|
[[پرونده:SN2-MeSH-MeI-montage-3D-balls.png|بندانگشتی|چپ|[[مدل گلوله و میله]] واکنش S<sub>N</sub>۲ مولکول [[متان‌تیول|CH<sub>۳</sub>SH]] با [[متیل یدید|CH<sub>۳</sub>I]]]]
'''واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی'''{{انگلیسی|bimolecular nucleophilic substitution}} که به اختصار '''S<sub>N</sub>۲''' نیز شناخته میشود، گونه‌ای از [[واکنش جانشینی هسته دوست|واکنش‌های جانشینی هسته دوست]] در [[واکنش آلی|واکنش‌های آلی]] است. دسته ديگريدیگری از واكنش هایواکنش‌های استخلافی وجود دارند كهکه در آنها گروه ترک¬کنندهترک‌کننده هم زمانهم‌زمان با حمله گونه هسته¬دوستهسته‌دوست مجبور به ترک مولكول ميمولکول شودمی‌شود. ايناین دست از واكنش¬هاواکنش‌ها را واكنش¬هایواکنش‌های استخلافی هسته دوستی از نوع درجه دوم یا دو¬مولکولیدومولکولی (SN2) گویند که در یک مرحله انجام می‌شوند. همان¬گونههمان‌گونه كهکه از نام واكنشواکنش پيداست،پیداست، سرعت واكنشواکنش از نوع درجه دوم یا دو¬مولکولی ميدومولکولی باشد،می‌باشد، بدین معنی که در مرحله تعیین کننده سرعت دو مولکول در معادله سرعت وارد می شوندمی‌شوند و سرعت بستگی به غلظت هر دو گونه دارد. سرعت در ايناین دست از واكنش¬هاواکنش‌ها تحت تأثیر نوع هسته دوست، نوع جزء مورد عمل (نوع آلکیل)، ترک¬کنندهترک‌کننده و حلال می باشدمی‌باشد. همان گونه که اشاره شد واكنشواکنش SN2 برخلاف SN1، فقط در يكیک مرحله رخ مي¬دهدمی‌دهد. این واکنش هاواکنش‌ها همچنينهمچنین باعث وارونگی آرایش فضایی کربن حامل گروه ترک کننده می‌گردد. زيرازیرا در واكنش هايواکنش‌های SN2، هسته¬دوستهسته‌دوست همیشه از پشت به جزء مورد عمل حمله می‌کند و گروه ترک-کننده مجبور به ترک از سمت مخالف میشود. این وارونگی را می‌توان توسط ترکیب‌های فعال نوری مشاهده کرد.
'''عوامل مؤثر بر واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی'''
==قدرت هسته¬دوست==
یکی از عوامل مهم تعیین¬کننده مسیر واكنش¬های استخلافی، قدرت هسته¬دوست می‌باشد. عوامل مختلفی از جمله حلال، قطبش¬پذیری و قدرت بازی بر قدرت هسته¬دوست اثر دارند. به¬طورکلی با افزایش قدرت بازی، قدرت هسته¬دوستی نیز افزایش می¬یابد. عناصر با شعاع اتمی بیشتر (اتم¬های بزرگ¬تر) پراکندگی ابر الکترونی بیشتر و در نتیجه قطبش¬پذیرتراند. این امر سبب می¬شود امکان همپوشانی بهتر و مؤثرتر اوربیتال¬ها در حالت¬گذار فراهم گردد، درنتیجه انرژی حالت¬گذار کاهش یافته و واکنش سریع¬تر پیش می¬رود. ▼حلال مناسب برای واکنش SN2 حلال آپرتیک (بدون پروتون) قطبی می باشد .حلال های آپرتیک کانیون هارا حلال پوشی میکنند و از سرعت آن میکاهند . پدیده مهم دیگر که بر قدرت و فعالیت هسته¬دوست تأثیرگذار است، حلال و میزان حلال¬پوشی هسته¬دوست می¬باشد. وقتی یک جامد حل می¬شود، ذرات سازنده ساختار آن توسط حلال احاطه می¬گردند و نیروهای بین ذرات سازنده جسم جامد با نیروهای تازه¬ای که حاصل برهمکنش حلال و ذرات سازنده جسم جامد است، جایگزین می¬گردد. این پدیده را حلال¬پوشی گویند. حلال¬پوشی معمولاً قدرت هسته¬دوستی را کاهش می¬دهد. ▼==گروه ترک¬کننده==
