بنزیمیدازول

ترکیب آلی آروماتیک

بنزیمیدازول(به انگلیسی: Benzimidazole) یک ترکیب آلی آروماتیک هتروسیکل است. این ترکیب دو حلقه ای از اتصال یک حلقه بنزن و یک حلقه ایمیدازول تشکیل شده‌است . این ماده به صورت جامد بی رنگ است.

بنزیمیدازول
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model Space-filling model
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۱-۱۷-۲ ✔Y
پاب‌کم ۵۷۹۸
کم‌اسپایدر ۵۵۹۳ ✔Y
UNII E24GX49LD8 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-081-4
دراگ‌بانک DB02962
KEGG C02009 ✔Y
ChEBI CHEBI:41275 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۳۰۶۲۲۶ ✔Y
109682
3106
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1ccc2c(c1)[nH]cn2

  • InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,۸٬۹) ✔Y
    Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,۸٬۹)
    Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX

خصوصیات
فرمول مولکولی C7H6N۲
جرم مولی ۱۱۸٫۱۴ g mol−1
دمای ذوب ۱۷۰ تا ۱۷۲ درجه سلسیوس (۳۳۸ تا ۳۴۲ درجه فارنهایت؛ ۴۴۳ تا ۴۴۵ کلوین)
اسیدی (pKa) 12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) [۱]
خطرات
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Warning
GHS hazard statements H302, H315, H319, H335
GHS precautionary statements P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

فرآوری ویرایش

بنزیمیدازول از طریق تراکم اورتو فنیلین دی‌آمین با فرمیک اسید، [۲] یا تری‌متیل ارتوفرمات معادل آن تولید می‌شود:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

کاربردها ویرایش

بنزیمیدازول‌ها اغلب از نظر زیستی فعال هستند. بسیاری از داروهای ضد انگل (آلبندازول، مبندازول، تری‌کلابندازول و غیره) از دسته ترکیبات بنزیمیدازول هستند. همچنین قارچ کش‌های بنزیمیدازولی به صورت تجاری تولید شده‌اند.

 
بنومیل (بنلات) یک قارچ کش با هسته بنزیمیدازولی است.

چندین رنگدانه از بنزیمیدازول‌ها تهیه می‌شود.[۳]

منابع ویرایش

  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. E. C. Wagner and W. H. Millett (1943), "Benzimidazole", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 65 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  3. Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

خواندن بیشتر ویرایش

  • Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN ۰-۱۲-۳۰۳۱۹۰-۷.