|
ترکیبهایترکیبهای نیتروژندارنیتروژندار برای زندگی ضروری هستند و منبع اولیه برای تهیه آنها،آنها، نیتروژن موجود در جو میباشدمیباشد که توسط یک فرایند بنام تثبیت نیتروژن، مولکول نیتروژن (](N<sub>2</sub>، به آمونیاک کاهیده میشودمیشود. آمونیاک حاصل سپس به ترکیبهایترکیبهای نیتروژندارنیتروژندار آلی تبدیل میگرددمیگردد. آمین‌ها،آمین‌ها، مشتقهایمشتقهای آمونیاک هستند و دسته وسیعی از مواد آلی نیتروژندار را تشکیل می‌دهند که در آنها،آنها، اتم نیتروژن به یک یا دو یا سه گروه آلکیل و یا آریل متصل می‌باشد (هیدروژن بوسیله گروههایگروههای آلکیل یا آریل جانشین شده است) که به ترتیب آمین نوع اول، آمین نوع دوم و یا آمین نوع سوم ایجاد میگرددمیگردد. از اینرو به همان طریقی که اترها والکلهاوالکلها با آب رابطه دارند، آمینهاآمینها به آمونیاک وابسته میباشندمیباشند. درآلکیل آمینهاآمینها نیتروژن به اتم کربن با هیبریداسیون sp<sup>3</sup> متصل است، آریل آرمینهاآرمینها دارای نیتروژنی هستند که به یک کربن sp<sup>2</sup> بنزن یا حلقه شبیه بنزن متصل است. آمینهاآمینها معمولاً از آمونیاک استخراج میشوندمیشوند که جای هیدروژنهاهیدروژنها گروه آلکیلی قرار میگیرندمیگیرند. خاصیت بازی آمین نوع دوم از بقیه بیشتر بوده و این گروه با تأثیر روی سیستم عصبی انسان کاربردهای گستردهایگستردهای پیدا کردهاندکردهاند. بعضی از پیکهایپیکهای عصبی انسان مانند آدرنالین آمین‌اند،آمین‌اند، بعضی از جلوگیری کنندههاکنندهها مانند مرفین نیز در گروه آمینهاآمینها قرار میگیرندمیگیرند. از دیگر ترکیبهایترکیبهای آمین می‌توان به کُدیین و آمینو اسیدها اشاره کرد. آمینهاآمینها به عنوان اجزاء آمینواسیدها، پپتیدها و آلکالوئیدها، در بیوشیمی حائز اهمیت هستند. بسیاری از ترکیب‌های فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند. همچنین ترکیبهایترکیبهای دیگری از آنهاآنها به عنوان ضدتورم، بیهوش‌کننده،بیهوش‌کننده، آرامبخشآرامبخش و محرک، کاربرد دارویی دارند. برای مثال آدرنالین (محرک)، پروپیلهگزدرینپروپیلهگزدرین (ضدتورم بینی)، هگزامتیلنتترآمینهگزامتیلنتترآمین (ماده ضدباکتری) اَمفتامین (ضد افسردگی) از جمله آنهاآنها هستند. همه آمینهاآمینها خصلت بازی دارند (آمینهایآمینهای نوع اول و دوم می‌توانند به عنوان اسید هم عمل کنند)، پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهند، و در واکنشهایواکنشهای جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمینهاآمینها با شیمی الکلهاالکلها و اترها شباهت دارد؛ ولی تفاوتهاییتفاوتهایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگاتیوتیه نیتروژن کمتر از اکسیژن است. از این رو آمینهایآمینهای نوع اول ودوم کمتر اسیدی میباشندمیباشند وپیوندهای هیدروژنی ضعیفتر از الکلهاالکلها و تشکیل میدهندمیدهند اما بازیتروبازیترو نوکلئوفیلترنوکلئوفیلتر میباشندمیباشند.
