سالیسیلیک اسید

(تغییرمسیر از اسید سالیسیلیک)

سالیسیلیک اسید (به انگلیسی: Salicylic acid) یکی از اسیدهای آلی است که دارای مصارف دارویی نیز می‌باشد.

سالیسیلیک اسید
Salicylic-acid-skeletal.svg Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۶۹-۷۲-۷ ✔Y
پاب‌کم ۳۳۸
کم‌اسپایدر ۳۳۱ ✔Y
UNII O414PZ4LPZ ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-712-3
دراگ‌بانک DB00936
KEGG D00097 ✔Y
ChEBI CHEBI:16914 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۴۲۴ ✔Y
کد اِی‌تی‌سی D01AE12,S01BC08 (WHO)‎
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1ccc(c(c1)C(=O)O)O

  • InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,۹٬۱۰) ✔Y
    Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,۹٬۱۰)
    Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ

خصوصیات
فرمول مولکولی C7H6O۳
جرم مولی ۱۳۸٫۱۲ g mol−1
چگالی 1.443 g/cm3
دمای ذوب ۱۵۹٫۰ درجه سلسیوس (۳۱۸٫۲ درجه فارنهایت؛ ۴۳۲٫۱ کلوین)
دمای جوش ۲۱۱ درجه سلسیوس (۴۱۲ درجه فارنهایت؛ ۴۸۴ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 0.2 g/100 mL (20 °C)
اسیدی (pKa) 2.97[۱]
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط متیل سالیسیلات،
بنزوئیک اسید،
فنول، استیل‌سالیسیلیک اسید،
4-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید،
Magnesium salicylate
کولین،
Bismuth subsalicylate
5-سولفوسالیسیلیک اسید
خطرات
MSDS Oxford MSDS
شاخص ئی‌یو ۲۰۰-۷۱۲-۳
طبقه‌بندی ئی‌یو Harmful (Xn)
کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی
شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

سالیسیلیک اسید
Salicylic-acid-skeletal.svg
سالیسیلیک اسید
شناسه‌ها
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.648 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC7H6O۳
جرم مولی۱۳۸٫۱۲
نقطه ذوب[ابزار تبدیل: invalid number]
نقطه جوش[ابزار تبدیل: invalid number]

روش تهیه

سالیسیلیک اسید به وسیله آمینواسیدی به نام فنیل‌آلانین به صورت زیستی سنتز می‌شود. روش زیر که به روش کولبه-شمت معروف است نیز راه ساختن تجاری این ماده‌است.

از اسیدی کردن سدیم سالیسیلات به وسیله اسید سولفوریک، سالیسیلیک اسید حاصل می‌شود.

خواص دارویی

سالیسیلیک اسید از گروه داروهای پوستی و ضد آفتاب هاست.

موارد مصرف

اسیدسالیسیلیک برای درمان موضعی اختلالات هیپرکراتوتیک پوست، عفونت‌های قارچی پوست به ویژه تینه‌آ و آکنه ولگاریس، شوره سر و التهابات سبوره‌ای پوست سر و همچنین درمان پسوریازیس به کار می‌رود. محلول سالیسیلیک اسید برای درمان میخچه به کار می‌رود. ترکیب مؤثر چسب میخچه هم سالیسیلیک اسید است.

مکانیسم اثر

اسید سالیسیلیک از طریق حل کردن ماده چسباننده بین سلولی که پوسته‌ها را در لایه شاخی به هم متصل می‌کند که پوسته ریزی را تسریع و در نتیجه باعث سست شدن کراتین می‌شود. این اثر کراتولیتیک دارو ممکن است باعث یک اثر ضد قارچی نیز شود چون برداشت استراتوم کورنئوم رشد قارچ را تضعیف می‌نماید. اسید سالیسیلیک دارای اثر ضد عفونی‌کننده خفیف نیز می‌باشد.

هشدارها

  1. در صورت وجود دیابت یا بیماری عروق محیطی التهاب، تحریک یا عفونت پوست باید با احتیاط فراوان تجویز شود.
  2. از استعمال دارو روی پوست برهنه یا ملتهب اجتناب گردد.
  3. در صورت درمان نواحی وسیعی از بدن با دارو، خطر بروز مسمومیت با سالیسیلاتها وجود دارد.
  4. از مصرف دارو در بارداری و کودکان زیر ۵ سال سن اجتناب شود.
  5. از تماس دارو با چشم‌ها و سایر غشاهای مخاطی باید اجتناب گردد. در صورت تماس، فوراً موضع به مدت ۱۵ دقیقه با آب شستشو داده شود.
  6. در صورت تماس دست‌ها با فراورده، دست‌ها بلافاصله باید شسته شوند مگر این که تحت درمان باشند.
  7. دارو روی صورت، نواحی تناسلی، بینی یا زگیل دهانی، زگیل‌های مودار و خال‌های مادرزادی به کار برده نشود.
  8. از استعمال دارو در نزدیکی یا سطوح داغ یا به هنگام کشیدن سیگار (به دلیل قابلیت اشتغال) اجتناب گردد.
  9. چنانچه استعمال یک نوبت شامپو فراموش گردید، به محض به یاد آوردن استعمال گردد مگر آن که تقریباً زمان مصرف نوبت بعدی فرا رسیده باشد.

عوارض جانبی

تحریکات متوسط تا شدید پوست که قبل از درمان وجود نداشته‌اند و زخم یا سائیدگی پوست به ویژه متعاقب مصرف فراورده‌های حاوی غلظت بالایی از اسید سالیسیلیک و واکنش‌های حساسیت بیش از حد از عوارض این دارو هستند.

تداخل دارویی

مصرف همزمان صابون‌های ساینده طبی یا پاک‌کننده، سایر ترکیبات موضعی ضد آکنه، ترکیبات حاوی الکل، صابون‌ها با اثر خشک‌کنندگی قوی، ایزوترتینوئین، ترکیبت حاوی عوامل پوسته‌ریز موضعی مثل بنزوئیل پراکسید، رزورسینول، سولفور یاترتینوئین با اسیدسالیسیلیک، ممکن است موجب بروز اثر تجمعی تحریکی یا خشک‌کننده شده و پوست را بیش از حد تحریک نماید.

مقدار مصرف

به عنوان سوزاننده و کراتولیتیک موضعی، هر روز یا یک روز در میان محلول ۵۰–۱۲٪ روی پوست استعمال می‌شود. برای درمان زگیل‌های محلول موضعی ۲۷–۵٪ یک یا دو بار در روز روی پوست به کار می‌رود. برای درمان میخچه‌ها و پینه‌ها محلول موضعی آکنه محلول موضعی ۲–۵/۰٪ تا حد سه بار در روز روی پوست به کار می‌رود.

اشکال داروئی

Topical Solution: salicylic Acid 16.7% + Lactic Acid 16.7% + Collodion qs to ۱۰۰٪

جستارهای وابسته

منابع

  • سدیم سالیسیلات بدر برابر اسید سولفوریک، مقاله تحقیقاتی جامع، آرشیو سازمان بهداشت جهانی، دکتر عادل بهنام پورعضو ارشد سازمان بهداشت جهانی، مهر ۹۵،
  • ویکی‌پدیای انگلیسی
  • سایت دارویاب