هرچه گروه ترک¬کننده متصل به کربن مرکزی، الکترونگاتیوتر باشد و یا الکترون را راحت¬تر در اوربيتال¬هاي خود جای دهد ترک¬کننده مناسب¬تري خواهد بود. ▼واکنش SN2 بسیار به ممانعت فضایی حساس بوده(فضا ویژه) حمله از پشت به کربن انجام میشود و با معکوس شدن کانفیگوراسیون(صورتبندی) ملکول همراه است . یکی دیگر از عوامل مهم و تعیین¬کننده در واکنش¬های استخلافی SN2، ساختار مولكول یا گروه‌های آلکیل در محل و اطراف جزء مورد عمل می‌باشد. کربن‌هایی که نمی¬توانند به¬راحتی به-صورت کربوکاتیون درآیند مانند کربن‌های نوع اول، متیل و غیره واکنش استخلافی SN2انجام می‌دهند. طولانی شدن زنجیر و شاخه¬دار شدن کربن مجاور کربن محل واکنش نيز سرعت واکنش SN2 را کاهش مي¬دهد. زیرا جایگزین کردن گروه¬های آلکیل در کربن حامل گروه ترک¬کننده، منجر به ایجاد ممانعت فضایی می¬شود و این امر باعث کاهش سرعت واکنش می¬گردد ▼
== قدرت هسته‌دوست ==
▲یکی از عوامل مهم تعیین¬کنندهتعیین‌کننده مسیر واكنش¬هایواکنش‌های استخلافی، قدرت هسته¬دوستهسته‌دوست می‌باشد. عوامل مختلفی از جمله حلال، قطبش¬پذیریقطبش‌پذیری و قدرت بازی بر قدرت هسته¬دوستهسته‌دوست اثر دارند. به¬طورکلیبه‌طورکلی با افزایش قدرت بازی، قدرت هسته¬دوستیهسته‌دوستی نیز افزایش می¬یابدمی‌یابد. عناصر با شعاع اتمی بیشتر ( اتم¬هایاتم‌های بزرگ¬تربزرگ‌تر) پراکندگی ابر الکترونی بیشتر و در نتیجه قطبش¬پذیرتراندقطبش‌پذیرتراند. این امر سبب می¬شودمی‌شود امکان همپوشانی بهتر و مؤثرتر اوربیتال¬هااوربیتال‌ها در حالت¬گذارحالت‌گذار فراهم گردد، درنتیجه انرژی حالت¬گذارحالت‌گذار کاهش یافته و واکنش سریع¬ترسریع‌تر پیش می¬رودمی‌رود.
▲حلال مناسب برای واکنش SN2 حلال آپرتیک (بدون پروتون) قطبی می باشد می‌باشد. حلال هایحلال‌های آپرتیک کانیون هارا حلال پوشی میکنندمی‌کنند و از سرعت آن میکاهند میکاهند. پدیده مهم دیگر که بر قدرت و فعالیت هسته¬دوستهسته‌دوست تأثیرگذار است، حلال و میزان حلال¬پوشیحلال‌پوشی هسته¬دوستهسته‌دوست می¬باشدمی‌باشد. وقتی یک جامد حل می¬شود،میشود، ذرات سازنده ساختار آن توسط حلال احاطه می¬گردندمی‌گردند و نیروهای بین ذرات سازنده جسم جامد با نیروهای تازه¬ایتازه‌ای که حاصل برهمکنش حلال و ذرات سازنده جسم جامد است، جایگزین می¬گرددمی‌گردد. این پدیده را حلال¬پوشیحلال‌پوشی گویند. حلال¬پوشیحلال‌پوشی معمولاً قدرت هسته¬دوستیهسته‌دوستی را کاهش می¬دهدمی‌دهد.