{| class="wikitable" style="margin: auto 1em auto 1em" align: left
! آمین نوع یک || آمین نوع دو || آمین نوع سه
'''آمین‌ها'''{{انگلیسی|Amines}} ترکیبات آلی هستند که جزو [[باز (شیمی)|باز]]ها به شمار رفته و یک اتم [[نیتروژن]] مرکزی و یک یا دو یا سه گروه [[آلکیل]] متصل به آن هستند که به ترتیب آمین نوع یک، آمین نوع دو و آمین نوع سه نامگذاری می‌شوند آمین‌ها معمولاً از [[آمونیاک]] استخراج می‌شوند که جای هیدروژن‌ها گروه آلکیلی قرار می‌گیرند. خاصیت بازی آمین نوع دوم از بقیه بیشتر بوده و این گروه با تأثیر روی سیستم عصبی انسان کاربردهای گسترده‌ای پیدا کرده‌اند و بعضی از پیک‌های عصبی انسان مانند [[آدرنالین]] آمین اند و بعضی از جلوگیری کننده‌ها مانند [[مرفین]] نیز در گروه آمین‌ها قرار می‌گیرند. از دیگر ترکیبات آمین می‌توان به [[کدیین]]، [[افندرین]]، اشاره کرد. از دیگر آمین‌های مهم [[آمینواسیدها]] نیز هستند.
== تهیه آمینهاآمینها ==
دو خاصیت ویژه آمین‌ها،آمین‌ها، خاصیت بازی و خاصیت هستهدوستیهستهدوستی آنهاستآنهاست. خاصیت بازی و خاصیت هسته دوستی آمینهاآمینها هر دو از جفت الکترون غیرپیوندی ازت ناشی میشودمیشود. گاهی آمین به عنوان یک باز عمل کرده و این جفت الکترون یک پروتون از اسید برونستد جذب میکنندمیکنند. گاهی نیز این جفت الکترون غیرپیوندی به کربن قطبیشدهقطبیشده بر روی یک مولکول (مولکول الکتروندوستالکتروندوست) حمله کرده و آمین به عنوان هستهدوستهستهدوست وارد واکنش میشودمیشود.
'''آلکیلدارآلکیلدار کردن آمینهاآمینها'''
از واکنش آمونیاک و آلکیل هالیدها، طی یک واکنش S<sub>N</sub>2، می‌توان آمینهایآمینهای مختلفی را تهیه نمود. در این واکنش ابتدا منوآلکیلآمینمنوآلکیلآمین تولید می‌شود. برای جلوگیری از ادامه واکنش، لازم است که غلظت آلکیل هالید کم انتخاب شود. معمولاً نوع محصول واکنش به مدت زمان انجان واکنش، طبیعت، غلظتآلکیلغلظتآلکیل هالید، نوع هالوژن و نوع کربنی که هالوژن روی آن قرار گرفته است، بستگی دارد. با کلریدها، واکنش قابل کنترل‌تر می‌باشد و در صورت استفاده از یدیدآلکیل، آمونیوم چهارتایی تشکیل می‌شود. اگر غلظت CH<sub>3</sub>I کم باشد، می‌توان آمینهایآمینهای نوع دوم یا سوم را سنتز نمود. همانطورهمانطور که اشاره شد، با توجه به خاصیت هستهدوستیهستهدوستی آمین‌ها،آمین‌ها، واکنش 2 S<sub>N</sub>این ترکیبهاترکیبها با آلکید هالیدهای نوع اول منجر به تشکیل آمین‌های آلکیله شده میگرددمیگردد که معمولاً در مرحله اول متوقف نمیشودنمیشود و واکنش تا تشکیل نمک چهارتایی آمونیوم پیش میرودمیرود. ایم روش برای آمینهایآمینهای نوع اول، دوم و سوم عمومیت دارد اما آمینهایآمینهای نوع اول بهتر واکنش میدهندمیدهند (به دلیل ممانعت فضایی کمتر و هستهدوستیهستهدوستی بهتر). در مورد آمینهایآمینهای نوع سوم واکنش حذفی نسبت به واکنش هستهدوستیهستهدوستی اولویت دارد. با استفاده از مقدار اضافی از آمونیاک با سایر آمینهایآمینهای اولیه، که توانایی محصول را در رقابت برای عامل آلکیلدارآلکیلدار کننده محدود می‌سازد،می‌سازد، حداقل رساندن آلکیلاسیون پیشرفته، امکانپذیر است. حتی با این اصلاح فرایند، در بسیاری از حالات، کم و بیش فقط بهره متوسطی رابدست میدهدمیدهد.
