تفاوت میان نسخه‌های «بنزن»

۳۱۱ بایت حذف‌شده ،  ۲ سال پیش
جز
| SMILES = c1ccccc1
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 277500۲۷۷۵۰۰
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = J64922108F
| ChEBI = ۱۶۷۱۶
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 236۲۳۶
| Chembase = 241۲۴۱
| InChI = 1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| PubChem = 241۲۴۱
| RTECS = CY1400000
}}
| Appearance = Colorless liquid
| Density = 0.8765(20) g/cm<sup>3</sup><ref name="handbook13">{{RubberBible86th}}</ref>
| Solubility = 1.8 g/L (۱۵&nbsp; °C)<ref>{{cite journal|last1=Arnold|first1=D.|last2=Plank|first2=C.|last3=Erickson|first3=E.|last4=Pike|first4=F.|title=Solubility of Benzene in Water.|journal=Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series|volume=3|page=253|year=1958|doi=10.1021/i460004a016|issue=2}}</ref><!--1st ref is most comprehensive but is paywalled---><ref>{{cite journal|doi=10.1073/pnas.87.1.167|last1=Breslow|first1=R|last2=Guo|first2=T|title=Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=87|issue=1|pages=167–9|year=1990|pmid=2153285|pmc=53221}}</ref><ref>{{cite book|url=http://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114|page=114|title=Ludwig's applied process design for chemical and petrochemical plants, Volume 1|author=A. Kayode Coker, Ernest E. Ludwig|publisher=Elsevier|year=2007|isbn=075067766X0-7506-7766-X}}</ref>
| MeltingPt = ۵٫۵&nbsp; °C, 278.7 K
| BoilingPt = ۸۰٫۱&nbsp; °C, 353.3 K
| Viscosity = ۰٫۶۵۲ [[پواز|cP]] at 20&nbsp; °C
| Dipole = 0 [[Debye|D]]
| LambdaMax = 255 nm
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| FlashPt = −۱۱٫۶۳&nbsp; °C, 262 K
| EUClass = Flammable ('''F'''){{سخ}}[[کارسینوژن|Carc. Cat. 1]]{{سخ}}[[جهش زا (موتاژن)|Muta. Cat. 2]]{{سخ}}Toxic ('''T''')
| NFPA-H = ۲
بنزن متعلق به خانوادهٔ [[هیدروکربن]]‌هاست که هر [[مولکول]] آن ۶ [[اتم]] [[کربن]] و ۶ اتم [[هیدروژن]] دارد که یک '''آرایش حلقوی''' را به‌وجود می‌آورند. این آرایش حلقهٔ بنزن نامیده می‌شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله [[آسپیرین]] و مادهٔ منفجرهٔ [[تری‌نیتروتولوئن]] نیز وجود دارد. بنزن سمی و [[سرطانزا]] است.
 
افزودن بنزن به [[بنزین]] [[عدد اکتان]] بنزین را افزایش و احتمال کوبش موتور را کاهش می‌دهد. به همین دلیل تا دهه ۱۹۵۰ بیشتر بنزین‌ها چندین درصد بنزن داشتند اما پس از آن [[تترااتیل سرب]] رایج‌تر از بنزن شد. منسوخ شدن بنزین‌های سرب‌دار باعث بازگشت بنزن به بنزین‌های برخی کشورها شده استشده‌است اما با توجه به اثرات منفی این ماده بر سلامتی مقررات سفت‌وسختی در مورد میزان بنزن بنزین وضع شده‌است که معمولاً میزان آن را به کمتر از یک درصد محدود کرده‌است.
 
== تاریخچه ==
 
== ساختار مولکولی ==
با توجه به فرمول مولکولی بنزن، ساختارهای مختلفی برای این مولکول متصور است. دانشمندان [[شیمی آلی]] در قرن نوزدهم حدس‌های مختلفی دربارهدربارهٔ ساختار این مولکول داشتند که برخی از آن‌ها با توجه به تعداد محصولان [[ایزومر]]ی مشتق شده از بنزن، رد شده و برخی دیگر مورد قبول بودند<ref name="ReferenceA">Organic Chemistry; Morisson & Boyd; 6th Edition; Chapter14</ref> تا این‌که ساختار اصلی و واقعی بنزن توسط [[فردریش آگوست ککوله]] در سال ۱۸۶۵ میلادی شناسایی شد.<ref>شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ 1377، صفحهٔ 744</ref>
 
