آلکان: تفاوت میان نسخه‌ها

'''آلکان'''ها، [[هیدروکربن|هیدروکربن‌هایی]] هستند که در آن‌ها هر [[اتم]] [[کربن]] با ۴ [[پیوند کووالانسی]] به ۴ اتم [[هیدروژن]] یا کربن می‌چسبد. در واقع پیوند دو یا سه‌گانه بین اتم‌های [[کربن]] وجود ندارد؛ بنابراین آلکان‌ها گروهی از هیدروکربن‌های [[آلیفاتیک]] هستند. فرمول کلی آلکان‌ها '''C_nH_۲n+2''' است. یک سری ترکیب که در آنهاآن‌ها هر عضو نسبت به عضو بعدی در مقدار ثابتی تفاوت داشته باشد، سری همولوگ می‌نامند و اعضای این سری، همولوگ خوانده می‌شود. خانواده آلکانها چنین سری همولوگی را تشکیل می‌دهند و اختلاف ثابت و پیاپی آن CH2 می‌باشد.

همهٔ آلکان‌ها، گازها، مایع‌ها یا جامدهایی بی‌رنگ هستند که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش و گرانروی (گرانروی یک مایع، میزان عدم تمایل آن را برای جاری شدن معین می‌کند) آنهاآن‌ها افزایش می‌یابد. همهٔ آلکان‌ها در هوا با شعله زرد – آبی تمیزی می‌سوزند.

اتم کربن این امکان را دارد که با به اشتراک گذاشتن چهار الکترون لایه ظرفیتی خود با سایر اتمها چهار پیوند کووالانسی ایجاد کند. اگر تمامی کربنهای یک ترکیب در تشکیل پیوند کووالانسی از هیبریداسیون sp3 استفاده کرده باشند آن ترکیب آلکان نامیده می‌شود (اوربیتالهای sp3 از اختلاط یک اوربیتال s و سه اوربیتال p تشکیل شده‌اند). فرمول عمومی آلکانها CnH2n+2 می‌باشد که n نمایشگر تعداد اتم کربن است. در این ترکیبها پیوند C–C یگانه بوده، طول پیوند C– A°C 53/1، طول پیوند H– C A°۰۹/۱، زاویه پیوند در آنهاآن‌ها ۱۰۹/۵درجه است و اطراف هر اتم کربن، دارای ساختار چهاروجهی می‌باشد. ساختار چهاروجهی به اوربیتالها اجازه می‌دهد تا حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه همپوشانی این اوربیتالها با اوربیتال کروی اتم هیدروژن به گونه‌ای مؤثر صورت پذیرد و در نتیجه پیوند محکم‌تری تشکیل شود، هر هسته هیدروژن باید در یک گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد. آلکانها از نظر ساختاری، ترکیبهایی منظم هستند که این امر باعث شده ثابتهای فیزیکی، یک روند قابل پیش بینیپیش‌بینی داشته باشند.

متان (CH4) گازی بی‌بو و بیرنگ، نامحلول در آب، نفوذپذیرتر و سبکتر از هواست و اولین ترکیب از سری هیدروکربنهای اشباع شده استشده‌است. همچنین این ترکیب یک گاز گلخانه‌ای است و به عنوان سوخت نیز بکار می‌رود. شکل هندسی آن بصورت یک چهاروجهی کامل بوده و هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله پیوند کووالانسی، یعنی با یک جفت الکترون اشتراکی به اتم کربن متصل شده‌اند. هیبریداسیون کربن نیز sp3 می‌باشد. عضو بعدی خانواده آلکانها، اتان (C2H6) می‌باشد. هر کربن به سه هیدروژن و یک کربن دیگر متصل است و چون هر اتم به چهار اتم دیگر متصل است، اوربیتالهای پیوندی آن (اوربیتالهای sp3) به سوی گوشه‌ای چهاروجهی جهت گرفته‌اند. پیوند C–C از همپوشانی دو اوربیتال sp3 کربنهای مجاور نتیجه شده استشده‌است.

آلکانها فاقد گروه عاملی هستند و در نتیجه خواص شیمیایی آنهاآن‌ها با سایر ترکیبهای آلی متفاوت می‌باشد. این ترکیبها در واقع ترکیبهای مادر در شیمی آلی محسوب می‌شوند و از لحاظ سنتز و نامگذاری سایر ترکیبهای آلی بسیار مهم می‌باشند.

آلکان‌ها می‌توانند راست‌زنجیر یا شاخه‌دار باشند.آلکان راست زنجیر به آلکانی می گویند که در ساختار آلکان همه اتم هایاتم‌های کربن به یک یا دو اتم کربن دیگر متصل باشند. معمولامعمولاً کلمه نرمال در ابتدا یا انتهای نام آلکان راست زنجیر گفته می شودمی‌شود. آلکان شاخه دار به آلکانی گفته می شودمی‌شود که در ساختار آن حداقل یک اتم کربن به 3 یا 4 اتم کربن دیگر متصل باشد. ترکیباتی که فرمول مولکولی یکسان دارند اما آرایش اتمی و فرمول ساختاری و خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت دارند را نسبت به هم ،هم پار یا ایزومر می‌نامند. آلکان‌هایی که چهار یا تعداد بیش تری اتم کربن داشته باشند دارای ایزومر هستند.

