ویکی‌پدیا

دی‌متیل فرم‌آمید

دی‌متیل فرم‌آمید (به انگلیسی: Dimethylformamide) با فرمول شیمیایی C۳H۷NO یک ترکیب آلی با شناسه پاب‌کم ۶۲۲۸ است. که جرم مولی آن 73.09 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع شفاف است. به‌طور معمول به صورت DMF (اگرچه DMF برای دی متیل فوران و یا دی متیل فومارات استفاده می‌شود)، این مایع بدون رنگ با آب و اکثر مایعات آلی می‌تواند مخلوط شود. DMF یک حلال رایج برای واکنش‌های شیمیایی است. دی متیل فرمالید بی‌بو است، در حالیکه نمونه‌های فنی یا تخریب شده به دلیل ناخالصی از دی‌متیل آمین اغلب دارای بوی ماهی هستند. ناخالصی‌های تخریب دی‌متیل آمین را می‌توان با انجماد نمونه‌های تجزیه شده با گاز بی اثر مانند آرگون و یا سونیک کردن نمونه‌های تحت فشار کاهش یافته حذف کرد. عنوان نام آن نشان می‌دهد، این مشتق از فرمامید، آمیدِ اسید فرمیک است. DMF یک حلال پروتونی قطبی (هیدروفیل) با نقطه جوش بالا است و واکنش‌هایی که مکانیسم‌های قطبی را دنبال می‌کند مانند واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی تسهیل می‌کند.

دی‌متیل فرم‌آمید
Skeletal formula of dimethylformamide with one explicit hydrogen added
Ball and stick model of dimethylformamide
نام آیوپاک ارجح

N'N-Dimethylmethanamide[نیازمند منبع]

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
N'N-Dimethylformamide[۱]
شناساگرها
کوته‌نوشت‌ها DMF[نیازمند منبع] DMFA[نیازمند منبع]
شماره ثبت سی‌ای‌اس 68-12-2 ✔Y
پاب‌کم 6228
کم‌اسپایدر 5993 ✔Y
UNII 8696NH0Y2X ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-679-5
شمارهٔ یواِن 2265
دراگ‌بانک DB01844
KEGG C03134 ✔Y
MeSH Dimethylformamide
ChEBI CHEBI:17741 ✔Y
ChEMBL CHEMBL268291 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس LQ2100000
605365
3DMet B00545
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2

  • C[n](C):c:[o]

    CN(C)C=O

  • InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 ✔Y
    Key: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N ✔Y

خصوصیات
فرمول مولکولی C3H7NO
جرم مولی ۷۳٫۰۹ g mol−1
شکل ظاهری Colourless transparent liquid
بوی Ichthyal ammoniacal
چگالی 948 mg mL-1
دمای ذوب −۶۰٫۵ درجه سلسیوس؛ −۷۶٫۸ درجه فارنهایت؛ ۲۱۲٫۷ کلوین
انحلال‌پذیری در آب Miscible
log P -0.829
فشار بخار 516 Pa
UV-vis (λmax) 270 nm
Absorbance 1.00
ضریب شکست (nD) 1.4305 (at 20 °C)
گرانروی 0.92 mPa s (at 20 °C)
ساختار
گشتاور دوقطبی 3.86 D
ترموشیمی
146.05 J K-1 mol-1
-240.6–-238.2 kJ mol-1
Std enthalpy of
combustion ΔcHo298 		-1.9428–-1.9404 MJ mol-1
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H226, H312, H319, H332, H360
GHS precautionary statements P280, P305+351+338, P308+313
شاخص ئی‌یو 616-001-00-X
طبقه‌بندی ئی‌یو Toxic T
کدهای ایمنی R۶۱, R20/21, R۳۶
شماره‌های نگهداری S45
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار 2.2–15.2%
Threshold Limit Value 30 mg m−3 (TWA)
LD50
  • 1.5 g kg−1 (dermal, rabbit)
  • 2.8 g kg−1 (oral, rat)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanamides ان-متیل فورمامید
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ساختار و ویژگی‌ها ویرایش

DMF در حضور بازهای قوی مثل سدیم هیدروکسید و اسیدهای قوی مثل HCl ,H2SO4 پایدار نیست و به فرمیک اسید و دی متیل آمین مخصوصاً با بالابردن دما هیدرولیز می‌شود . DMF به هر نسبتی در آب قابل امتزاج است . خالص‌سازی و خشک کردن DMF : DMF در دمای اتاق به آهستگی و در رفلاکس با سرعت بیشتری تخریب شده و دی متیل آمین و کربن مونو اکسید آزاد می‌کند . تخریب این ماده توسط ناخالصی‌های اسیدی یا بازی تسریع می‌شود . قرار دادن DMF در واکنشگرهای خشک کن مثل کلسیم هیدرید یا سدیم هیدروکسید برای چند ساعت در دمای اتاق منجر به تخریب قابل توجه آن میگردد . خشک کردن DMF می‌تواند با خشک کردن توسط باریم اکسید(BaO) یا غربال‌های مولکولی 4A در طول شب وسر ریز کردن ماده عاری از آب انجام شود . همچنین خالص‌سازی و خشک کردن با تقطیر در خلا در فشار حدود 20 mmHg انجام می‌شود و می‌توان آن را در غربال‌های 4A ذخیره کرد .

