هالوآلکان: تفاوت میان نسخه‌ها

هالوآلکان ها دسته‌ای از مواد آلی هستند که از مولکول‌هایی[[مولکول‌]]هایی شامل اتم‌های[[اتم‌]]های کربن،[[کربن]]، [[هیدروژن]] و [[هالوژن]] ساخته شده‌اند. در هالوآلکان‌ها، فراوانی اتم‌های [[کلر]] و [[برم]] بیش‌تر از اتم‌های [[فلوئور]] و [[ید]] است.

اگر هالوژن در مولکول هالوآلکان را با نماد X نمایش دهیم؛ تنها [[پیوند کووالانسی]] قطبی در این مولکول‌ها، پیوند C-X است و هر چه از سمت فلوئور به ید برویم، با کاهش [[الکترونگاتیوی]] اتم هالوژن، میزان قطبیت پیوند هم کاهش می‌یابد. از طرفی باید این مطلب را هم در نظر داشته باشیم که با بزرگ شدن اندازه گروه آلکیل،[[آلکیل]]، قسمت غیرقطبی مولکول حجیم می‌شود. پس هالوآلکان‌ها را (بسته به نوع هالوژن و گروه آلکیل) می‌توان مولکول‌هایی قطبی تا کاملاً غیرقطبی در نظر گرفت.

نیروی بین مولکولی اصلی در هالوآلکان‌ها، [[نیروی لاندن]] است که در نواحی نزدیک به [[گروه عاملی]] (همان پیوند C-X) با نیروی دوقطبی-دوقطبی هم همراه است.

با افزایش ابعاد مولکول‌ها و در نتیجه آن، شدت گرفتن نیروهای لاندن، [[نقطه ذوب]] و [[نقطه جوش|جوش]] هالوآلکان‌ها افزایش می‌یابد. در مورد گروه‌های آلکیل یکسان، با بزرگ شدن و سنگین شدن اتم هالوژن، شاهد افزایش نقطه جوش هستیم. به طور مثال نقطه ذوب برموبوتان از برمواتان و نقطه جوش یدومتان از کلرومتان بیش‌تر است.

هالوآلکان‌ها با وجود قطبیت متوسطی که دارند، در [[آب]] نامحلولند. این پدیده احتمالاً به دلیل ناتوانی در تشکیل [[پیوند هیدروژنی]] است. هالوآلکان‌ها در حلال‌های آلی معمولی مثل [[بنزن]] و [[اتر]] و [[کلروفرم]] (یک هالوآلکان با فرمول مولکولی CHCl₃) حل می‌شوند.

ترکیب‌های کلروآلکان معمولاً [[چگالی]] کم‌تری از آب دارند. اما ترکیب‌های پلی‌کلرو و برمو و یدو از آب چگال‌تر هستند و حتی چگالی‌شان تا بیش از سه برابر آب هم می‌رسد.

هالوآلکان‌ها در واکنش با آب (به کندی) و در واکنش با بازها[[باز]]ها (با سرعت بیش‌تر) به [[الکل]] (R-OH) تبدیل می‌شوند. در این واکنش، هالوژن از آلکیل جدا شده و گروه هیدروکسیل (OH-) جای آن را می‌گیرد. این تبدیل که در دسته واکنش‌های جانشینی هسته‌دوستی آلیفاتیک قرار می‌گیرد؛ می‌تواند با دو سازوکار S_N1 و S_N2 پیش برود.

اگر هالوآلکان‌ها یک مولکول هیدروژن هالید (HX) از دست بدهند؛ به آلکن‌ها[[آلکن‌]]ها تبدیل می‌شوند. این واکنش حذفی در محیط قلیایی و در اثر حرارت ملایم رخ می‌دهد. دو سازوکار E1 و E2 در این واکنش‌ها بسیار متداول هستند. در این واکنش‌ها علاوه بر اتم هالوژن، یک اتم هیدروژن از کربن مجاور کربن حامل هالوژن جدا می‌شود و بین دو اتم کربن، یک پیوند دوگانه ایجاد می‌گردد.

هالوآلکان‌ها با پودر [[منیزیم]] واکنش داده و واکنش‌گرهای گرینیارد با فرمول کلی RMgX را می‌سازند. نکته بسیار مهم در این سنتز، آن است که به هیچ وجه مواد اسیدی[[اسید]]ی نباید در محیط واکنش حضور داشته باشند؛ وگرنه واکنش‌گر گرینیارد تولید نمی‌شود یا به محض تولید، با آن‌ها وارد واکنش می‌شود. معمولاً از اترهای خشک و آب‌گیری‌شده به عنوان [[حلال]] در این واکنش استفاده می‌کنند.