'''کاهش نیتریلهانیتریلها'''
برای آلکیلاسیون کنترل شده آمینهاآمینها به هسته دوست نیتروژندارینیتروژنداری نیازی داریم که فقط یک بار واکنش دهد. یون سیانید CN'''<sup>-</sup>'''، چنین واکنشدهندهایواکنشدهندهای است. نیتریلهانیتریلها را تحت واکنش جانشینی هستهدوستیهستهدوستی آلکیلهالیدهاآلکیلهالیدها و یون سیانید میتوانمیتوان تهیه کرد، که باکاهش آنهاآنها آمینهایآمینهای مربوطه تشکیل میشوندمیشوند. فرایند کلی منجر به آمین نوع اول میشودمیشود که از آلکیل هالید اولیه یک کربن بیشتر دارد.
'''کاهش آزیدها'''
برای وارد کردن یک گروه آمین بدون کربن اضافی به یک نوکلئوفیل نیتروژنی اصلاح شده، که پس از اولین آلکیلاسیون غیرواکنشپذیرغیرواکنشپذیر باشد، نیازمندیم. چنین نوکئوفیلی یون آزید ،N<sub>3</sub>'''<sup>-</sup>''' است. سنتز آزید یک روش عالی برای تهیه آمینهایآمینهای نوع اول از آلکیل هالیدها است. یون آزید باز نیست بلکه یک هستهدوستهستهدوست خوب است. آلکیل آزیدها، همان‌طور که در ادامه نیز به آن اشاره شده است، از واکنش جانشینی آلکیل هالیدها با سدیم آزید تهیه میشوندمیشوند و میتوانندمیتوانند توسط واکنشگرهای کاهنده متنوع از جمله لیتیمآلومینیمهیدریدلیتیمآلومینیمهیدرید ویا هیدروژناسیون کاتالیزوری(Pd-c) به آلکیل آمین کاهیده شوند.
'''کاهش ترکیبهایترکیبهای نیترو'''
ترکیبهایترکیبهای نیترودار را، نظیر بسیاری ترکیبهاترکیبها آلی، به دو روش کلی میتوانمیتوان کاهش داد:
الف) با هیدروژندارهیدروژندار شدن کاتالیزوری در مجاورت هیدروژن مولکولی.
ب) با کاهش شیمیایی، اغلب به وسیله یک فلز و اسید
در مواردی که مولکول، علاوه بر گروه نیترو، دارای گروههایگروههای کاهشپذیریکاهشپذیری نظیر پیوند دوگانه کربن- کربن باشد از این روش نمیتواننمیتوان استفاده کرد. آمین ناخالص معمولاً حاوی مقداری ترکیب نیترو دست نخورده است که با بهرهگیریبهرهگیری از خواص بازی آمین میتوانمیتوان آنهاآنها را جدا ساخت. آمین در محلول آبی اسید معدنی انحلالپذیرانحلالپذیر است، ولی ترکیب نیترو حل نمیشودنمیشود.
'''کاهش آمیدها'''
''' '''آمیدها یکی از انواع مشتقهایمشتقهای کربوکسیلیکاسیدهاکربوکسیلیکاسیدها هستند که یک نیتروژن به گروه کربونیل متصل است. برای به دست آوردن محصول با راندمان بیشتر از واکنش آسیلهالیدهاآسیلهالیدها و آمونیاک یا آمینهاآمینها استفاده میشودمیشود. با استفاده از کاهندههایکاهندههای قوی مانند لیتیم‌آلومینیم‌هیدرید،لیتیم‌آلومینیم‌هیدرید، میتوانمیتوان آمیدها را به آمینهایآمینهای نوع اول کاهش داد.
