آلکین: تفاوت میان نسخه‌ها
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
بدون خلاصۀ ویرایش برچسب‌ها: ویرایش همراه ویرایش از وبگاه همراه |
جز ویرایش 89.35.71.35 (بحث) به آخرین تغییری که ArtinX13 انجام داده بود واگردانده شد برچسب: واگردانی |
||
خط ۲۴:
بالا بودن قدرت اسیدی آلکین‌ها نسبت به آلکن‌ها و آلکان‌ها در بیشتر بودن سهم اوربیتال s در هیبرید sp پیوند C-H نسبت به sp<sup>3</sup>و sp <sup>2</sup> می‌باشد (الکترون‌ها در اروبیتالs در مقایسه با الکترون‌ها در اوربیتال p، به هسته نزدیک‌تر هستند) در نتیجه الکترونگاتیوتر خواهند بود. این خصلت می‌تواند بسیار سودمند باشد، زیرا بازهای قوی از قبیل آلکیل‌لیتیم‌ها، سدیم‌آمید و واکنشگرهای گرینیارد می‌توانند از آلکین‌های انتهایی پروتون‌زدایی کرده و آن‌ها را به آنیون‌های آلکینیل تبدیل کنند. آنیون‌های حاصل حدواسط‌های سنتزی مهمی به‌شمار می‌روند.
== طرز تهیه آلکین‌ها ==
استیلن کوچک‌ترین عضو خانواده استیلنی‌هاست و در صنعت از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است و به‌عنوان ماده اولیه و پیش‌ماده در سنتز و تهیه مواد شیمیایی مختلف مورد نیاز می‌باشد. از این‌رو روش‌های صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده‌است. از انواع روش‌های تولید آن می‌توان به‌موارد زیر اشاره کرد.
۱. کاربیدکلسیم از واکنش آهک و زغال کک در دمای بالا (با استفاده از کوره‌های الکتریکی) تهیه می‌شود. حسن این ماده در این است که قابل نگهداری و به سهولت قابل حمل می‌باشد و لذا در هر جا و مکانی تهیه استیلن امکان‌پذیر است.
۲. از اکسیدشدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در مقیاس صنعتی تولید می‌شود. با این روش ضمن اینکه استیلن سنتز می‌شود، گازهای با ارزش هیدروژن و منوکسیدکربن نیز تولید می‌شود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به‌عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار می‌گیرند. دمای واکنش در حدود ۱۵۰۰ درجه سانتی‌گراد می‌باشد.
۳. از اکسیدشدن متان در دمای حدود ۱۵۰۰ درجه سانتی‌گراد و در مدت زمان بسیار کوتاه ۱/۰ ثانیه نیز استیلن و هیدروژن تولید می‌گردد.
۴. حذف از آلکیل‌هالیدهای مجاور (حذف مضاعف): پیوند سه‌گانه کربن–کربن را می‌توان از همان روشی که برای تشکیل پیوند دوگانه در آلکن‌ها استفاده می‌شود، یعنی حذف اتم‌ها یا گروه‌ها از دو اتم کربن مجاور، تهیه کرد. هیدروهالوژن‌زدایی دی‌هالیدهای مجاور به‌ویژه اهمیت دارد زیرا دی‌هالیدها از افزایش هالوژن به آلکن‌ها، به‌راحتی تهیه می‌شوند. در این روش ابتدا HX توسط یک باز نسبتاً قوی حذف می‌شود، سپس برای حذف HX بعدی بایستی از باز قوی‌تری استفاده نمود. به‌عنوان مثال در مرحله اول از محلول KOH الکلی و در مرحله دوم از باز قوی سدیم‌آمید NaNH<sub>2</sub> استفاده می‌شود.
۵. آلکیل‌دار شدن آنیون آلکنیل: آلکین‌ها را می‌توان از سایر آلکین‌ها نیز تهیه کرد. واکنش آنیون‌های آلکینیل توسط عوامل آلکیله‌کننده از قبیل هالوآلکان‌ها، اکساسیکلوپروپان‌ها، آلدهیدها یا کتون‌ها منجربه تشکیل پیوند کربن–کربن می‌شود. در این روش معمولاً ابتدا نمک استیلید تهیه می‌شود. هیدروژن متصل به کربن استیلنی خاصیت اسیدی ضعیفی دارد (جدول۷–۱)، لذا با بازهای قوی ترکیب می‌شود. در این روش باز قوی مانند سدیم‌آمید (NaNH<sub>2</sub>) مورد استفاده قرار می‌گیرد که با یک آلکیل‌هالید نوع اول واکنش استخلافی انجام می‌دهد.
== واکنش‌های آلکین‌ها ==
| |||