ویکی‌پدیا

پرفلوئورواکتانوئیک اسید

پرفلوئورواکتانوئیک اسید (به انگلیسی: Perfluorooctanoic acid) با فرمول شیمیایی C۸HF۱۵O۲ و سرواژهٔ PFOA یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۹۵۵۴ است. که جرم مولی آن ۴۱۴٫۰۷ g/mol می‌باشد. حالت فیزیکی این ماده در دمای اتاق، جامد سفید رنگ است.

Perfluorooctanoic acid
نام‌گذاری آیوپاک

pentadecafluorooctanoic acid

دیگر نام‌ها

perfluorooctanoic acid PFOA C8 perfluorooctanoate perfluorocaprylic acid FC-143 F-n-octanoic acid PFO

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۳۳۵-۶۷-۱ ✔Y
پاب‌کم ۹۵۵۴
کم‌اسپایدر ۹۱۸۰ ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 206-397-9
ChEBI CHEBI:35549 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۷۲۹۸۸ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس RH0781000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F

  • InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,۲۴٬۲۵) ✔Y
    Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,۲۴٬۲۵)
    Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ

خصوصیات
فرمول مولکولی C8HF15O2
جرم مولی 414.07 g/mol
شکل ظاهری colorless liquid
چگالی 1.8 g/cm3[۱]
دمای ذوب ۴۰–۵۰ °C[۱]
دمای جوش ۱۸۹–۱۹۲ °C[۱]
انحلال‌پذیری در آب soluble 9.5 g/L (PFO)[۲]
انحلال‌پذیری در other solvents polar organic
solvents
اسیدی (pKa) ~0[۳][۴][۵]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

تاریخچه ویرایش

شرکت تری‌ام (که در آن زمان با نام تولیدی و معدن‌کاری مینه‌سوتا شناخته می‌شد) سال ۱۹۴۷ تولید PFOA را با روش فلوئوراسیون الکتروشیمیایی آغازکرد. از سال ۱۹۵۱، شرکت دوپون PFOA را از تری‌ام خریداری کرد تا آن را در ساخت فلوئوروپلیمرهای خاص که با نام تجاری تفلون شناخته می‌شود به کار گیرد. شرکت دوپون در مستندات داخلی خود نام C8 را برای نام‌بردن از این ماده به کار می‌برد.

بررسی‌های رابرت بیلوت ویرایش

در پاییز سال ۲۰۰۰، وکیلی به نام رابرت بیلوت از وکلای اصلی شرکت تافت استتینیوس و هالیستر، توانست از دادگاه حکمی بگیرد که دوپون را مجبور می‌کرد تا تمام اسناد مربوط به PFOA را به اشتراک بگذارد. این اسناد در مجموع ۱۱۰٫۰۰۰ فایل می‌شدند که، مطالعات محرمانه و گزارش‌هایی را در بر می‌گرفت که دانشمندان دوپون در دهه‌ها انجام داده بودند. در سال ۱۹۹۳، دوپون متوجه شد که «PFOA باعث ایجاد تومورهای سرطانی بیضه، پانکراس و کبد در حیوانات آزمایشگاهی می‌شود» و شرکت شروع به بررسی جایگزین‌هایی برای آن کرد. با این حال، از آنجایی که محصولات تولید شده با PFOA بخش جدایی‌ناپذیری از درآمد دوپون یعنی یک میلیارد دلار سود سالانه بود تصمیم گرفتند به استفاده از PFOA ادامه دهند.[۶] بیلوت متوجه شد که «تری‌ام و دوپون برای بیش از چهار دهه مطالعات پزشکی مخفیانه‌ای را در مورد PFOA انجام داده‌اند» و از سال ۱۹۶۱ دوپونت از هپاتومگالی در موش‌های تغذیه‌شده با PFOA آگاه بوده‌است.[۶][۷][۸]

