اتیلن گلیکول: تفاوت میان نسخه‌ها

'''اتیلن گلیکول'''

اتیلن گلیکول (نام IUPAC: اتان-1،2۱٬۲-دیول) یک ترکیب ارگانیک با فرمول CH2OH)2 )است. به طوربه‌طور عمده برای دو هدف، به عنوان یک ماده خام در تولید الیاف پلی استر و برای فرمولاسیون ضد یخضدیخ استفاده می شودمی‌شود. این مایع غلیظ، بی رنگ،بی‌رنگ، مزه شیرین مایع است.

اتیلن گلیکول نسبتانسبتاً سمی است.

اتیلن گلیکول از اتیلن (اتیل)، از طریق اتیل اتیلن متوسط تولید می شودمی‌شود. اتیل اتیل با آب برای تولید اتیلن گلیکول با توجه به معادله شیمیایی واکنش می دهدمی‌دهد:

::

:: این واکنش می تواندمی‌تواند توسط هر دو اسیدها یا پایه هاپایه‌ها کاتالیز شود، یا می تواندمی‌تواند در pH خنثی در دمای بالا رخ دهد. بالاترین میزان تولید اتیلن گلیکول در pH اسیدی یا خنثی با بیش از حد زیاد آب رخ می دهدمی‌دهد. در این شرایط، تولید اتیلن گلیکول 90٪ می۹۰٪ تواندمی‌تواند حاصل شود. ضایعات اصلی آلژینات دی اتیلن گلیکول، تری اتیلن گلیکول و تترا اتیلن گلیکول هستند. جداسازی این الیگومرها و آب انرژی فراوانی دارد. حدود 6،7۶٬۷ میلیون تن سالانه تولید می شوندمی‌شوند. [3۳] انتخابی بالاتر با استفاده از فرآیندفرایند OMEGA Shell به دست می آیدمی‌آید. در فرایند OMEGA اکسید اتیلن ابتدا با دی اکسیددی‌اکسید کربن (CO2) به کربنات اتیلن تبدیل می شودمی‌شود. این حلقه با یک کاتالیزور پایه هیدرولیز شده در مرحله دوم برای تولید مونو اتیلن گلیکول در انتخاب 98٪۹۸٪ انتخاب می شودمی‌شود. [4۴] دی اکسیددی‌اکسید کربن در این مرحله دوباره آزاد می شودمی‌شود و می تواندمی‌تواند دوباره به مدار پروسه تبدیل شود. دی اکسیددی‌اکسید کربن بخشی از تولید اکسید اتیلن است، در حالی که بخشی از اتیلن به طوربه‌طور کامل اکسید شده استشده‌است. اتیلن گلیکول از مونوکسید کربن در کشورهای با ذخایر زغال سنگ بزرگ و مقررات زیست محیطیزیست‌محیطی کمتر محسوب می شودمی‌شود. کربناته شدن اکسیداتیو متانول به دی متیل اگزالات یک رویکرد امیدبخش برای تولید اتیلن گلیکول مبتنی بر C1 است. [5۵] هیدروژن با کاتالیزور مس: دی متیل اکسلات را می توانمی‌توان به اتیلن گلیکول با بازده بالا (94.7٪۹۴٫۷٪ [6۶] تبدیل کرد) [7۷]

:: متانول بازیافت می شودمی‌شود بنابراین تنها مونوکسید کربن، هیدروژن و اکسیژن مصرف می شودمی‌شود. یک گیاه با ظرفیت تولید 200000۲۰۰۰۰۰ تن اتیلن گلیکول در سال در مغولستان داخلی، دومین گیاه با ظرفیت 250000۲۵۰۰۰۰ تن در سال در سال 2012۲۰۱۲ در هنان بود. [8۸] از سال 2015،۲۰۱۵، چهار گیاه در چین با ظرفیت 200000۲۰۰۰۰۰ تن در هر سال، حداقل 17۱۷ مورد دیگر برای فعالیت دارند. [9۹]