براساس توصیف ککوله، بنزن یک مولکول حلقوی است که در آن شش اتم [[کربن]] یک ساختار [[شش‌ضلعی]] منتظم تشکیل داده‌اند و هر کدام به یک اتم [[هیدروژن]] هم متصل هستند. او این‌طور بیان کرد که [[پیوند کووالانسی|پیوندهای کووالانسی]] بین اتم‌های کربن به شکل یک‌درمیان، ساده و دوگانه است. البته وی معتقد بود جای پیوندهای ساده و دوگانه به سرعت عوض می‌شود و این مورد موجب می‌گردد [[طول پیوند]]های کربن-کربن یکسان باشد. (در واقع او برای بنزن چیزی شبیه به مفهوم امروزی [[ساختار رزونانسی|رزونانس]] را توصیف نمود).<ref name="ReferenceA" />.
 
== توصیف اوربیتالی ==
بر اساس توصیف [[اوربیتال اتمی|اوربیتالی]] ناشی از [[مکانیک کوانتوم]]، می‌توان هر کربن را دارای [[هیبریداسیون اوربیتال|هیبریداسیون]] sp<sup>2</sup> در نظر گرفت که هر یک از این اوربیتال‌ها برای تشکیل پیوند کووالانسی [[سیگما]] با اتم هیدروژن و دو اتم کربن همسایه به کار می‌روند. نهایتاً یک [[اوربیتال اتمی|اوربیتال p]] هم باقی می‌ماند که عمود بر صفحه مولکول است و قابلیت هم‌پوشانی جانبی با اوربیتال‌های مشابه بر روی کربن‌های مجاور را دارد.دارد؛ بنابراین ابر الکترونی پای (∏) در اثر هم‌پوشانی شش اوربیتال p بر ری شش اتم کربن حلقه تشکیل می‌گردد.<ref>Chemistry; Charles E. Mortimer; 6th Edition; Chapter9</ref>.
 
== ویژگی‌ها ==
مایع بی‌رنگ، معطر و شاید دارای رایحه خوب، به سرعت بخار می‌شود و دارای قابلیت اشتعال فوق‌العاده بالا است. این ماده در مواد پلاستیک، رزین، نایلون، روغن‌های روان‌ساز، مواد رنگی، پاک کننده‌ها، سموم آفت کش و...و… موجود است.
 
== مشتقات بنزن ==
تمام مشتقات بنزن را می‌توان در شمار [[هیدروکربن آروماتیک|مواد آلی آروماتیک]] دانست.
 
== میزان مجاز بنزن در بنزین ==
برابر با استاندارد ۲۲۸ EN و ۱۳۱۹ ASTM D حداکثر میزان مجاز بنزن در بنزین ۱ درصد حجمی است.<ref>[http://www.khabaronline.ir/news-121226.aspx کیفیت بنزین ایران در مقایسه با دیگر کشورهای جهان چطور است؟ خبرآنلاین، ۲۱ دی ۱۳۸۹]</ref> برای سال ۲۰۱۱ میلادی ایالات متحده میزان مجاز بنزن در بنزین را به ۰/۶۲ درصد کاهش داده استداده‌است.<ref>[[:w:en:Benzene|Benzene، ویکی‌پدیا دانشنامه آزاد]]</ref> در ایران هرچند با استفاده از بنزین یورو 4۴ میزان بنزن در بنزین کاهش یافته است،یافته‌است، اما در خصوص رعایت حد استاندارد بین سازمان هایسازمان‌های مسئول اختلاف وجود دارد. <ref>[http://www.eghtesadnews.com/%D8%A8%D8%AE%D8%B4بخش-%D8%A7%D9%82%D8%AA%D8%B5%D8%A7%D8%AFاقتصاد-%D8%AF%D8%B1در-%D8%B1%D8%B3%D8%A7%D9%86%D9%87رسانه-%D9%87%D8%A7ها-67/186498-%D8%A8%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86بنزین-%D8%AA%D9%87%D8%B1%D8%A7%D9%86تهران-%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%AFاستاندارد-%DB%8C%D8%A7یا-%D8%BA%DB%8C%D8%B1غیر-%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1استاندار بنزین تهران؛ استاندارد یا غیر استاندار؟]</ref>
 