در پایان، پژوهش‌های بیشتر نشان داد که PFOA چندین پیامد منفی سلامتی در موش‌هایی که در معرض این ماده شیمیایی قرار گرفته بودند داشته‌است. قرار گرفتن در معرض PFOA در این موش‌ها منجر به تغییر بیان ژنی شد که به ایجاد بافت چربی انجامید که باعث شد موش‌های با درجان گوناگون به هیپرکلسترولمی (کلسترول بالا) دچار شوند. پیامدهای بیماری برخاسته از PFOA در موش‌ها با ژنوتیپ‌های گوناگون بسیار متفاوت بود. همچنین، موش‌های ماده در تمام ژنوتیپ‌ها به‌طور قابل‌توجهی نرخ بالاتری از هیپرکلسترولمی داشتند.[۹]

بیلوت نشان داد که دوپون چگونه از دهه ۱۹۸۰ آگاهانه آبهای رودخانه‌ها را با PFOA در پارکرسبورگ، ویرجینیای غربی آلوده کرده‌است.[۱۰] در دهه ۱۹۸۰ و ۱۹۹۰، پژوهشگران سمیت PFOA را بررسی کردند.[۱۱]

وکیل رابرت بیلوت برای تلاش‌های خود در رویارویی با این آلودگی جوایز گوناگونی مانند جایزه زیست صحیح را در سال ۲۰۱۷ دریافت کرده‌است[۱۲] این نبرد با دوپون در مستند شیطانی که می‌شناسیم که برای نخستین بار در سال ۲۰۱۸ در جشنواره فیلم ساندنس به نمایش گذشته شد،[۱۳] و در فیلم آب‌های تیره به کارگردانی تاد هینز به نمایش درآمد.

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ GESTIS ZVG-493012-CAS 335-67-1Perfluorooctanoic acid- Date 5 November 2008
  2. ↑ Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (2006). "Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates". Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. doi:10.1021/es0512475. PMID 16433330. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  3. ↑ Goss KU (2008). "The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids". Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
  4. ↑ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ (2009). "Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications". J. Phys. Chem. A. 113 (29): 8152–8156. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  5. ↑ Rayne S, Forest K (2010). "Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids". J. Mol. Struct. (Theochem). 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
  6. ↑ ۶٫۰ ۶٫۱ Rich, Nathaniel (6 January 2016). "The Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare". New York Times. Retrieved 8 January 2016.
  7. ↑ {{cite conference}}: Empty citation (help)
  8. ↑ Clapp, Richard; Polly Hoppin; Jyotsna Jagai; Sara Donahue. "Case Studies in Science Policy: Perfluorooctanoic Acid". Project on Scientific Knowledge and Public Policy (SKAPP). Archived from the original on 2009-03-01. Retrieved 2008-12-19.
  9. ↑ Rebholz, Sandra L.; Jones, Thomas; Herrick, Robert L.; Xie, Changchun; Calafat, Antonia M.; Pinney, Susan M.; Woollett, Laura A. (2016). "Hypercholesterolemia with consumption of PFOA-laced Western diets is dependent on strain and sex of mice". Toxicology Reports. 3: 46–54. doi:10.1016/j.toxrep.2015.11.004. PMC 4770828. PMID 26942110.
  10. ↑ Rich, Nathaniel (6 January 2016). "The Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare". New York Times. Retrieved 8 January 2016.
  11. ↑ Clapp, Richard; Polly Hoppin; Jyotsna Jagai; Sara Donahue. "Case Studies in Science Policy: Perfluorooctanoic Acid". Project on Scientific Knowledge and Public Policy (SKAPP). Archived from the original on 2009-03-01. Retrieved 2008-12-19.
  12. ↑ "Robert Bilott, The Right Livelihood Award". The Right Livelihood Award. Retrieved 24 January 2018.
  13. ↑ "DuPont vs. the World: Chemical Giant Covered Up Health Risks of Teflon Contamination Across Globe". Democracy Now!. Retrieved 24 January 2018.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=پرفلوئورواکتانوئیک_اسید&oldid=38677890»