باز کردن منو اصلی

فنیل پروپانول آمین (PPA , بتا-هیدروکسی آمفتامین) که با عنوان ایزومرهای فضایی نورافدرین و نور پسودوافدرین نیز شناخته می‌شود، یک داروی مقلد سمپاتیک از گروه فنتیل آمین‌ها و آمفتامین هاست که به عنوان محرک، ضداحتقان و ضداشتها به کار می‌رود. این دارو معمولاً به صورت ترکیبات مختلف جهت درمان سرماخوردگی و سرفه موجود است. برخی از این ترکیبات، جزء داروهای بدون نسخه (OTC) هستند. در دامپزشکی نیز برای درمان بی‌اختیاری ادرار در سگ‌ها به کار می‌رود. فروش این دارو در ایالات متحده به دلیل ظن به افزایش سکته مغزی در زنان جوان متوقف شده‌است. با این حال در برخی کشورهای اروپایی همچنان این دارو به فروش می‌رسد.

فنیل پروپانول آمین
RS-Norephedrin
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
2-amino-1-phenylpropan-1-ol
داده‌های بالینی
نام تجاری Acutrim
AHFS/Drugs.com Multum Consumer Information
رده بارداری ?
تجویز Oral
داده‌های فارماکوکینتیکی
نیمه‌عمر 2.1 — 3.4 hours
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 14838-15-4 ✔Y
کد ATC R01BA01 QG04BX91
پاب‌کم CID 10297
بانک‌دارو DB00397
کم‌اسپایدر 9875 ✔Y
UNII 33RU150WUN ✔Y
KEGG D08368 ✔Y
ChEMBL CHEMBL136560 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C9H13NO۱ 
وزن مولکولی 151.206 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 ✔Y(what is this?)  (verify)

فارماکولوژیویرایش

فنیل پروپانول آمین به عنوان یک عامل قوی و انتخابی در رهاسازی نوراپی نفرین و اپی نفرین عمل می‌کند. این دارو همچنین تا حدی به عنوان عامل رهاکننده دوپامین (DRA) نیز عمل می‌کند. فنیل پروپانول آمین با تقلید اثرات کاته کولامین‌های درونزاد (مانند اپی نفرین و نوراپی نفرین و تا حدی دوپامین) نقش خود را ایفا می‌کند.

سنتزویرایش

فنیل پروپانول آمین (D,L-erythro-1-phenyl-2-methylaminopropan-1-ol) از پروپیوفنون و توسط نیتروزدار شدن (از طرق نیتریت متیل) ساخته می‌شود.

 
Phenylpropanolamine synthesis:U.S. Patent ۳٬۰۲۸٬۴۲۹

منابعویرایش

[۱][۲][۳]

  1. Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.
  2. "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.
  3. Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031