اولین نقش مت دیمون در سن ۱۸ سالگی به ویاو داده شد. این نقش ویتنها یک دیالوگ یکیک‌خطی خطی بودداشت که در فیلم ''«پیتزای مرموز''» آن‌راآن را اجرا کرد. در سال ۱۹۹۲ و زمانی که از دانشگاه خارج شد، نقش بزرگی در فیلم ''«جرونیمو: افسانه آمریکایی''» پیدا کرد. در این فیلم او با [[جین هکمن]] هم‌بازی بود. از نقش‌های بعدی وی می‌توان به نقش مت دیمون به عنوان یک سرباز معتاد در فیلم [[شجاعت در زیر آتش]] آتش اشاره نمود. وی بخاطر بازی در این فیلم و بخاطر فقط ۲ روز فیلم‌برداری مجبور شد در عرض ۱۰۰ روز حدود ۱۸ کیلوگرم وزن کم کند. بعد از این رژیمی که خودش بدون مشورت گرفت، به او گفته شد که بسیار خوش شانس بود که قبلشقلبش کوچک نشد. اما تلخی رژیمش با مورد توجه قرار گرفتن نقشش در فیلم کم کمکم‌کم از بین رفت. روزنامه [[واشینگتن پست]] طی مقاله‌ای، نقش وی را بسیار تاثیرگذار توصیف کرد. مت دیمون خود چندی بعد گفت که به خطر انداختن سلامتشسلامتی‌اش برای به تصویر کشیدن هرچه به‌تربهتر نقششنقشش، ارزشش را داشت.
