزاسیلین و همچنین سفالوسورینها مشترک است.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی ندارد و به صورت تزریقی تجویز می‌شود.

عوارض جانبی

واکنش‌های حساسیتی شامل کهیر، تب، درد مفاصل، آنژیوادم، شوک آنافیلاکتیک در بیمارانی که دچار حساسیت مفرط می شوند، با مصرف این دارو گزارش شده است. همچنین ترومبوفلبیت و آسیب بافتی در محل تزریق وریدی این دارو مشاهده شده است. این دارو سایر عوارض گروه پنی‌سیلینها را نیز دارد.

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
• Drug Facts and comparisons 2007, p.860