قارچ Galleria mellonella توانایی باکتری هایباکتری‌های روده را برای تخریب پلی اتیلن (PE) به اتیلن گلیکول دارد. [10۱۰] [11۱۱] [12۱۲]

طبق اکثر منابع، شارلز آدولف وورتز (1884-1817۱۸۸۴–۱۸۱۷)، شیمیدان فرانسوی، اتیلن گلیکول را در سال 1856۱۸۵۶ آماده کرد. [13۱۳] او ابتدا "«اتیلن یدید"» (C2H4I2) با استات نقره را درمان کرد و سپس "«دی اتاتان اتیلن"» با هیدروکسید پتاسیم هیدرولیز شد. وورتز ترکیب جدید خود را "«گلیکول"» نامید زیرا با هر دو اتیل الکل (با یک گروه هیدروکسیل) و گلیسیرین (با سه گروه هیدروکسیل) به اشتراک گذاشته شد. [14۱۴] در سال 1859،۱۸۵۹، وورتز اتیلن گلیکول را از طریق هیدراتاسیون اتیلن اکسید تهیه کرد. [15۱۵] به نظر می رسدمی‌رسد قبل از جنگ جهانی اول هیچ تولید تجاری یا کاربردی از اتیلن گلیکول وجود نداشته است،نداشته‌است، زمانی که از اتیلن دی کلرید در آلمان ساخته شد و به عنوان یک جایگزین برای گلیسرول در صنعت مواد منفجره استفاده می شودمی‌شود.

در ایالات متحده، تولید نیمه تقطیر اتیلن گلیکول از طریق اتیلن کلر هیدرین در سال 1917۱۹۱۷ شروع شد. اولین کارخانه بزرگ گلیکول تجاری در سال 1925۱۹۲۵ در چارلستون جنوبی، ویرجینیای غربی، توسط کاربید و کربن شیمیایی شرکت (در حال حاضر Union Carbide Corp.) . تا سال 1929،۱۹۲۹، اتیلن گلیکول توسط تقریباتقریباً تمام تولید کنندگانتولیدکنندگان دینامیت مورد استفاده قرار گرفت. در سال 1937،۱۹۳۷، کاربید اولین کارخانه را بر اساس فرآیندفرایند لورفت برای اکسیداسیون اتیلن با اتیلن اکسید کرد. کاربید انحصار پروسه اکسیداسیون مستقیم را تا سال 1953۱۹۵۳ حفظ کرد، زمانی که روند طراحی علمی تجاری شد و برای مجوزها ارائه شد.

== کاربردها: ==

اتیلن گلیکول عمدتاعمدتاً در فرمولاسیون ضد یخضدیخ (50٪۵۰٪) و به عنوان یک ماده خام در ساخت پلی استر مانند پلی اتیلن ترفتالات (PET) (40٪40%) استفاده می شودمی‌شود. [3۳]

=== خنک کنندهخنک‌کننده و عامل انتقال گرما ===

=== ضد یخضدیخ ===

اتیلن گلیکول هنگامی که در آب حل می شود،می‌شود، هیدروژن را مختل می کندمی‌کند. اتیلن گلیکول خالص در حدود -12۱۲ درجه سانتیگراد (10.4۱۰٫۴ درجه فارنهایت) سرد می شود،می‌شود، اما هنگام مخلوط شدن با آب، مخلوط به راحتی کریستال نمی شودنمی‌شود و بنابراین نقطه ینقطهٔ انجماد مخلوط افسرده می شودمی‌شود. به طوربه‌طور خاص، مخلوطی از 60٪۶۰٪ اتیلن گلیکول و 40٪۴۰٪ آب در دمای -45۴۵ ° C (-49 درجه فارنهایت) انجماد می یابدمی‌یابد. [3۳] دی اتیلن گلیکول رفتار مشابهی دارد. این به عنوان یک مایع ضد انجماد برای شیشه هایشیشه‌های برف و هواپیما استفاده می شودمی‌شود. قابلیتقابلیت‌های های ضد یخضدیخ اتیلن گلیکول آن را جزء ترکیبات شیشه سازی (ضد انجماد) برای حفظ دمای بافت و اندام هایاندام‌های بیولوژیکی می دانندمی‌دانند. ترکیب اتیلن گلیکول و آب نیز می تواندمی‌تواند به صورت شیمیایی به عنوان کنسانتره / ترکیب / مخلوط / محلول گلیکول شناخته شود.