جالب است بدانید که تا به حال هیچ فرمول ریاضی کلی برای محاسبه‌ی تعداد ایزومرهای یک آلکان پیدا نشده استنشده‌است. اما فرمول زیر برای یافتن تعداد ایزومرهای آلکان‌هایی است که دارای ۴ تا ۷ کربن هستند.

یک مولکول آلکان فقط به‌وسیله پیوندهای کووالانسی برپا نگه داشته شده‌است. این پیوندها یا دو اتم از یک نوع را بهم متصل می‌کنند و در نتیجه، غیر قطبی‌اند، یا دو اتم را که تفاوت الکترونگاتیوی آنهاآن‌ها بسیار کم است، به یکدیگر ربط می‌دهند و در نتیجه قطبیت آنهاآن‌ها کم است. به علاوه، این پیوندها به طریقی بسیار متقارن جهت گرفته‌اند، بطوری که این قطبیهای پیوندی نیز یکدیگر را خنثی می‌کنند. در نتیجه یک مولکول آلکان یا غیر قطبی است یا قطبیت بسیار ضعیفی دارد. نیروهایی که مولکولهای غیر قطبی را گرد هم نگه می‌دارند (نیروهای واندروالسی) ضعیف هستند و گستره بسیار محدودی دارند. این نیروها فقط بین بخش‌هایی از مولکولهای مختلف که با یکدیگر در تماس نزدیک باشند، یعنی بین سطوح مولکولها، عمل می‌کنند؛ بنابراین در یک خانوداه معین، انتظار داریم که هر اندازه مولکول بزرگ‌تر شود در نتیجه سطح تماس آنهاآن‌ها بیشتر و نیروهای بین مولکولی نیز قوی‌تر شوند.

نقطه جوش یک ترکیب به نیروهای جاذبه بین مولکولی بستگی دارد. قدرت این نیروها عبارتند از مقدار انرژی مورد نیاز جهت تبدیل یک مولکول از حالت مایع به حالت گاز. هرچه این نیروها قویتر باشند نقطه جوش ترکیب بالاتر خواهد بود؛ بنابراین به علت ضعیف بودن نیروهای بین مولکولی در آلکانها نقطه جوش آنهاآن‌ها نسبت به ترکیبهای هم جرم پایینتر می‌باشد؛ ولی هرچه تعداد کربنها و هیدروژنها زیادتر می‌شوند، نقطه جوش آنهاآن‌ها بالاتر می‌رود.

نقطه ذوب آلکانها با افزایش جرم آنهاآن‌ها افزایش می‌یابد. آلکانهایی که تعداد کربن زوج دارند نقطه ذوب بالاتری دارند چون ساختار بلوری آنهاآن‌ها مرتب تر بوده و بهتر می‌توانند در همدیگر فشرده شوند.

آلکانها و سیکلوآلکانها در مقایسه با ترکیبهای آلی که دارای گروه عاملی می‌باشند، ترکیبهای غیرفعالی هستند. برای مثال اغلب ترکیبهای آلی با اسیدهای قوی، بازهای قوی، اکسیدکننده‌ها یا احیاکننده‌ها واکنش می‌دهند. اما آلکانها و سیکلوآلکانها در این شرایط هیچگونه واکنشی نمی‌دهند، به این دلیل به آلکانها پارافین می‌گویند (در لاتین پارافین یعنی میل ترکیبی کم). برخی از واکنشهای معمول آلکانها در ادامه معرفی شده استشده‌است.

واکنش هیدروکربنها و به ویژه آلکانها با اکسیژن و تولید دی‌اکسیدکربن، آب و گرما، از جمله مهمترینمهم‌ترین واکنشهای آلکانهاست. این واکنش فوق‌العاده گرماده است. سوختن کامل منجر به تولید آب و دی اکسیدکربن می‌شود. در صورت عدم وجود اکسیژن کافی سوختن ناقص انجام شده و تولید کربن منواکسید یا کربن به شکل دوده می‌نماید.

تجزیه یک ترکیب بوسیله گرما را پیرولیز (گرماکافت) می‌نامند که از نظر شیمیدانها گسستن بر اثر گرما معنی می‌دهد. پیرولیز آلکانها بویژهبه ویژه وقتی با نفت سروکار داریم، کراکینگ نامیده می‌شود. در کراکینگ گرمایی، آلکانها را بطور ساده درون اطاقی که تا دمای بالا گرم شده، عبور می‌دهند. بدین طریق می‌توان آلکانهای بزرگ را به آلکانهای کوچکتر و مقدار کمی هیدروژن تبدیل کرد. در روشی دیگر که در واقع اصلاح شده روش فوق می‌باشد هیدروکربن را با مقداری بخارآب رقیق می‌کنند و به مدت کوتاهی (کسری از ثانیه) ۷۰۰ تا ۹۰۰ درجه سانتیگراد حرارت می‌دهند و به سرعت سرد می‌کنند. این روش را کراکینگ گرمایی با بخار آب می‌نامند که در تولید برخی مواد شیمیایی از جمله اتیلن، پروپیلن، ایزوپرن و ... اهمیت فراوان دارد.