|
[[پرونده:Fludeoxyglucose 18-F skeletal.svg|بندانگشتی|FDG-18 نوعی مونوساکارید است که در [[پت اسکن]] مورد استفاده قرار می‌گیرد.]]
'''تک‌قندی‌ها یا مونوساکاریدها''' {{انگلیسی|Monosaccharide}} زیر واحدهای سازنده [[کربوهیدرات|کربوهیدرات‌ها]] هستند و در اصل از [[آلدئید|آلدئیدها]] و یا [[کتون|کتونهای]] چند کربنه تشکیل شده‌اند که گروه‌های [[هیدروکسیل]] به هر یک از [[کربن|کربنهای]] آنها متصل شده‌است.
[[گلوکز]]، [[فروکتوز]]، [[گالاکتوز]]، از تک‌قندی‌های شش کربنه یا [[هگزوز|هگزوزها]] هستند. [[ریبوز]] یکی از تک‌قندی‌های پنج کربنه یا [[پنتوز|پنتوزها]] است. تک‌قندی‌ها به [[آلدوز|آلدوزها]]، که گروه [[آلدئیده]] بر روی اولین کربن دارند، و [[پنتوز]] است. [[تریوز|تریوزها]] و[[تتروز|تتروزها]] نیز به ترتیب سه و چهار کربن دارند.
مونوساکاریدها (از واژه‌یواژهٔ یونانی monos به معنی تک و sacchar به معنی قند) بنیادی‌ترین واحدهای تشکیل دهنده‌یدهندهٔ کربوهیدرات‌ها هستند. مونوساکاریدها، ساده‌ترین قندها هستند و اغلب بی‌رنگ، محلول در آب و جامد کریستالی می‌باشند. برخی از مونوساکاریدها طعم شیرینی دارند. مثال‌هایی از مونوساکاریدها گلوکز (یا همان دکستروز)، گالاکتوز، مانوز هستند که هر سه دارای 6۶ اتم کربن و فرمول C6H12O6 می‌باشند. فروکتوز (لوولوز)، گالاکتوز و زایلوز (گزیلوز) مثال‌های دیگری از مونوساکارید هامونوساکاریدها هستند. مونوساکاریدها واحدهای سازنده‌یسازندهٔ دی ساکاریدها مثل ساکاروز و لاکتوز و پلی ساکاریدها مثل نشاسته و سلولز و گلیکوژن هستند.
با صرف نظر از چند مورد استثنا مثل [[دئوکسی ریبوز]]، سایر مونوساکاریدها همگی دارای [[فرمول شیمیایی]] Cx(H2O)y هستند. که در آن x باسید از 3۳ بزرگ‌تر باشد. مونوساکاریدها بر حسب تعداد کربنی که دارند (x) طبقه‌بندی می‌شوند:
مونوساکارید سه کربنه: تریوز
مونوساکارید هفت کربنه: هپتوز
...
مونوساکارید هایمونوساکاریدهای پنج کربنه به دو دسته DNA(د اکسی ریبوز نوکلییک اسید) و RNA(ریبوز نوکلییک) اسید نقسیم میشوندمی‌شوند.(ریبوز هاریبوزها مخصوص فقط قندقندهای های 5 کربنه۵ اندکربنه‌اند اما فرق بین DNA و RNA این است که RNA فرمول C5H10O5 دارد ولی DNA یک اکسیژن کمتر دارد یعنی C5H10O4 است.)
مونوساکاریدمونوساکاریدهای های 6۶ کربنه به سه دسته گلوکز (قند طبیعی C6H12O6) فرکتوز (قند میوه) و گالاکتوز (قند موجود در ساختار شیر) نیز تقسیم میشوندمی‌شوند.
برای مثال مونوساکارید گلوکز یک هگزوز است. مثال‌هایی برای هپتوزها عبارتند از: مانوهپتولوز و سودوهپتولوز که هر دو کتوز هستند (یعنی دارای [[گروه عاملی]] کتون می باشندمی‌باشند.) مونوساکاریدهای دارای هشت اتم کربن یا بیشتر به ندرت در جانداران دیده می‌شوند چون بسیار ناپایدار هستند.
== ساختار خطی مونوساکارید هامونوساکاریدها ==
مونوساکاریدهای ساده دارای ساختاری خطی و غیر منشعب هستند. این اسکلت کربنی خطی دارای یک گروه عاملی کربونیل (C=O) و یک گروه عاملی هیدروکسیل (OH-) روی هر کدام از کربنهای دیگرش هست. در نتیجه [[فرمول ساختاری]] یک مونوساکارید ساده را می‌توانیم به شکل H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH بنویسیم. که در آن n+1+m =x در نتیجه فرمول شیمیایی آن CxH2xOx خواهد بود.
بر اساس قرار داد، اتم‌های کربن مونوساکارید هامونوساکاریدها به ترتیب از یک، شماره گذاری می‌شوند. کربن یک، اولین کربن از نزدیک‌ترین انتها به گروه عاملی کربونیل خواهد بود.
اگر کربونیل در موقعیت کربن شماره 1۱ باشد (که در این صورت n یا m مساوی صفر است)، این مولکول با یک گروه فرمیل H(C=O)- شروع می شودمی‌شود و یک مولکول آلدهید است. این نوع مونوساکارید، آلدوز نامیده می‌شود. در غیر این صورت، منوساکارید یک کتون است و کتوز نامیده می‌شود که در آن دارای یک گروه کتو می‌باشد (کربونیلی که بین دو کربن قرار گرفته است) ( -(C=O)- ) . این گروه غالباً در موقعیت کربن شماره 2۲ قرار می‌گیرد.