با این حال، نقطه جوش برای اتیلن گلیکول آبی به طوربه‌طور یکنواخت افزایش می یابدمی‌یابد با افزایش درصد اتیلن گلیکول.گلیکول؛ بنابراین، استفاده از اتیلن گلیکول نه تنها نقطه انجماد را کاهش می دهد،می‌دهد، بلکه نقطه جوش را نیز افزایش می دهدمی‌دهد به طوری که محدوده عملیاتی انتقال حرارت انتقال در هر دو انتهای مقیاس درجه حرارت گسترش می یابدمی‌یابد. افزایش دمای جوش به علت اتین گلیکول خالص دارای نقطه جوش بسیار بالاتر و فشار بخار پایین نسبت به آب خالص است. هیچگونه تثبیت شیمیایی در برابر جوشش فاز مایع در ترکیبات متوسط ​​وجود ندارد، زیرا در برابر انجماد وجود دارد.

در صنایع پلاستیک، اتیلن گلیکول پیشروی مهم برای الیاف و رزین هایرزین‌های پلی استر است. پلی اتیلن ترفتالات، مورد استفاده برای ساخت بطری هایبطری‌های پلاستیکی برای نوشیدنی هاینوشیدنی‌های غیر آلی، از اتیلن گلیکول تهیه می شودمی‌شود.

=== استفاده هایاستفاده‌های دیگر جستارهای وابسته ===

به دلیل نقطه جوش بالا و وابستگی به آب، اتیلن گلیکول یک ماده خشک کنندهخشک‌کننده مفید است. اتیلن گلیکول به طور گستردهبه‌طور ایگسترده‌ای برای جلوگیری از تشکیل کلرادات هایکلرادات‌های گاز طبیعی (هیدرات هاهیدرات‌ها) در خطوط لوله چند فاز طولانی است که گاز طبیعی را از میدان هایمیدان‌های گازی دور به یک مرکز پردازش گاز انتقال می دهندمی‌دهند. اتیلن گلیکول را می توانمی‌توان از گاز طبیعی بازیابی کرد و پس از تصفیه، به عنوان یک مهارکننده مجددامجدداً استفاده می شودمی‌شود که آب و نمک هاینمک‌های معدنی را از بین می بردمی‌برد.

گاز طبیعی توسط اتیلن گلیکول خشک می شودمی‌شود. در این برنامه، اتیلن گلیکول از بالای برج عبور می کندمی‌کند و با مخلوطی از بخار آب و گازهای هیدروکربنی مواجه می شودمی‌شود. خروجی خشک از بالای برج. گلایکول و آب جدا شده و گلیکول بازیافت می شودمی‌شود. به جای از بین بردن آب، اتیلن گلیکول نیز می تواندمی‌تواند مورد استفاده قرار گیرد برای کاهش درجه حرارت که در آن هیدرات تشکیل می شودمی‌شود. خلوص گلیکول مورد استفاده برای سرکوب هیدرات (مونو اتیلن گلیکول) معمولامعمولاً حدود 80۸۰ درصد است، در حالیکه خلوص گلیکول برای کاهش آب بدن (تری اتیلن گلیکول) معمولامعمولاً 95۹۵ تا 99۹۹ درصد است. علاوه بر این، نرخ تزریق برای سرکوب هیدرات بسیار پایین ترپایین‌تر از میزان گردش خون در یک برج خشکی گلایکول است.

