چرچیل ابتدا به مدرسهٔ «هارو» و پس از آن به «[[مدرسه نظامی سلطنتی سندهرست]]»<ref>{{به انگلیسی|Royal Military Academy Sandhurst}}</ref> ملحق شد.
در سال [[۱۸۹۳ (میلادی)|۱۸۹۳]]1895 به [[ارتش بریتانیا]] پیوست و در [[۱۸۹۸ (میلادی)|۱۸۹۸]] به‌عنوان افسر ارتش در جنگی در [[سودان]] شرکت کرد. در سال [[۱۸۹۹ (میلادی)|۱۸۹۹]] ارتش را به قصد انجام فعالیت‌های سیاسی ترک کرد ولی قبل از آن به‌عنوان روزنامه‌نگار به [[آفریقای جنوبی]] که در آن «[[جنگ بوئر دوم|جنگ دوم بوئر]]» در جریان بود رفت. در آنجا توسط بوئرها به‌عنوان اسیر جنگی دستگیر و زندانی شد، ولی چرچیل توانست از آنجا فرار کند.<ref>{{یادکرد وب |url=http://www.number10.gov.uk/output/Page134.asp |title=[ARCHIVED CONTENT] Number10.gov.uk<!-- عنوان تصحیح شده توسط ربات --> |accessdate=۸ ژانویه ۲۰۰۸ |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080113224851/http://www.number10.gov.uk/output/Page134.asp |archivedate=۱۳ ژانویه ۲۰۰۸ |dead-url=yes}}</ref>
