۲-متیل‌نفتالن-۴٬۱-دی‌آمین

۲-متیل‌نفتالن-۴٬۱-دی‌آمین
	نام‌گذاری آیوپاک 2-Methylnaphthalene-14-diamine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۸۳-۶۸-۱
پاب‌کم	۹۸۳۷۱۹۱
کم‌اسپایدر	۸۰۱۲۹۱۲
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)N ;
	InChI InChI=1S/C11H12N2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,12-13H2,1H3; Key: BCKLPBBBFNWJHH-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C11H12N۲
جرم مولی	۱۷۲٫۲۳ g mol−1
شکل ظاهری	بلور زرد رنگ
دمای ذوب	۱۱۰–۱۱۳ °C
انحلال‌پذیری در آب	نمک دی‌هیدروکلرید آن به راحتی محلول است
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

۲-متیل‌نفتالن-۴٬۱-دی‌آمین(به انگلیسی: 2-Methylnaphthalene-1,4-diamine) یک آنالوگ مصنوعی منادیون با فعالیت ویتامین K است.^[۳]^[۴]

۲-متیل‌نفتالن-۴٬۱-دی‌آمین اولین بار در سال ۱۹۲۵ سنتز شد.^[۱]^[۲] در سال ۱۹۴۲ دو گروه تحقیقاتی مختلف فعالیت ویتامین K این ترکیب را کشف کردند.^[۵]^[۶]^[۷] این ماده با هیدروکلریک اسید یک نمک دی‌هیدروکلراید (C_۱۱H_۱۴Cl_۲N_۲) تشکیل می‌دهد و یکی از گروه‌های تحقیقاتی فوق‌الذکر نام ویتامین K₆ را برای این نمک پیشنهاد کرد.

۲-متیل‌نفتالن-۴٬۱-دی‌آمین و نمک دی‌هیدروکلرید آن را می‌توان از ۲-متیل‌نفتالین یا آنالوگ نزدیک آن تولید کرد. نمک دی هیدروکلراید این ماده بدون ذوب شدن در حدود ۳۰۰ درجه سانتی گراد سیاه می‌شود.^[۲]

سمیت خوراکی دی‌هیدروکلراید این ماده برای موش‌های صحرایی تقریباً مشابه ۴-آمینو-۲-متیل-۱-نفتول هیدروکلراید است.^[۲]

منابع ویرایش

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ Veselý V, Kapp J (1925). "Sur les dérivés nitres du méthyl-2-naphtalène". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 44 (4): 360–375. doi:10.1002/recl.19250440409. ISSN 0165-0513.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Veldstra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.
↑ Veldstra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.
↑ Budavari S, et al. (2000). The Merck index (12th ed.). Chapman & Hall Electronic Pub. Division. p. 1581. ISBN 9781584881292.
↑ Veldstra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.
↑ Baker BR, Carlson GH (1942). "Water-soluble compounds with antihemorrhagic activity". Journal of the American Chemical Society. 64 (11): 2657–2664. doi:10.1021/ja01263a038. ISSN 0002-7863.
↑ Robinson FA, Holland DO (1948). "Preparation of water-soluble derivatives of 2-methylnaphthalene". Journal of the Chemical Society. 2: 182–186. doi:10.1039/JR9480000182. ISSN 0368-1769. PMID 18906382.

[:v-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ Veselý V, Kapp J (1925). "Sur les dérivés nitres du méthyl-2-naphtalène". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 44 (4): 360–375. doi:10.1002/recl.19250440409. ISSN 0165-0513.

[:a-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Veldstra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.

[:a2-3] Veldstra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.

[:m2-4] Budavari S, et al. (2000). The Merck index (12th ed.). Chapman & Hall Electronic Pub. Division. p. 1581. ISBN 9781584881292.

[:a3-5] Veldstra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.

[6] Baker BR, Carlson GH (1942). "Water-soluble compounds with antihemorrhagic activity". Journal of the American Chemical Society. 64 (11): 2657–2664. doi:10.1021/ja01263a038. ISSN 0002-7863.

[7] Robinson FA, Holland DO (1948). "Preparation of water-soluble derivatives of 2-methylnaphthalene". Journal of the Chemical Society. 2: 182–186. doi:10.1039/JR9480000182. ISSN 0368-1769. PMID 18906382.

[۳]

[۴]

[۱]

[۲]

[۵]

[۶]

[۷]

۲-متیل‌نفتالن-۴٬۱-دی‌آمین

نام‌گذاری آیوپاک 2-Methylnaphthalene-14-diamine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۸۳-۶۸-۱
پاب‌کم	۹۸۳۷۱۹۱
کم‌اسپایدر	۸۰۱۲۹۱۲
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)N
InChI InChI=1S/C11H12N2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,12-13H2,1H3 Key: BCKLPBBBFNWJHH-UHFFFAOYSA-N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₁₁H₁₂N_۲
جرم مولی	۱۷۲٫۲۳ g mol⁻¹
شکل ظاهری	بلور زرد رنگ^[۱]
دمای ذوب	۱۱۰–۱۱۳ °C ^[۲]^[۱]
انحلال‌پذیری در آب	نمک دی‌هیدروکلرید آن به راحتی محلول است
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references