== گروه ترک‌کننده ==
<ref>{{یادکرد کتاب | همان = | نام خانوادگی =موریسون | نام =رابرت تورنتون | پیوند نویسنده = | نام خانوادگی۲ =بوید | نام۲ =نیلسون | پیوند نویسنده۲ = | نام ویراستار = | نام خانوادگی ویراستار = | پیوند ویراستار = | فصل = | نشانی فصل = | نویسندگان سایر بخش‌ها = | عنوان =شیمی آلی | ترجمه عنوان = | کوشش = | ترجمه =علی سیدی اصفهانی، عیسی یاوری، احمد میرشکرایی | دیگران = | نشانی = | نشانی بایگانی = | تاریخ بایگانی = | فرمت = | تاریخ بازبینی = | نوع = | ویرایش = | سری = | جلد = اول | تاریخ = | سال =۱۳۸۷ | ماه = | سال اصلی = | ناشر = نشر علوم دانشگاهی| مکان = تهران| زبان =فارسی | شابک = ۹۶۴-۶۱۸۶-۲۸-۹ | oclc = | doi = | id = | صفحه = ۲۱۷٬۲۱۸| صفحات = | در = | گفتاورد = | ref = | bibcode = | laysummary = | laydate = | جداکننده = | پی‌نوشت = | lastauthoramp =}}</ref>
▲هرچه گروه ترک¬کنندهترک‌کننده متصل به کربن مرکزی، الکترونگاتیوتر باشد و یا الکترون را راحت¬ترراحت‌تر در اوربيتال¬هاياوربیتال‌های خود جای دهد ترک¬کنندهترک‌کننده مناسب¬تريمناسب‌تری خواهد بود.
▲واکنش SN2 بسیار به ممانعت فضایی حساس بوده (فضا ویژه) حمله از پشت به کربن انجام میشودمی‌شود و با معکوس شدن کانفیگوراسیون (صورتبندی) ملکول همراه است . یکی دیگر از عوامل مهم و تعیین¬کنندهتعیین‌کننده در واکنش¬هایواکنش‌های استخلافی SN2، ساختار مولكولمولکول یا گروه‌های آلکیل در محل و اطراف جزء مورد عمل می‌باشد. کربن‌هایی که نمی¬توانندنمی‌توانند به¬راحتیبه‌راحتی به-صورت کربوکاتیون درآیند مانند کربن‌های نوع اول، متیل و غیره واکنش استخلافی SN2انجام می‌دهند. طولانی شدن زنجیر و شاخه¬دارشاخه‌دار شدن کربن مجاور کربن محل واکنش نيزنیز سرعت واکنش SN2 را کاهش مي¬دهدمی‌دهد. زیرا جایگزین کردن گروه¬هایگروه‌های آلکیل در کربن حامل گروه ترک¬کننده،ترک‌کننده، منجر به ایجاد ممانعت فضایی می¬شودمی‌شود و این امر باعث کاهش سرعت واکنش می¬گرددمی‌گردد<ref>{{یادکرد کتاب | همان = | نام خانوادگی =موریسون | نام =رابرت تورنتون | پیوند نویسنده = | نام خانوادگی۲ =بوید | نام۲ =نیلسون | پیوند نویسنده۲ = | نام ویراستار = | نام خانوادگی ویراستار = | پیوند ویراستار = | فصل = | نشانی فصل = | نویسندگان سایر بخش‌ها = | عنوان =شیمی آلی | ترجمه عنوان = | کوشش = | ترجمه =علی سیدی اصفهانی، عیسی یاوری، احمد میرشکرایی | دیگران = | نشانی = | نشانی بایگانی = | تاریخ بایگانی = | فرمت = | تاریخ بازبینی = | نوع = | ویرایش = | سری = | جلد = اول | تاریخ = | سال =۱۳۸۷ | ماه = | سال اصلی = | ناشر = نشر علوم دانشگاهی| مکان = تهران| زبان =فارسی | شابک = ۹۶۴-۶۱۸۶-۲۸-۹ | oclc = | doi = | id = | صفحه = ۲۱۷٬۲۱۸| صفحات = | در = | گفتاورد = | ref = | bibcode = | laysummary = | laydate = | جداکننده = | پی‌نوشت = | lastauthoramp =}}</ref>
== جستارهای وابسته ==
== منابع ==
*[http://iranbuybook.com/9789648476880 شيميشیمی آليآلی]
{{پانویس}}
{{سازوکارهای ابتدایی واکنش‌های شیمیایی}}
| 