=== برنامه نویسیبرنامه‌نویسی ===

ستفاده هایستفاده‌های جزئی از اتیلن گلیکول شامل تولید خازن هاخازن‌ها به عنوان یک ماده شیمیایی در تولید 1،4۱٬۴ دیوکسان به عنوان یک افزودنی برای جلوگیری از خوردگی در سیستمسیستم‌های های خنک کنندهخنک‌کننده مایع برای رایانه هایرایانه‌های شخصی و در داخل دستگاه هایدستگاه‌های لنز نوع لوله کادو از تلویزیون هایتلویزیون‌های پروجکشن عقب اتیلن گلیکول همچنین برای تولید برخی از واکسن هاواکسن‌ها استفاده می شود،می‌شود، اما در این تزریق هاتزریق‌ها به تنهایی در دسترس نیست. این ماده به عنوان ماده جانبی (1-2٪۱–۲٪) در کفش لهستانی و همچنین در بعضی از رنگ هارنگ‌ها و رنگ هارنگ‌ها استفاده می شودمی‌شود. اتیلن گلیکول بعنوان استفاده از پوسیدگی و قارچی برای چوب استفاده می شود،می‌شود، هر دو به عنوان پیشگیری کننده و درمان پس از این واقعیت است. در مواردی چند مورد برای استفاده از اشیاء چوبی متولد شده به نمایش در موزه هاموزه‌ها مورد استفاده قرار گرفته استگرفته‌است. این یکی از تنها چند درمان است که در برخورد با پوسیدگی در قایق هایقایق‌های چوبی موفق است و نسبتانسبتاً ارزان است. اتیلن گلیکول همچنین می تواندمی‌تواند یکی از اجزای جزئی در راه حل هایحل‌های تمیز کردن صفحه، همراه با عنصر اصلی ایزوپروپیل الکل باشد. اتیلن گلیکول به عنوان یک نگهدارنده برای نمونه هاینمونه‌های بیولوژیکی، به ویژه در مدارس متوسطه، در دوران رسوب به عنوان یک جایگزین مناسب برای فرمالدئید استفاده می شودمی‌شود. همچنین به عنوان بخشی از مایع هیدرولیکی آب استفاده شده برای کنترل تجهیزات زیردریای نفت و گاز استفاده می شودمی‌شود.

اتیلن گلیکول به عنوان یک گروه حفاظت در سنتز آلی برای محافظت از ترکیبات کربونیل مانند کتون و آلدئیدها استفاده می شودمی‌شود. [16۱۶]

== واکنش هایواکنش‌های شیمیایی ==

اتیلن گلیکول به عنوان گروه حفاظتی برای گروه هایگروه‌های کربونیل در ترکیبات آلی استفاده می شودمی‌شود. درمان کتون و یا آلدهید با اتیلن گلیکول در حضور یک کاتالیزور اسیدی (به عنوان مثال، p-toluenesulfonic acid؛acid; BF3 · Et2O) به آن متصل میمی‌شود شود 1،3۱٬۳-دیوکسولان، که به پایه و دیگر nucleophiles هاnucleophilesها مقاوم است. سپس گروه محافظ 1،3۱٬۳-دیوکسولانی می تواندمی‌تواند با هیدرولیز اسید بیشتر حذف شود. [17۱۷] در این مثال، ایزوپرورون با استفاده از اتیلن گلیکول با اسید پتانول سولفونیک با عملکرد متوسط حفظ شد. آب با تقطیر آسئوتروپیک برداشته شد تا تعادل را به سمت راست تغییر دهد. [18۱۸]