'''کاهش ایمینهاایمینها'''
مانند پیوند دوگانه کربن – اکسیژن در آلدئیدها وکتون‌ها،وکتون‌ها، پیونددوگانه کربن-نیتروژن در ایمینهاایمینها را نیز میتوانمیتوان به وسیله هیدروژناسیون کاتالیزوری با واکنشگرهای هیدریدی، کاهش داد. از واکنش آمونیاک یا آمینهاآمینها با کتونهاکتونها ایمین تولید می‌شود که با کاهش آن میتوانمیتوان آمین تولید کرد. از آنجائیکه آمیدها به راحتی تهیه می‌شوند،می‌شوند، این روش برای تهیه آمینهاآمینها فراگیر و عمومی میباشدمیباشد. واکنش کاهش را میتوانمیتوان توسط کاهنده اختصاصیتریاختصاصیتری هیدروژن فعال شده کاتالیزوری یاسدیم سیانوبروهیدریدNa'''<sup>+ -</sup>'''BH<sub>3</sub>CN نیز با موفقیت انجام داد. سدیم سیانوبوروهیدرید از واکنش سدیم بوروهیدرید NaBH<sub>4</sub> با هیدروژن سیانید بدست میآیدمیآید. گروه الکترونکشندهالکترونکشنده سیانید توانایی یون بوروهیدرید رابرای انتقالH'''<sup>-</sup>''' به گروه عاملی کاهش داده شده، تقلیل میدهدمیدهد. در نتیجه قدرت کاهش دهندگی سیانوبوروهیدرید متمایزتر است.
'''سنتز گابریل'''
روش گابریل یک روش مناسب و کارآمد برای سنتز آمین‌های نوع اول است. این روش نیاز به کاهش ندارد. در این روش از فتالایمیدفتالایمید استفاده میشودمیشود و به دلیل این که در این سیستم نیتروژن مجاور دو عامل کربونیل است قدرت اسیدی گروه NH بسیار بیشتراز آمیدهای معمولی است؛ بنابراین، حذف پروتون با باز ملایم مانند یونکربناتیونکربنات صورت میگیردمیگیرد. از واکنش آنیون حاصل با آلکیل هالید نوعاولنوعاول و سپس هیدرولیز اسیدی، آمین به صورت نمکآمیننمکآمین حاصل میشودمیشود. با استفاده از یک باز نمکآمیننمکآمین را میتوانمیتوان به آمین آزاد تبدیل کرد.
== واکنش آمینهاآمینها ==
=== خاصیت بازی ===
آمینهاآمینها نیز مانند الکلهاالکلها میتواندمیتواند خاصیت اسیدی یا بازی داشته باشند. اما چون الکتیرونگاتیویته نیتروژن از اکسیژن کمتر است، قابلیت کندهشدهکندهشده پروتون نیز کاهش مییابدمییابد و عموماً آمینهاآمینها را به عنوان باز میشناسیممیشناسیم (قدرت اسیدی آمینهاآمینها ۱۰ به توان ۲۰ مرتبه کمتر از الکلهایالکلهای قابل مقایسه میباشدمیباشد). برای جدا کردن پروتون از آمینهاآمینها نیاز به بازهای بسیار قوی مانند آلکیل لیتیم میباشدمیباشد. روش دیگر برای تهیه یون آمید، واکنش آمین با فلزهای قلیایی است. فلزهای قلیایی در آمینهاآمینها حل شده و گاز هیدروژن آزاد میکنندمیکنند (گرچه با سرعت نسبتاًکم). در این واکنش نمک آمین ایجاد میگرددمیگردد. برای مثال، سدیم آمید را میتوانمیتوان از واکنش فلز سدیم با آمونیاک مایع و در حضور مقدار کاتالیستی (باعث سهولت انتقال الکترون به آمین می‌شود)، تهیه کرد. در غیاب این کاتالیست، سدیم به آسانی در آمونیاک حل شده و محلول کاهش دهنده قوی حاصل میگرددمیگردد. از طرف دیگر، جفت الکترون آزاد برای پروتوندارپروتوندار شدن مناسبتر است و لذا آمینهاآمینها بازهای بهتری هستند. آمینهاآمینها بازهای ضعیفی هستند، اما به عنوان یک طبقه، آمینهادرآمینهادر بین مولکول‌های خنثی قویترین بازها هستند و در محلول آبی، به میزان کمی از آب پروتون میگیرندمیگیرند و یونهاییونهای آمونیوم و هیدروکسید ایجاد میکنندمیکنند. از اینرواینرو آمین‌ها،آمین‌ها، بازهای قویتریقویتری نسبت به الکلهاالکلها هستند ولی قدرت بازی آنهاآنها از آلکوکسیدها کمتر است. ثابت تعادل برای یک آمین نوع اول به شکل زیر خواهد بود. باید توجه کرد که قرار گرفتن گروههایگروههای الکترونکشندهالکترونکشنده بر روی آمینهاآمینها با عث کاهش قدر ت بازی آنهاآنها میشودمیشود. به طور مثال نیتروآنیلین از آنیلین باز به مراتب ضعیفتری است.
