TosMIC (تولوئن‌سولفونیل‌متیل ایزوسیانید) یک ترکیب آلی با فرمول CH3C6H4SO2CH2NC است. این مولکول شامل هر دو گروه عاملی سولفونیل و ایزوسیانید است. این ماده به صورت جامد بی‌رنگ است و برخلاف بسیاری از ایزوسیانیدها، بی‌بو است. می‌توان با آب‌زدایی از مشتقات فرم‌آمید آن را تهیه نمود. این ماده در واکنش ون لوزن که برای تبدیل آلدهیدها به نیتریل‌ها یا در تهیه اکسازول‌ها[۲] و ایمیدازول‌ها کاربرد دارد، استفاده می‌شود.[۳]

TosMIC[۱]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۳۶۶۳۵-۶۱-۷ ✔Y
پاب‌کم ۱۶۱۹۱۵
کم‌اسپایدر ۱۴۲۲۰۴ ✔Y
UNII C35FD6OLH8 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)C[N+]#[C-]

  • InChI=1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3 ✔Y
    Key: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3
    Key: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYAC

خصوصیات
فرمول مولکولی C9H9NO2S۱
جرم مولی ۱۹۵٫۲۴ g mol−1
دمای ذوب ۱۰۹ تا ۱۱۳ درجه سلسیوس (۲۲۸ تا ۲۳۵ درجه فارنهایت؛ ۳۸۲ تا ۳۸۶ کلوین)
خطرات
کدهای ایمنی R23/24/25
شماره‌های نگهداری S36/37 S45
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

منابع ویرایش

  1. p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide at Sigma-Aldrich
  2. Keeri, Abdul Raheem; Gualandi, Andrea; Mazzanti, Andrea; Lewinski, Janusz; Cozzi, Pier Giorgio (2015-12-21). "Me2Zn-Mediated Catalytic Enantio- and Diastereoselective Addition of TosMIC to Ketones". Chemistry – A European Journal (به انگلیسی). 21 (52): 18949–18952. doi:10.1002/chem.201504362. ISSN 1521-3765. PMID 26549317.
  3. Hoogenboom, B. E.; Oldenziel, O. H.; van Leusen, A. M. (1977), "p-TOLYLSULFONYLMETHYL ISOCYANIDE", Org. Synth., 57: 102; Coll. Vol., 6: 987 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)