تفاوت میان نسخه‌های «بنزن»

۴۴ بایت اضافه‌شده ،  ۴ سال پیش
جز
ربات ردهٔ همسنگ (۲۶) +مرتب+تمیز (۱۱.۵ core): + رده:گروه‌های عاملی
جز (ربات ردهٔ همسنگ (۲۶) +مرتب+تمیز (۱۱.۵ core): + رده:گروه‌های عاملی)
| ImageName = Benzene
| IUPACName = Benzene
| OtherNames = Benzol{{سخ}}cyclohexa-1,3,53،5-triene
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| SMILES = c1ccccc1
بنزن را [[مایکل فارادی]] در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده‌ای جداسازی کرد که از [[پیرولیز]] روغن وال ساخته می‌شد و آن را برای اولین بار '''بی کاربورِت هیدروژن''' نامید. سپس در سال ۱۸۳۴ میلادی فردی به نام '''آیل هارت میچرلیش''' بنزن را از گرما دادن [[بنزوئیک اسید]] با [[کلسیم اکسید]] [[سنتز]] کرد و با اندازه‌گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای [[فرمول مولکولی]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> است.<ref>شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ 1377، صفحهٔ 739</ref> بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن [[قطران زغال‌سنگ]] و سپس تبدیل بخار آن به مایع به‌دست می‌آمد اما امروزه بنزن به مقدار زیاد از [[نفت خام]] استخراج می‌شود.
 
== ساختار مولکولی ==
با توجه به فرمول مولکولی بنزن، ساختارهای مختلفی برای این مولکول متصور است. دانشمندان [[شیمی آلی]] در قرن نوزدهم حدس‌های مختلفی درباره ساختار این مولکول داشتند که برخی از آن‌ها با توجه به تعداد محصولان [[ایزومر]]ی مشتق شده از بنزن، رد شده و برخی دیگر مورد قبول بودند<ref>Organic Chemistry; Morisson & Boyd; 6th Edition; Chapter14</ref> تا این‌که ساختار اصلی و واقعی بنزن توسط [[فردریش آگوست ککوله]] در سال ۱۸۶۵ میلادی شناسایی شد.<ref>شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ 1377، صفحهٔ 744</ref>
 
براساس توصیف ککوله، بنزن یک مولکول حلقوی است که در آن شش اتم [[کربن]] یک ساختار [[شش‌ضلعی]] منتظم تشکیل داده‌اند و هر کدام به یک اتم [[هیدروژن]] هم متصل هستند. او این‌طور بیان کرد که [[پیوند کووالانسی|پیوندهای کووالانسی]] بین اتم‌های کربن به شکل یک‌درمیان، ساده و دوگانه است. البته وی معتقد بود جای پیوندهای ساده و دوگانه به سرعت عوض می‌شود و این مورد موجب می‌گردد [[طول پیوند]]های کربن-کربن یکسان باشد. (در واقع او برای بنزن چیزی شبیه به مفهوم امروزی [[ساختار رزونانسی|رزونانس]] را توصیف نمود)<ref>Organic Chemistry; Morisson & Boyd; 6th Edition; Chapter14</ref>.
 
== توصیف اوربیتالی ==
بر اساس توصیف [[اوربیتال]]ی ناشی از [[مکانیک کوانتوم]]، می‌توان هر کربن را دارای [[هیبریداسیون اوربیتال|هیبریداسیون]] sp<sup>2</sup> در نظر گرفت که هر یک از این اوربیتال‌ها برای تشکیل پیوند کووالانسی [[سیگما]] با اتم هیدروژن و دو اتم کربن همسایه به کار می‌روند. نهایتاً یک [[اوربیتال اتمی|اوربیتال p]] هم باقی می‌ماند که عمود بر صفحه مولکول است و قابلیت هم‌پوشانی جانبی با اوربیتال‌های مشابه بر روی کربن‌های مجاور را دارد. بنابراین ابر الکترونی پای (∏) در اثر هم‌پوشانی شش اوربیتال p بر ری شش اتم کربن حلقه تشکیل می‌گردد<ref>Chemistry; Charles E. Mortimer; 6th Edition; Chapter9</ref>.
 
 
== ویژگی‌ها ==
[[رده:صنایع پتروشیمی]]
[[رده:کارسینوژن‌های گروه ۱ پژوهش‌گاه بین‌المللی سرطان]]
[[رده:گروه‌های عاملی]]
۴٬۱۴۶٬۹۳۳

ویرایش