این دو نوع دسته بندی ( 1۱: بر اساس تعداد کربن و 2۲: بر اساس آلدوز یا کتوز بودن) می‌توانند ترکیب شده و نام‌هایی چون آلدوهگزوز یا کتوتریوز یا ... به وجود آورند.
== ایزومر هایایزومرهای فضایی ==
دو مونوساکارید داری شکل مولکولی یکسان (طول زنجیره کربنی یکسان و جایگاه کربونیل یکسان) ممکن است با هم متفاوت باشند. ایزومرهای فضایی مولکول‌هایی هستند که از لحاظ ویژگی‌هایی که بر شمردیم با هم یکسان هستند ولی از لحاظ جهت گیری فضایی با هم متفاوتند. این موضوع زمانی اتفاق می‌افتد که مولکول دارای یک مرکز ایجاد کننده‌یکنندهٔ ایزومر فضایی باشد. این مرکز تقریباً همیشه یک کربن کایرال ( Chira ) است یعنی کربنی که با چهار گروه متفاوت پیوند کوالانسی برقرار کرده باشد. در ساختار خطی مونوساکاریدها، در آلدوزآلدوزها، ها ، همه‌یهمهٔ کربن‌ها به جز کربن اول و آخر کایرال هستند. در کتوزها، همه‌یهمهٔ کربن هاکربن‌ها به جز کربن اول و آخر و کربن دارای گروه کربونیل ( که غالباً کربن شماره 2۲ است )، کربن کایرال به شمار می‌روند.
برای مثال مولکول کتوتریوز (دی هیدروکسی استون) H(CHOH)(C=O)(CHOH)H فاقد کربن کایرال است و در نتیجه هیچ ایزومر فضایی نمی‌تواند داشته باشد به عبارتی دیگر فقط یک مولکول کتوتریوز داریم. یا مثلاً مولکول آلدو تریوز (گلیسرآلدهید) H(C=O)(CHOH)2H یک کربن کایرال دارد که کربن دوم آن است. در نتیجه بر اساس موقعیت H و OH- روی آن کربن می‌تواند دو حالت مختلف (دو ایزومر فضایی) داشته باشد. پس دو مولکول آلدوتریوز داریم. مونو ساکاریدهای دارای بیش از 3۳ کربن، کربن کایرال بیشتر و در نتیجه تعداد انواع ایزومرهای فضایی بیشتری می‌توانند داشته باشند. تعداد انواع ایزومرهای فضایی برای یک مولکول خاص، با تعداد کربنهای کایرال آن را بته دارد و از رابطه‌یرابطهٔ 2c به دست می‌آید که در آن c نشان دهنده‌یدهندهٔ تعداد کربن کایرال مولکول است. برای مثال گلوکر که یک آلدوهگزوز است دارای 4۴ کربن کایرال و لذا 24۲۴ یا 16۱۶ ایزومر فضایی است. گالاکتوز و مانوز دو مورد از این ایزومرها هستند که هر دو دارای [[ساختار شیمیایی]] یکسان ولی جهت گذیری فضایی متفاوتی نسبت به گلوکز می باشندمی‌باشند.
در بین ایزومرهای فضایی، دو مورد از آن هاآن‌ها همیشه با هم [[تصویر آینه]] ای هستند به این معنی که کاملاً قرینه‌یقرینهٔ هم می‌باشند ولی نمی‌توان آنها را بر همبرهم منطبق کرد (مانند دو دست که مشابه هم و تصویر آینه‌ای هم می‌باشند ولی نمی تواننمی‌توان آنها را بر همبرهم منطبق نمود به شکلی که هر دو رو به یک سمت باشند) (تصویر آینه‌ای یک شکل نامتقارن، با خود آن شکل متفاوت است و این دو را هیچ گاههیچ‌گاه نمی‌توان بر همبرهم منطبق نمود ولی در مورد اشیای متقارن این اصل صحت ندارد - برای اطلاعات بیشتر مقاله‌یمقالهٔ مربوط به ایزومرهای فضایی را مطالعه کنید). دو مولکولی که تصویر آینه‌ای هم هستند را انانتیومر هم گوییم ( Enantiomers ). و در نامگذاری آنها را بر اساس آخرین کربن کایرال نامگذاری می‌کنیم. در مورد مونوساکارید هامونوساکاریدها برای نامگذاری دو مولکول انانتیومر، به آخرین کربن کایرال که همان کرین ماقبل آخر مونو ساکارید است نگاه می‌کنیم. اگر گروه OH- در سمت راست باشد آن را با حرف D و اگر در سمت چپ باشد آن را با حرف L مشخص می‌نماییم. برای مثال در شکل زیر D-گلوکز و انانتیومر آن یعنی L-گلوکز را مشاهده می‌کنید.
توجه به این نکته ضروری است که به جز چند مورد استثنا، تقریباً تمام مونوساکاریدهای موجود در بدن [[موجودات زنده]] از نوع D- مونوساکاریدها هستند.<ref> [http://www.madrase.com دانشنامه مدرسه] - [http://www.madrase.com/همه-مقاله-ها/allnews/آموزش/آموزش-زیست-شناسی/635-مونوساکارید-ها مونوساکارید] </ref>
== منابع ==
* پرویزشهبازی-ناصر ملک نیاملک‌نیا-ماندانا عندلیبی، ''بیوشیمی عمومی، '' تهران: [[انتشارات دانشگاه تهران]]، سال۱۳۷۵.
{{پانویس}}
{{ویکی‌انبار-رده|Carbohydrates}}
| 