کاهش ناراساکا–پراساد

کاهش ناراساکا-پراساد (به انگلیسی: Narasaka–Prasad reduction)، که گاهی اوقات به صورت ساده کاهش ناراساکا نامیده می‌شود، یک کاهش دیاستریومر گزین از کتون‌های بتا-هیدروکسی به سین-دی‌الکل‌های مربوطه است. این واکنش از یک عامل شلاته‌کننده بور دار مانند BBu۲OMe و یک عامل کاهنده، معمولاً سدیم بوروهیدرید استفاده می‌کند. این واکنش نخستین بار توسط ناراساکا در سال ۱۹۸۴ کشف شد.[۱]

طرح کلی کاهش ناراساکا–پراساد

کاهش ناراساکا–پراساد در بسیاری از منابع علمی برای سنتزهای جامع برخی ترکیبات،[۲] مانند دیسکودرمولید استفاده شده‌است.[۳]

همچنین ببینید ویرایش

منابع ویرایش

  1. Yang, Jaemoon (2008). "Diastereoselective Syn-Reduction of β-Hydroxy Ketones". Six-Membered Transition States in Organic Synthesis. John Wiley & Sons. pp. 151–155. ISBN 9780470199046.
  2. Priepke, Henning; Weigand, Stefan; Brückner, Reinhard (2006). "A Butyrolactone → 1,3-Diol Strategy for the Obtention of Tolypothrix Polyethers – Stereoselective Synthesis of a Key Lactone Precursor". Liebigs Annalen. 1997 (8): 1635–1644. doi:10.1002/jlac.199719970804.
  3. Mickel, Stuart; Niederer, Daniel; Daeffler, Robert; Adman, Osmani; Kuesters, Ernst; Schmid, Emil; Schaer, Karl; Gamboni, Remo (2004). "Large-Scale Synthesis of the Anti-Cancer Marine Natural Product (+)-Discodermolide. Part 5: Linkage of Fragments C1-6 and C7-24 and Finale". Org. Process Res. Dev. 8 (1): 122–130. doi:10.1021/op034134j.