مانند بسیاری از افسران المانی استر در ابتدا موافق هیتلر بود. اما خیلی زود عقیده اش در ۱۹۳۴ و بعد از [[شب دشنه‌های بلند]] برگشت.که در ان [[اس اس]] بدون هیچ حکم قضایی و غیر مجاز اکثر رقبای همکار خود و رهبران [[اس آ]] و همچنین مخالفین سیاسی خود مانند ژنرال [[کورت فن شلایشر]] اخرین صدراعظم [[جمهوری وایمار]] و همچنین ژنرال [[فردیناند فن بردو]] فرمانده سابق اطلاعات نظامی ارتش را بقتل رساندند. در ۱۹۳۸ ماجرای بلومبرگ-فریچ و تصویب برنامه دولتی نژاد پرستانه ضد یهودی نازی‌ها ناسازگاری طبیعی استر با نازی‌ها را به کینه و نفرت عمیقی تبدیل کرد. در جریان بحران فریچ استر ژنرال با[[لودویگ بک]] ریاست ستاد مشترک را ملاقات کرد.
موقیعیتموقعیت استر در سازمان اطلاعات نظامی ارتش ( ابآب ور ) فرصت گران بهایی را در اختیار توطئه گران ارتشی ضد نازی و مقاومت [[المان]] قرار داد. اطلاعان نظامی می‌توانست نامه‌های جعلی درست کند و به مواد و منابع طبقه بندی شده دسترسی داشته باشد و همچنین استتاری برای توطئه‌های ضد نازی تحت عنوان فعالیت‌های محرمانه اطلاعاتی تهیه کند و بین سلول‌های پراکنده مقاومت که بدون کمک اطلاعات نظامی از هم پاشیده بودند ارتباط برقرار کند. او همچنین نقش مرکزی در اولین توطئه ی ارتش برای براندازی هیتلر داشت. که ریشه ان در توجه هیتلر برای حمله به [[چکسلواکی]] بود. در اوت ۱۹۳۸ بک صریحاً در ملاقات ژنرالها در [[برلین]] گفت که به عقیده او قدرت‌های غربی بر سر قضیه چکسلواکی با المان خواهند جنگید. وقتی هیتلر از این مطلع شد بک را وادار به پذیرش استعفا کرد. بک بسیار در ارتش مورد احترام بود و عزل او باعث شکه شدن افسران سپاه شد. جانشین او ژنرال [[فرانتس هالدر]] ارتباط خود با بک و استر را حفظ کرد هالدر در یک محفل خصوصی گفته بود او هیتلر را تجسمی واقعی از شیطان می داند. در ماه سپتامبر طرح ضد نازی ارتش برنامه ریزی شد با داخل شدن فیلد مارشال [[اروین فون ویتزلبن]] فرمانده ارتش در منطقه نظامی برلین در ماجرا بدینسان همه چیز برای یک کودتای موفق اماده بود.
استر, گسویوس و دکتر [[یالمار شاخت]] به بک و هالدر اصرار می‌کردند برای یک کودتای فوری امااصرار می‌کردنداما ژنرالها موافق این بودند که تنها در صورتی می‌توانند موافقت و پشتیبانی افسران سپاه را برای کودتا جلب کنند که هیتلر حرکت نمایانی برای شروع جنگ انجام دهد با این اوصاف هالدر از استر خواست تا کارها برای کودتا را اماده و تنظیم کند سرانجام موافقت شد وقتی هیتلر به وضوح وارد جنگ با چکسلواکی شد هالدر کودتا را براه بیندازد. از این رو مامور مخفی توطئه گران با کمک گروه اطلاعات نظامی استر به [[بریتانیا]] رفت تا به این کشور اصرار کنند که در قضیه بحرات منطقه سوودت قویا با هیتلر مخالفت کند. با این وجود در ۲۸ سپتامبر نخست وزیر [[نویل چمبرلن]] موافقت کرد در نشستی در [[مونیخ]] شرکت کند که این نشست منتهی یه تجزیه چکسلواکی شد. فتح سیاسی هیتلر روحیه ورا بیشتر انسجاموانسجام نیروی مقاومت المان را نابود کرد. هالدر دیگر از طرح کودتا پشتیبانی نمی‌کرد. این نزدیک به موفقیت ترین برنامه توطئه گران ارتش المان علیه هیتلر قبل از [[کودتای ۲۰ ژوئیه]] ۱۹۴۴ بود.