واکنش‌ها ویرایش

DMF توسط اسیدها و پایه‌های قوی، به خصوص در دمای بالا، هیدرولیز می‌شود. با استفاده از سدیم هیدروکسید، DMF به شکل دی‌متیل‌آمین و فرمات تبدیل می‌شود. DMF در نزديكي نقطه جوش خود با دی‌کربونیلاسیون تبدیل به دی‌متیل‌آمین می‌شود. بنابراین تقطیر تحت فشار کاهش یافته در دمای پایین انجام می‌شود.

در یکی از کاربردهای اصلی آن در سنتز آلی، DMF یک واکنشگر در واکنش Vilsmeier–Haack است که برای تشکیل ترکیبات آروماتیک استفاده می‌شود. [11] [12] این فرایند شامل تبدیل اولیه DMF به یون کلرو ایمینیم، +[(CH3) 2N = CH (Cl)]، که به عنوان واکنشگر Vilsmeier شناخته می‌شود، که به هیدروکربن‌های آروماتیک(arenes) حمله می‌کند.

ترکیبات ارگانولیتیم با DMF واکنش نشان می‌دهند و پس از هیدرولیز، آلدئیدها به دست می‌آیند.

تولید و ساخت ویرایش

DMF برای اولین بار در سال 1893 توسط آلبرت ورلی، شیمیدان فرانسوی، به‌وسیله مخلوطی از دی‌متیل‌آمین هیدروژن کلرید و پتاسیم فرمات تهیه شد.

DMF با ترکیب متیل فرمات و دی‌متیل‌آمین یا با واکنش دی‌متیل‌آمین با مونوکسید کربن نیز تهیه می‌شود.

اگر چه در حال حاضر غیر عملی است، DMF را می‌توان از دی اکسید کربن فوق بحرانی با استفاده از کاتالیزورهای مبتنی بر روتنیم تهیه کرد.

کاربرد‌ها ویرایش

  • مونومر پایه در تولید فیلم پلی آمیدی
  • صنایع چسب و عایق‌کاری
  • نقش واکنش‌گر در واکنش‌های فرمیل دار کردن (Formylation reaction)
  • نقش کاتالیزور در فرایند تبدیل کربوکسیلیک اسیدها (carboxylic acids) به اسید کلراید ها (acid chlorides)
  • حلال در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی
  • صنایع نساجی و در بخش نخ‌ ریسی آکریلیک و رنگرزی
  • حلال مورداستفاده در صنایع دارویی
  • در ساخت غشای نانو کامپوزیتی برای فرایندهای تصفیه آب
  • در ساخت کاتالیست های زیگلرناتا برای گرید ها پلیمری HD

عوارض قرار گرفتن در معرض دی متیل فرمامید ویرایش

  • باعث ایجاد مشکلات پوستی
  • اضطراب
  • تپش قلب
  • سردرد
  • برافروختگی صورت
  • حالت تهوع و استفراغ
  • باعث درد شکم
  • ضعف
  • سرگیجه
  • مشکلات پوستی
  • یبوست
  • حالت تهوع و استفراغ
  • باعث درد شکم
  • ضعف
  • سرگیجه
  • مشکلات پوستی
  • یبوست

اگرچه چندین مطالعه نتوانسته است ثابت کند که دی متیل فرمامبد جهش زا است اما این احتمال وجود دارد که این ماده باعث جهش ژنتیکی شود.

هنچنین شواهد و تحقیقات نشان می دهد که ارتباط دی متیل فرمامبد با ایجاد سرطان در انسان قطعی نیست.

زیرا علت سرطان می تواند ناشی از قرار گرفتن در معرض سایر مواد شیمیایی یا دخانیات باشد ، یا فقط به‌طور اتفاقی.در بدن ایجاد شده باشد.

ایمنی ویرایش

سمیت ویرایش

منابع ویرایش

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. ↑ "Dimethylformamide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Retrieved 30 April 2012.
  • شیمی رو
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=دی‌متیل_فرم‌آمید&oldid=38779016»