اتیلن گلیکول نسبتانسبتاً سمی است و LDLo دهانی 786 mg / kg برای انسان است. [19۱۹] خطر اصلی این است که طعم شیرین آن، که میمی‌تواند تواند بچه هابچه‌ها و حیوانات را جذب کند. پس از مصرف، اتیلن گلیکول به اسید گلیکولیک اکسید شده است،شده‌است، که به نوبه خود اکسید شده به اسید اگزالیک است که سمی است. این محصول و سموم سمی آن ابتدا بر سیستم عصبی مرکزی، سپس قلب و در نهایت کلیه هاکلیه‌ها تأثیر می گذاردمی‌گذارد. در صورت عدم درمان، تزریق مقدار کافی می تواندمی‌تواند مرگبار باشد. [20۲۰] تعداد مرگ و میر در سال تنها در ایالات متحده ثبت می شودمی‌شود. [21۲۱]

محصولات ضد عفونی برای استفاده در خودرو حاوی پروپیلن گلیکول به جای اتیلن گلیکول در دسترس هستند. آنها معمولامعمولاً به عنوان استفاده ایمن تر در نظر گرفته می شوند،می‌شوند، زیرا پروپیلن گلیکول به عنوان خوب به نظر نمی رسدنمی‌رسد [یادداشت 1۱] و در بدن به اسید لاکتیک تبدیل می شود،می‌شود، یک محصول طبیعی متابولیسم و ​​تمرین است. [24۲۴]

استرالیا، انگلستان و هفده ایالت ایالات متحده (از سال 2012۲۰۱۲) نیاز به اضافه کردن طعم تلخ (بن تناژین بنویس) به ضد یخضدیخ دارند. در ماه دسامبر 2012،۲۰۱۲، تولیدتولیدکنندگان کنندگان ضد یخضدیخ ایالات متحده به طوربه‌طور داوطلبانه موافقت کردند تا طعم تلخ برای تمام ضد یخضدیخ را که در بازار مصرف ایالات متحده فروخته می شودمی‌شود اضافه کنیم.

اتیلن گلیکول یک ماده شیمیایی با حجم بالا است. در حدود 10۱۰ روز در هوا و چند هفته در آب و خاک فرو می ریزدمی‌ریزد. این محصول از طریق پراکندگی محصولات حاوی اتیلن گلیکول وارد محیط می شود،می‌شود، به ویژه در فرودگاه ها،فرودگاه‌ها، جایی که در عوامل بمب گذاریبمب‌گذاری برای باند فرودگاههافرودگاه‌ها و هواپیما استفاده می شودمی‌شود. [26۲۶] در حالی که دوزهای طولانی مدت اتیلن گلیکول هیچ سمیت ندارند، در دوزهای نزدیک کشنده (1000۱۰۰۰ میلی گرممیلی‌گرم در کیلوگرم در روز) اتیلن گلیکول به عنوان یک تراتوژن عمل می کندمی‌کند. "«بر اساس یک پایگاه اطلاعاتی نسبتا گسترده، در تمام مواقع قرار گرفتن در معرض این تغییرات و ناهنجاری هایناهنجاری‌های اسکلتی در موش و موش ایجاد می شودمی‌شود."» [27۲۷] این مولکول در فضای بیرونی مشاهده شده استشده‌است. [28۲۸]

روپیلن گلیکول خالص تلخ را طعم نمی دهدنمی‌دهد و پروپیلن گلیکول خالص به عنوان یک افزودنی مواد غذایی به عنوان مثال در آجیل کیک و خرد شده خرمالو استفاده می شودمی‌شود. پروپیلن گلیکول درجه صنعتی به طوربه‌طور معمول دارای طعم تلخ یا تلخ به دلیل ناخالصی است. برای کسب اطلاعات بیشتر به مقاله ای دربارهدربارهٔ پروپیلن گلیکول مراجعه کنید. شیرین بودن نسبی اتیلن گلیکول [22۲۲] و پروپیلن گلیکول [23۲۳] در شاخص Merck مورد بحث قرار گرفته است،گرفته‌است، و هیچ ترکیب به عنوان تلخ توصیف نشده استنشده‌است.

