گلوکز: تفاوت میان نسخه‌ها

گلوکز مونوساکاریدی است با فرمول C6H12O6 یا H-(C=O)-(CHOH)5-H که پنج گروه هیدروکسیل آن به شکل مشخصی اطراف زنجیرهٔ کربنی آن آرایش پیدا کرده‌اند

 

در ساختار خطی (در مقابل ساختار حلقوی) گلوکز، یک زنجیرهٔ کربنی با ۶ اتم کربن به چشم می‌خورد که ساختاری کاملاً خطی و بدون انشعاب را تشکیل داده‌اند. در این زنجیره کربن اول بخشی از گروه آلدهید C=O بوده و بقیه کربن‌ها هر یک دارای یک گروه هیدروکسیل هستند. بقیهٔ ظرفیت‌های کربن توسط پیوند با اتم هیدروژن پر شده‌اند. لذا گلوکز یک آلدوز و هگزوز یا یک آلدوهگزوز است.

 

 

4 کربن از کربن‌های گلوکز (کربن ۲ تا ۵) مراکز ایزومری فضایی هستند به این معنی که با چهار بخش متفاوت پیوند برقرار کرده‌اند. برای مثال کربن شماره ۲ با H, OH, -(C=O)H و -(CHOH)4H پیوند بر قرار کرده است. در ایزومری از گلوکز که آن را D-گلوکز می‌نامیم، گروه‌های هیدروکسیل متصل به این کربن‌ها باید جایگیری فضایی خاصی داشته باشند طوری که وقتی مدل فیشر آن را رسم می‌کنیم، باید هیدروکسیل‌های مربوط به کربن‌ها ۲ و ۴ و ۵ در سمت راست بوده و هیدروکسیل مربوط به کربن ۳ در سمت چپ قرار گیرد.

جایگاه این ۴ گروه هیدروکسیل در مدل فیشر مربوط به L-گلوکز کاملاً برعکس می‌شود. L-گلوکز و D-گلوکز دو مورد از همهٔ ۱۶ مورد آلدوهگزوزها هستند. ۱۴ مورد بعدی عبارتند از آلوز، آلتروز، مانوز، گلوز، ایدوز، گالاکتوز و تالوز که هر یک دارای دو فرم L و D می‌باشند.

 

در حالت محلول، فرم خطی گلوکز، در تعادل با چندین ایزومر حلقوی قرار دارد. هر یک از این فرم‌های حلقوی متشکل از حلقه‌ای از اتم‌های کربن هستند که توسط یک اتم اکسیژن کامل می‌شود (هر حلقهٔ شش ضلعی، یک اتم اکسیژن و پنج اتم کربن دارد). گلوکز در محلول‌ها ۹۹% به شکل حلقوی پیرانوز دیده می‌شود و ۰٫۲۵% به شکل خطی. گلوکز به فرم حلقوی فورانوز (پنج ضلعی) نادر است.

 

فرم گلوکوپیرانوز، فرم غالب در محلول‌های گلوکز بوده و تنها فرم در حالت جامد است. این مولکول به شکل کریستالی، بدون رنگ، جامد و به شدت محلول در آب و اسید استیک می‌باشد. حلالیت در اتانول و متانول برای این فرم گلوکز بسیار کم است. فرم آلفا در ۱۴۶ درجه سانتیگراد و فرم بتا در ۱۵۰ درجه سانتی گراد ذوب می‌شوند. در دماهای بسیار بالا، در اثر اکسایش (سوختن) کربن و آب حاصل می‌شود.

 

تمام فرم‌های گلوکز، بدون رنگ بوده و به راحتی در آب، استیک اسید و چند حلال دیگر حل می‌شوند. گلوکزها به طور بسیار اندک در اتانول و متانول حل می‌شوند.

 

فرم باز و خطی گلوکز از لحاظ ترمودینامیک، نا پایدار است و بلافاصله به فرم حلقوی در می‌آید. در یک محلول گلوکز در دمای اتاق، گلوکزهای موجود در محلول، با گذشت زمان، بین فرم‌ها و ایزومرهای مختلف حلقوی، تغییر شکل می‌دهند. به این فرایند موتاروتاسیون گفته می‌شود.

 

بسته به شرایط، سه فرم از گلوکز می‌تواند از محلول‌ها به شکل کریستال در آید. آلفا-گلوکوپیرانوز، بتا-گلوکوپیرانوز و بتا-گلوکو پیرانوز هیدراته

 

چه در حالت محلول و چه در حالت جامد، D-گلوکز یک مادهٔ دکستراروتاتور هست به این معنی که نور پلاریزه را در جهت حرکت عقربه‌های ساعت می چرخاند. این فعالیت به دلیل کایرال بودن مولکول است. مولکول L-گلوکز نیز به همان میزان، نور را در خلاف جهت حرکت عقربه‌های ساعت می چرخاند.