ویکی‌پدیا

ایندول-۳-کاربینول

ایندول-۳-کاربینول (به انگلیسی: Indole-3-carbinol) یا I3C است.

ایندول-۳-کاربینول[۱]
نام‌گذاری آیوپاک

1H-indol-3-ylmethanol

دیگر نام‌ها

Indole-3-carbinol 3-Indolylcarbinol 1H-Indole-3-methanol 3-Hydroxymethylindole 3-Indolemethanol Indole-3-methanol I3C

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 700-06-1
پاب‌کم 3712
کم‌اسپایدر 3581 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 211-836-2
ChEBI CHEBI:24814 ✔Y
ChEMBL CHEMBL155625 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس NL9483000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • OCc2c1ccccc1nc2

  • InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2 ✔Y
    Key: IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9- 4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2

    InChI=1/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2
    Key: IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYAO

خصوصیات
فرمول مولکولی C9H9NO
جرم مولی 147.18 g/mol
شکل ظاهری Off-white solid
دمای ذوب 96-99 °C
انحلال‌پذیری در آب Partially in cold water
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Irritating (Xi)
کدهای ایمنی R36/38
شماره‌های نگهداری S26, S۳۶
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: Will not burn. E.g., waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

فرمول شیمیایی آن C۹H۹NO یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۳۷۱۲ است. که جرم مولی آن 147.18 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد سفید است.

تغذیه و مکمل ویرایش

ایندول-۳-کاربینول در انواع سبزیجات چلیپائی (مانند کلم) وجود دارد و از هضم آن دی‌ایندولیل‌متان پدید می‌آید. خواص مفید منسوب به این نوع سبزیجات، تا حدی بخاطر تولید دی‌ایندولیل‌متان است. این ماده در دنیا به صورت مکمل های غذایی قابل تهیه است.



ایندول-۳-کاربینول در اثر تجزیه گلوکوزینولات گلوکوبراسیسین تولید می شود [۲] که می توان آن را در سطح نسبتاً بالایی در سبزیجات چلیپایی مانند کلم بروکلی ، کلم ، گل کلم ، جوانه بروکسل ، سبزیجات و کلم پیچ ، یافت . همچنین در مکمل های غذایی موجود است. [۳]

ایندول-۳- کاربینول موضوع تحقیقات پزشکی پزشکی در مورد خواص احتمالی ضدسرطان [۴] ، اثرات آنتی اکسیدانی و ضد آتروژنیک [۵] است. تحقیقات در مورد ایندول-3-کاربینول در درجه اول با استفاده از حیوانات آزمایشگاهی و سلولهای کشت شده انجام شده است. [۶] مطالعات انسانی محدود و یا بی نتیجه بوده‌اند. یک بررسی اخیر از ادبیات تحقیقات زیست پزشکی نشان داد که "شواهدی از ارتباط معکوس بین مصرف سبزیجات چلیپایی و سرطان پستان یا پروستات در انسان محدود و نتایج ناسازگار بوده اند" و " آزمایش های کنترل شده تصادفی بزرگتر مورد نیاز است" برای تعیین اینکه آیا مکمل‌های ایندول-۳-کاربینول دارای فواید سلامتی هستند یا خیر. [۷]

ایندول-3-کاربینول و سرطان ویرایش

بررسی مکانیسم هایی که مصرف ایندول-3-کاربینول ممکن است بر بروز سرطان تأثیر بگذارد ، بر توانایی آن در تغییر متابولیسم استروژن و سایر اثرات سلولی متمرکز است. مطالعات کنترل شده ای بر روی حیواناتی مانند موش ، موش و قزل آلای رنگین کمان انجام شده است ، و مقادیر مختلف کنترل شده سرطان زا و میزان ایندول-3-کاربینول را در رژیم روزانه آنها وارد می کند. نتایج کاهش وابسته به دوز در حساسیت تومور ناشی از ایندول-3-کاربینول را نشان داد (با کاهش اتصال آفلاتوکسین - DNA استنباط می شود ). اولین شواهد مستقیم از فعالیت ضد شروع خالص توسط یک فرد طبیعیداروی ضد سرطان (ایندول-3-کاربینول) موجود در رژیم غذایی انسان توسط داشوود و دیگران در سال 1989 ادعا شد. [7]