'''واکنش با اسیدها'''
از واکنش اسیدها با ترکیب‌های آمینی و یا آمونیاک، نمکهاینمکهای آمونیوم ایجاد خواهد شد. نمکهاینمکهای آمونیوم در آب محلولند.
'''تولید نمکهاینمکهای دیآزونیومدیآزونیوم'''
هر یک از انواع آمینهاآمینها در واکنش با نیترواسید، HNO<sub>2</sub>، محصول متفاوتی به دست میدهدمیدهد. آمینهایآمینهای نوع اول با نیترواسید (HNO<sub>2</sub>) واکنش میدهندمیدهند و نمکهاینمکهای دیآزونیومدیآزونیوم تولید میکنندمیکنند. واکنش آمینهاآمینها با نیترواسید از طریق حمله نوکلئوفیلی برروی (یا حمله الکتروفیلی به وسیله) یک کاتیون نیتروزیل NO'''<sup>+</sup>''' واسطه به پیش میرودمیرود. محصول چنین تبدیلی بسیار متنوع است و بسته به اینکه واکنشدهندهواکنشدهنده یک آلکانآمینآلکانآمین یا یک آنیلین باشد، نوع سوم، دوم یا اول باشد، تغییر خواهد کرد. بدین منظور نمیتواننمیتوان از اسیدنیترو به طور مستقیم استفاده کرد، زیرا بسیار ناپایدار است. بدین جهت از نمک سدیمنیتریتسدیمنیتریت در حضور یک هالواسید مانند هیدروکلریک اسید، در محیط واکنش استفاده میشودمیشود. در چنین محیط اسیدی ساخته شد، اسیدنیترو حاصل ناپایدار بوده و با توجه به اسیدی بودن محیط، پروتون جذب کرده و با حذف مولکول آب، کاتیون نیتروزیل تولید میشودمیشود. کاتیون نیتروزیل خصلت الکتروفیلی دارد و به راحتی مورد حمله آمینهاآمینها قرار میگیردمیگیرد. بسته به این که نیتروژن آمین فاقد هیدروژن و یا دارای یک یا دو هیدروژن باشد در مرحله بعد واکنش دوره ویژهایویژهای را طی میکندمیکند. نمکهاینمکهای –N نیتروزآمونیوم نوع سوم در دمای پایین پایدارند ولی در گرما تجزیه میشوندمیشوند و مخلوطی از ترکیبهایترکیبهای مختلف را به دست میدهندمیدهند. از طرف دیگر نمکهاینمکهای –Nنیتروزآمونیوم نوع دوم به سادگی پروتونزداییپروتونزدایی شده و به عنوان محصولهایمحصولهای اصلی،Nنیتروزآمینهایاصلی،Nنیتروزآمین‌های نسبتاً پایدار را به دست میدهندمیدهند. واکنش مشابه با آمینهایآمینهای نوع اول ابتدا منوآلکیل –Nنیتروزآمین‌های–Nنیتروزآمین‌های مربوطه را بدست می‌دهد؛می‌دهد؛ ولی این ترکیبهاترکیبها ناپایدارند و به سرعت به مخلوطی پیچیده تبدیل میشوندمیشوند. ناپایداری –Nنیتروزآمین‌های–Nنیتروزآمین‌های نوع اول به پروتون باقیمانده روی نیتروژن مربوط است. به وسیله یک سری از انتقالهایانتقالهای هیدروژن، این ترکیبهاترکیبها ابتدا به دیآزوهیدروکسیدهادیآزوهیدروکسیدها نوآرایی میکنندمیکنند. سپس پروتوناسیون و در پی آن از دست رفتن آب، یونهاییونهای دیآزونیومدیآزونیوم بسیار واکنشپذیرواکنشپذیر را ایجاد میکنندمیکنند. دلیل واکنشپذیریواکنشپذیری این نمکهانمکها تمایل آنها به از دست دادن نیتروژن برای ایجاد کربوکاتیونهایکربوکاتیونهای مربوطه است. این کربوکاتیونهاکربوکاتیونها ممکن است نوآرایی شوند، پروتونزداییپروتونزدایی شوند، یا بدام نوکلئوفیلهانوکلئوفیلها