وقتی در اواسط ۱۹۳۹ جنگ رو به گسترش بنظر می امد کوشش ها برای یک کودتای اولیه دوباره زنده شد. استر همچنان در تماس با هالدر و ویتزلبن بود اما بسیاری از افسران بخصوص انهایی که اصالتاً پروسی بودند به شدت ضد لهستانی نیز بودند و جنگ را برای [[دانتزیگ]] ( [[گدانسک]] فعلی ) و باقی قلمرو از دست رفته شرقی را توجیه پذیر می دیدند.
با بالا گرفتن [[جنگ جهانی دوم]] مقاومت در ارتش مشکل دار تر شد چرا که خود این مقاومت می توانست به شکست کلی المان در جنگ منتهی شود. با این حال وقتی بلا فاصله بعد از قضیه [[لهستان]] هیتلر اماده حمله به فرانسه شد در ۱۹۳۹ هالدر و سایر ژنرالهای عالی رتبه این جنگ را عبث و غیر واقع بینانه می دیدند و دوباره سرگرم طراحی کودتا به اصرار استر و کاناریس شدند با این حال وعده ی هیتلر برای (( از بین بردن روح حاکم بر زوسن )) ( زوسن محلی بود که سرفرماندهی عالی ارتش المان در ان قرار داشت )که او این روح حاکم را حس شکست می دانست باعث ترس هالدر از این شد که نیروی مقاومت در حال لو رفتن است پس تمام اسناد و مدارک جرم و توطئه را نابود کرد.
در این زمان در اقدامی که حتی توطئه گران ان را خیانت به کشور می دانستند, استر به رابط نظامی هلند [[برت ساس]] بیش از بیست بار پیام هشدار امیز از خطر حمله قریب‌الوقوع المان به [[هلند]] ارسال کرد ساس این پیام ها را به دولتش رساند اما باور نکرد. خود استر براورد می کرد که این خیانت به بهای زندگی ۴۰۰۰۰۰۴۰۰۰۰ سرباز المانیآلمانی تمام شود اما تصمیمش راانجام داد چرا که این را برای جلوگیری از مرگ میلیون ها نفر لازم می دید و بدون تردید جلوگیری از ورود المان به جنگی ویرانگر می توانست یک پیروزی زود هنگام برای المانآلمان باشد.
سالهای ۱۹۴۰ تا ۱۹۴۲ زمان درجا زدن مقاومت المانآلمان بود بسیاری از افسران راضی بودند که اینگونه فکر کنند که ترس شان از یک فاجعه نظامی اشتباه بوده و عده ای دیگر همچنان مخالف هیتلر و نازی ها بودند اما با توجه به محبوبیت عظیم هیتلر بین توده ی عوام مردم حرکت بر عیله او را غیر ممکن می دیدند. استر خستگی ناپذیر اما در چنین شرایطی شبکه مقاومت را بازسازی می کرد.در ۱۹۴۱ زمانی که نابودی سازمان یافته یهودیان [[اروپا]] با حمله به [[اتحاد جماهیر شوروی]] اغاز شد استر و تیم اطلاعاتی نظامی اش با [[هنینگ فن ترشکو]] از گروه مقاومت در سپاه مرکزی المان ارتباط برقرار کردند. در ۱۹۴۲ مهمترین یارگیری استر ژنرال [[فردریش اولبریشت]] رییس سازمان ژنرالهای ارتش در سرفرماندهی در بندلربلاک در مرکز برلین بود که تمام سیستم های مخابراتی مستقل و واحد های ذخیره را در کل المان کنترل می کرد. استر و گروه اطلاعات نظامی اش برای ترشکو و افرادش بمب های ساخت بریتانیا تهیه کردند ( بمب های المانی قبل از عمل صدا بوجود می اورد و برای ترور مناسب نبود ) ترشکو و تیمش در چندین اقدام برای ترور هیتلر از این بمب ها استفاده کردند که همگی نا موفق بود.
به هر حال در اواخر ۱۹۴۳ کوشش تیم اطلاعات نظامی استر برای نجات یهودی ها به وسیله گشتاپو کشف شد. استر از کار برکنار شد. [[هانس فن دوهنانی]] که اندکی قبل از جنگ به اطلاعات نظامی پیوسته بود و [[دیتریش بونهوفر]] که یک مذهبی لوتریان معروف و با جناق دوهنانی بود ۱۴ یهودی را به شکل ماموران سازمان اطلاعات نظامی المان در اورده بودند و می خواستند تحت عنوان عملیاتی ساختگی به نام U-۷ به [[سوییس]] فراری دهند اما هر دو بازداشت شدند و استر در حبس خانگی قرار گرفت اما دخالت انها در مقاومت المان بعد از [[کودتای ۲۰ ژوئیه]] ۱۹۴۴ اشکارآشکار شد.