حد استاندارد اروپا برای آلاینده بنزن موجود در هوا پنج میلی گرممیلی‌گرم در مترمکعب (PPB) و در ژاپن سه میلی گرممیلی‌گرم بر مترمکعب است در حالی که در پنج منطقه آلوده [[تهران]] بالاترین میزان بنزن موجود در هوا ۱۵۰ میلی گرممیلی‌گرم بر متر مکعب و کمترین میزان ۵۰ میلی گرممیلی‌گرم در متر مکعب است.است؛ بنابراین میزان آلاینده بنزن در هوای پایتخت [[ایران]] در اواخر دهه 1380،۱۳۸۰، حداقل بیش از ۱۲ برابر استانداردهای جهانی بوده استبوده‌است<ref>[http://www.naftnews.net/print-7826.html آلاینده بنزن ۱۲ برابر استاندارد سالیانه هوا را آلوده می‌کند، ۲ بهمن ۱۳۸۸، نفت نیوز]</ref> و گاه در زمان آلودگی هوا تا 300 PPB و در برخی مناطق 1000 PPB نیز رسیده استرسیده‌است. با توزیع بنزین یورو۴ در کلانشهرها، در اواسط دهه 1390۱۳۹۰ میزان بنزن به 30 PPB رسیده استرسیده‌است. <ref>[http://www.shana.ir/fa/newsagency/276507/%D9%85%DB%8C%D8%B2%D8%A7%D9%86میزان-%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%86بنزن-%D9%87%D9%88%D8%A7%DB%8Cهوای-%D8%AA%D9%87%D8%B1%D8%A7%D9%86تهران-%D8%AF%D8%B1در-%D8%B3%D8%A7%D9%84سال-%D9%87%D8%A7%DB%8Cهای-89-%D9%88و-90-%D8%A8%DB%8C%D8%B4بیش-%D8%A7%D8%B2از-1000-ppb-%D8%A8%D9%88%D8%AFبود]</ref>
 
== خطرات بنزن ==
بنزن به عنوان ترکیبی سرطان‌زا شناخته شده‌است. تمام روش کارهای شامل بنزن را باید در زیر هود انجام داد و از دستکش‌های آزمایشگاهی استفاده کرد.<ref>شیمی آلی عملی، نوشتهٔ آرتور آی. وگل، ترجمهٔ علی پورجوادی، عبدالرضاسلاجقه، زهرا وثوق، مرکز نشر دانشگاهی، تاریخ چاپ ۱۳۸۱، صفحهٔ ۲۲۴</ref>{{سخ}}از بنزن در گذشته به عنوان یک حلال متداول در آزمایشگاه‌ها استفاده می‌شده‌است ولی بعد از اینکه دانشمندان پی به هویت سرطان‌زای آن بردند، استفاده از آن به عنوان یک حلال بسیار محدود شد و سعی شد از حلال‌های مشابه مانند [[استون]] و...و… استفاده شود.
 
تماس طولانی مدت با بنزن، تأثیرات مخربی را بر روی بافت‌های سازنده سلول‌های خون خصوصاً سلولهای [[مغز استخوان]] می‌گذارد.<ref>[http://www.naftnews.net/print-7826.html آلاینده بنزن ۱۲ برابر استاندارد سالیانه هوا را آلوده می‌کند. نفت نیوز، پایگاه خبری تحلیلی نفت ایران و جهان]</ref>
عوارض تماس مزمن با بنزن، کاهش خون سازی بدن، ناتوانی در [[سیستم ایمنی]] بدن و همچنین [[سرطان خون]]، [[لوسمی]]، اختلال در سیستم تنفسی، تأخیر در [[استخوان]] بندی جنین انسان، صدمه به سیستم [[تولید مثل]] انسان، [[ناباروری]]، تولید تومورهای غدد لنفاوی و صدمه به [[کبد]] است.
چندین موسسهمؤسسه از جمله انجمن تحقیقات سرطان دنیا، انجمن حفاظت محیط زیست آمریکا، اداره خدمات بهداشت آمریکا، بنزن را عامل سرطان خون ([[لوسمی]]) و دارای درجه سرطان زایی یک معرفی کرده‌اند. دوره پنهانی سرطان خون به طوربه‌طور معمول ۵ تا ۱۵ سال بعد از اولین تماس روی می‌دهد.<ref>[http://arsh.lmo.ir/?p=3626 بنزن حلال آلی خطرناک، وبلاگ سازمان پزشکی قانونی کشور، مجید قدمی]</ref>
 
== پانویس ==