بیافتند. همانگونههمانگونه که در بالا به این موضوع اشاره شد، اگر آمین مورد استفاده آلیفاتیک باشد نمکدیآزونیومنمکدیآزونیوم حاصل بسیار فعال است و قابل جداسازی نیست اما اگر از ترکیب‌های آروماتیک استفاده کنیم نمکدیآزونیومنمکدیآزونیوم حاصل پایدار خواهد بود. آمینهایآمینهای آروماتیک نوع اول با نیترواسید ترکیب میشوندمیشوند و نمک‌های دیآزونیومدیآزونیوم تشکیل میدهندمیدهند. بطور کلی نمکهاینمکهای دی آزونیوم آمین‌های آروماتیک در دو دسته مهم از واکنشهاواکنشها شرکت می‌کنند. دسته اول، واکنشهایواکنشهای جانشینی هستند که در جریان این واکنشهاواکنشها نیتروژن آزاد می‌شود و گروه دیگری بجای آن جانشین می‌گردد. دسته دوم واکنشهایواکنشهای زوج شدن هستند که طی آن، نمک دی‌آزونیوم از طریق نیتروژن به یک گروه آروماتیک یا هتروآروماتیک متصل می‌شود. هر دو دسته واکنش از نظر سنتزی بسیار با اهمیت هستند. با استفاده از آریل دی آزونیومهاآزونیومها میتوانمیتوان ترکیب‌های متنوعی سنتز کرد.
'''واکنش سندمایر'''
جایگزینی گروه دیآزونیومدیآزونیوم به وسیله Cl یا Br، با استفاده از محلول تازه نمک دیآزونیومدیآزونیوم و مس (I) کلرید یا مس (I) برمید انجام میگیردمیگیرد. در دمای متعارفی، و گاهی در دمای بالاتر، نیتروژن به آسانی متصاعد میشودمیشود و پس از چند ساعت آریلکلریدآریلکلرید یا آریلبرمیدآریلبرمید را از مخلوط واکنش میتوانمیتوان استخراج کرد. این روش، با استفاده از مس (I) هالیدها، به واکنش '''سندمایر''' شهرت دارد. جایگزینی گروه دیآزونیومدیآزونیوم به وسیله I، به مس (I) هالید یا مس نیاز ندارد. نمک دیآزونیومدیآزونیوم و پتاسیم یدید، KI، با یکدیگر مخلوط میشوندمیشوند و آریل یدید حاصل میگرددمیگردد. جایگزینی گروه دیآزونیومدیآزونیوم به وسیله F با روش نسبتاً متفاوتی صورت میگیردمیگیرد. افزایش فلوئوروبوریک اسید، HBF<sub>4</sub>، منجربه تشکیل آریلفلوئوریدآریلفلوئورید میگرددمیگردد. جایگزینی گروه دیآزونیومدیآزونیوم بوسیله CN، با واکنش نمک دیآزونیومدیآزونیوم و مس (I) سیانید انجام میگیردمیگیرد. برای جلوگیری از تشکیل HCN، محلول دی‌آزونیوم،دی‌آزونیوم، پیش از اضافه شدن به مس (I) سیانید، با سدیم کربنات خنثی میشودمیشود. نمکهاینمکهای دیآزونیومدیآزونیوم با آب ترکیب میشوندمیشوند و فنولهافنولها را به دست میدهندمیدهند. این واکنش در محلول سرد (آب – یخ) نمکهاینمکهای دیآزونیومدیآزونیوم نیز به آرامی صورت میگیردمیگیرد. جایگزینی گروه دیآزونیومدیآزونیوم به وسیله H را با تعدادی از عاملهایعاملهای کاهنده میتوانمیتوان انجام داد؛ شاید مفیدترین آنها، هیپوفسفرواسید، یعنی H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>، باشد. نمک دیآزونیومدیآزونیوم در مجاروت هیپوفسفرواسید قرار داده میشودمیشود که در نتیجه آن نیتروژن حذف می‌شود،می‌شود، فنول تشکیل و هیپوفسفرواسید به فسفرواسید اکسید میشودمیشود.
== امنیت ==
| 