ایندول-3-کاربینول باعث توقف رشد G1 سلولهای سرطانی باروری انسان می شود. [8] این به صورت بالقوه برای پیشگیری و درمان سرطان های مربوطه، به عنوان فاز G1 از رشد سلول در چرخه زندگی سلول اولیه رخ می دهد، و، برای بسیاری از سلول ها، دوره اصلی است چرخه سلولی در طول عمر آن است. فاز G1 با سنتز آنزیم های مختلفی که در مرحله بعدی ( "S" ) مورد نیاز است ، مشخص می شود ، از جمله آنهایی که برای تکثیر DNA مورد نیاز است.

استفاده بیش از حد از مکمل های ایندول-۳-کاربینول به امید پیشگیری از سرطان ممکن است غیرعاقلانه باشد ، زیرا تعادل هورمون باید قبل از مصرف منظم (از طریق آزمایش خون ساده) آزمایش شود. چنین احتیاطی به این دلیل توصیه می‌شود که بر سطح استروژن تاثیر دارد، و استروژن تأثیر قابل توجهی بر عملکرد مغز دارد. [9] [10]

در ماهی قزل‌آلا هنگامی که با افلاتوکسین B1 ترکیب شود، متاستاز را کاهش می‌دهد ولی سرطان کبد را در قزل آلا پروموت میکند (یه معنای افزایش رشد تومور، اما نه موجب ایجاد تومور). [5]

ملانوما ویرایش

لوپوس اریتماتوی سیستمیک ویرایش

تأثیر در پاپیلوماتوز تنفسی مکرر ویرایش

ویروس پاپیلومای انسانی (HPV)

برای سایر خواص درمانی احتمالی، به دی‌ایندولیل‌متان (DIM) مراجعه شود.

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. ↑ Data at chemblink.com
  2. ↑   کتاب Indole-3-Carbinol. موسسه لینوس پایولینگ در دانشگاه ایالتی اورگون.
  3. ↑ Sarubin-Fragakis, Allison; Thomson, Cynthia; Association, American Dietetic (2007-01-01). The Health Professional's Guide to Popular Dietary Supplements (به انگلیسی). American Dietetic Associati. p. 312. ISBN 9780880913638.
  4. ↑ Park, N. I.; Kim, J. K.; Park, W. T.; Cho, J. W.; Lim, Y. P.; Park, S. U. (2010). "An efficient protocol for genetic transformation of watercress (Nasturtium officinale) using Agrobacterium rhizogenes". Molecular Biology Reports. 38 (8): 4947–4953. doi:10.1007/s11033-010-0638-5. PMID 21161399. S2CID 19612120.
  5. ↑ Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), The European Bioinformatics Institute (EBI). "indole-3-methanol (CHEBI:24814)". www.ebi.ac.uk. Retrieved 2016-03-25.
  6. ↑ Tilton, S. C.; Hendricks, J. D.; Orner, G. A.; Pereira, C. B.; Bailey, G. S.; Williams, D. E. (2007). "Gene expression analysis during tumor enhancement by the dietary phytochemical, 3,3'-diindolylmethane, in rainbow trout". Carcinogenesis. 28 (7): 1589–1598. doi:10.1093/carcin/bgm017. PMID 17272308.
  7. ↑ Higdon, J; Delage, B; Williams, D; Dashwood, R (2007). "Cruciferous vegetables and human cancer risk: Epidemiologic evidence and mechanistic basis". Pharmacological Research. 55 (3): 224–36. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.009. PMC 2737735. PMID 17317210.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
 

این یک مقالهٔ خرد شیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=ایندول-۳-کاربینول&oldid=38767053»