واکنش پرکین (به انگلیسی: Perkin reaction) یک نام واکنش در شیمی آلی است که برای تولید سینامیک اسیدها به کار می‌رود. در این واکنش یک اسید آروماتیک آلفا و بتا غیر اشباع از واکنش تراکم آلدول یک آلدهید آروماتیک و یک انیدرید اسید، در حضور نمک قلیایی اسید تولید می‌شود. نمک قلیایی به مانند یک کاتالیزور بازی عمل می‌کند و می‌توان از دیگر بازها نیز استفاده کرد. این واکنش نخستین بار توسط شیمیدان انگلیسی ویلیام هنری پرکین کشف و توصیف گردید.[۱][۲][۳]

واکنش پرکین
نامگذاری شده پس از ویلیام هنری پرکین
Reaction
خصلت آروماتیکی آلدئید
+
انیدرید اسید
+
قلیا نمک اسید
سینامیک اسید derivatives
شناسه‌ها
RSC ontology ID RXNO:0000003 ✔Y
 ✔Yویکی‌پدیا:ویکی‌پروژه مواد شیمیایی/بررسی جعبه شیمی  (verify)
واکنش پرکین
واکنش پرکین

سازوکار واکنش ویرایش

سازوکار زیر یکی از سازوکارهای پیشنهادی برای این واکنش است:[۴]

 
سازوکار واکنش پرکین

منابع ویرایش

  1. Perkin, W. H. (1868). "VI.—On the artificial production of coumarin and formation of its homologues". J. Chem. Soc. 21: 53, 181–186. doi:10.1039/js8682100053.
  2. Perkin, W. H. (1877). "XXVIII.—On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues". J. Chem. Soc. 31: 660–674. doi:10.1039/js8773200660.
  3. Dippy, J. F. J.; Evans, R. M. (1950). "The nature of the catalyst in the Perkin condensation". J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021/jo01149a001.
  4. Bansal, Raj K. (1998) Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Edition , pp. 199–201, ISBN 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.