# ^  [[Ethylene glycol#cite ref-PGCH 1-0|Jump up to:  ^'''''a''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-PGCH 1-1|^'''''b''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-PGCH 1-2|^'''''c''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-PGCH 1-3|^'''''d''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-PGCH 1-4|^'''''e''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-PGCH 1-5|^'''''f''''']] 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-2|Jump up  ^]]''' 

# ^  [[Ethylene glycol#cite ref-Ullmanns 3-0|Jump up to:  ^'''''a''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-Ullmanns 3-1|^'''''b''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-Ullmanns 3-2|^'''''c''''']]  [[Ethylene glycol#cite ref-Ullmanns 3-3|^'''''d''''']] 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-4|Jump up  ^]]'''  Scott D. Barnicki "Synthetic Organic Chemicals" in Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology edited by James A. Kent, New York : Springer, 2012. 12th ed.  [[International Standard Book Number (identifier)|ISBN]]  [[ویژه:BookSources/978-1-4614-4259-2|978-1-4614-4259-2]].

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-5|Jump up  ^]]'''  Nexant/Chemsystems,   (PDF; 5,4  MB), 2011 Prospectus.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-6|Jump up  ^]]'''  [https://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=EP046 983 EP 046 983], S. Tahara et al. , "Process for continuously preparing ethylene glycol", assigned to Ube Industries  and H. T. Teunissen and C. J. Elsevier,  ''Ruthenium catalyzed hydrogenation of dimethyl oxalate to ethylene glycol'', J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 1997, 667–668),  DOI:10.1039/A700862G.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-7|Jump up  ^]]'''  S. Zhang et al. ,  ''Highly-Dispersed Copper-Based Catalysts from Cu–Zn–Al Layered Double Hydroxide Precursor for Gas-Phase Hydrogenation of Dimethyl Oxalate to Ethylene Glycol'', Catalysis Letters, Sept. 2012,  '''142'''  (9), 1121–1127,  DOI:10.1007/s10562-012-0871-8.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-8|Jump up  ^]]'''  http://www.icis.com/resources/news/2012/01/30/9527520/china-s-coal-based-chemicals-are-a-trade-off/.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-9|Jump up  ^]]'''  https://books.google.com/books?id=EPCeBgAAQBAJ&pg=PA15&lpg=PA15&dq=meg+china+synthesis+gas&source=bl&ots=EK1o_pLzZw&sig=-UWX8960EpSnxLf5Sar781tVfUo&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiigqHiv-DSAhXMbRQKHffeD1YQ6AEIYTAJ#v=onepage&q=meg%20china%20synthesis%20gas&f=false.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-10|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-11|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-LAT 12-0|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-13|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-14|Jump up  ^]]'''  Wurtz (1856), page 200:  ''"… je propose de le nommer''  glycol'', parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, entre lesquels il se trouve placé."'' ( (… I propose to call it  ''glycol''  because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is placed.)

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-15|Jump up  ^]]'''  Ad. Wurtz (1859)  [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3006f/f815.item.r=.zoom "Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau"](Synthesis of glycol from ethylene oxide and water),  ''Comptes rendus'',  '''49''' : 813–815.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-16|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-greene 17-0|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-18|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-19|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-20|Jump up  ^]]'''  [https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750031.html Ethylene glycol]. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-21|Jump up  ^]]'''  ''[http://emedicine.medscape.com/article/814701-overview Ethylene Glycol Toxicity]''  at  [[eMedicine]]

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-22|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-23|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-25|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-26|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-27|Jump up  ^]]'''  [http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=85&tid=21 (CDC ToxFAQs)].

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-HC 28-0|Jump up  ^]]''' 

# '''[[Ethylene glycol#cite ref-29|Jump up  ^]]'''  J. M. Hollis; F. J. Lovas; P. R. Jewell; L. H. Coudert (2002-05-20). "Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol".  ''The Astrophysical Journal''.  '''571'''  (1): L59–L62.