واکنش حذفی: تفاوت میان نسخه‌ها
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
جز ویرایش 5.113.76.201 (بحث) به آخرین تغییری که Rezabot انجام داده بود واگردانده شد |
|||
خط ۱:
[[پرونده:EliminationReactionCyclohexene.svg|frame|چپ|واکنش حذفی [[سیکلوهگزانول]] به [[سیکلوهگزن]] با کمک [[سولفوریک اسید]] و گرما<ref>[[اورگانیک سینتسیس|Organic Syntheses]] I:185 http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV1P0183.pdf</ref>]]
'''واکنش حذفی''' {{انگلیسی|elimination reaction}} گونه‌ای [[واکنش آلی]] است که در آن دو [[جانشین (شیمی)|جانشین]] در یک فرایند یک یا دو گامی، از یک مولکول حذف می‌شود.<ref>{{JerryMarch}}</ref> فرایند یک گامی (یک مرحله‌ای) را '''واکنش E2''' و فرایند دو گامی را '''واکنش E1''' می‌نامند. این عددها لزوماً ربطی
ذر بیشتر واکنش‌های حذفی دست کم یک هیدروژن از دست می‌رود تا یک پیوند دوگانه ساخته شود: [[ترکیب‌های اشباع|غیراشباعی]] مولکول افزایش می‌یابد. همچنین ممکن است یک مولکول دچار واکنش حذفی کاهش دهنده شود به این معنی که والانس یک اتم در مولکول دو تا کاهش می‌یابد. دسته‌ای از واکنش‌های حذفی که از اهمیت ویژه‌ای برخوردارند، واکنش‌هایی است که در آن هالیدهای آلکیل با گروه ترک کننده خوبی درگیر می‌شود و پس از واکنش با یک [[باز لوئیس]] یک [[آلکن]] می‌سازد. گاهی واکنش حذفی در برابر [[واکنش افزایشی]] دانسته می‌شود.
==
در بازهٔ دههٔ ۱۹۲۰ [[کریستوفر کلک اینگلد|سر کریستوفر اینگلد]] مدلی برای توضیح یک گونهٔ ویژه از واکنش‌های شیمیایی پیشنهاد کرد؛ این پیشنهاد همان
*
ویژگی‌ها:
* E2 یک فرایند تک مرحله‌ای حذف، با حالت انتقال یکتا است.
خط ۱۲:
* [[سرعت واکنش]] که هم از آلکیل-هالید اثر می‌پذیرد و هم از مادهٔ قلیایی (دومولکولی)، [[درجه واکنش|درجهٔ دو]] است.
** E2 باید یک مادهٔ شیمیایی به اندازهٔ کافی قوی داشته باشد تا بر یک اسید ضعیف چیره شود برای همین معمولاً یک [[باز (شیمی)|مادهٔ قلیایی]] قوی مورد نیاز است.
* پیوند C-H در گام سرعت سنجی واکنش بسیار ضعیف می‌شود بنابراین
* واکنش E2 بسیار به [[واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی]] همانند است.
[[پرونده:E2 Elimination Reaction.png|وسط|500px|Scheme 1. E2 reaction mechanism]]
واکنش [[ایزوبوتیل‌برمید]] با [[پتاسیم]][[آلکوکسید|اتوکسید]] در [[اتانول]] که در بالا نشان داده
==
E1 برای اشاره به '''حذف تک مولکولی''' در واقع، مدلی برای توضیح گونهٔ ویژه‌ای از واکنش شیمیایی حذفی است. ویژگی‌های این
* این یک فرایند دو گامی حذف است: ۱) ''یونی کردن'' ۲) ''حذف پروتون یا یون هیدروژن''
** در [[یونش]]: پیوند کربن-هالوژن می‌شکند تا یک یون کربن با بار مثبت برجای بگذارد.
** حذف پروتون یون کربن
* E1 معمولاً در میان [[پیوند کربن-کربن]] آلکیل-هالیدها رخ می‌دهد. اما می‌تواند با برخی آلکیل-هالیدهای درجه دو هم انجام شود.
* [[سرعت واکنش]] تنها از غلظت آلکیل-هالید اثر می‌پذیرد چون تشکیل یون کربن مثبت
* واکنش معمولاً در حضور یک مادهٔ قلیایی ضعیف و حتی نبود مادهٔ قلیایی رخ می‌دهد (شرایط اسیدی و دمای بالا)
* واکنش‌های E1 با [[ایزوبوتیلن|واکنش جانشینی هسته دوست یک مولکولی]] مقایسه می‌شود چون هر دو یک یون کربن مثبت مشترک دارند.
خط ۲۹:
* به [[antiperiplanar]] نیاز نیست. یک نمونه: [[گرماکافت]] یک [[سولفونات استر]] ویژه با [[منتول]]:
[[پرونده:E1-eliminationNash2008.svg|وسط|500px|E1 elimination Nash 2008, antiperiplanar relationship in blue]]
محصول '''A''' تنها از حذف [[antiperiplanar]] بدست می‌آید و محصول '''B''' شاهدی است بر اینکه
* همراه با [[واکنش بازآرایی]] یون کربن مثبت خواهد بود.
[[پرونده:E1 Elimination Reaction.png|وسط|600px|Scheme 2. E1 reaction mechanism]]
یک نمونه از این
== منابع ==
| |||