ویکی‌پدیا

آمین (شیمی): تفاوت میان نسخه‌ها

نمایش تاریخچه به صورت تعاملی
→ تفاوت قدیمی‌ترتفاوت جدیدتر ←
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
دیداریویکی‌متن
۱ ویرایش 5.238.148.80 (بحث) برگردانی شد: وگ (توینکل)
برچسب: خنثی‌سازی
Hashtag ali (بحث | مشارکت‌ها)
۱۸۲ ویرایش‌ها
بدون خلاصۀ ویرایش
خط ۱:
{{ویکی‌سازی}}
ترکیب‌های نیتروژن‌دار برای زندگی ضروری هستند و [[منبع اولیه]] برای تهیه آن‌ها، [[نیتروژن]] موجود در جو می‌باشد که توسط یک فرایند بنام [[تثبیت نیتروژن]]، مولکول نیتروژن (<chem>N2</chem>)، به [[آمونیاک|امونیاک]] (<chem>NH3
ترکیب‌های نیتروژن‌دار برای زندگی ضروری هستند و [[منبع اولیه]] برای تهیه آن‌ها، نیتروژن موجود در جو می‌باشد که توسط یک فرایند بنام تثبیت نیتروژن، مولکول نیتروژن (](N<sub>2</sub>، به آمونیاک کاهیده می‌شود. آمونیاک حاصل سپس به ترکیب‌های نیتروژن‌دار آلی تبدیل می‌گردد. آمین‌ها، مشتق‌های آمونیاک هستند و دسته وسیعی از [[مواد آلی]] نیتروژندار را تشکیل می‌دهند که در آن‌ها، اتم نیتروژن به یک یا دو یا سه [[گروه آلکیل]] یا آریل متصل می‌باشد (هیدروژن به وسیلهٔ گروه‌های آلکیل یا آریل جانشین شده‌است) که به ترتیب آمین نوع اول، آمین نوع دوم یا آمین نوع سوم ایجاد می‌گردد. از اینرو به همان طریقی که اترها و الکل‌ها با آب رابطه دارند، آمین‌ها به آمونیاک وابسته می‌باشند. در آلکیل آمین‌ها نیتروژن به اتم کربن با هیبریداسیون sp<sup>3</sup> متصل است، آریل آمین‌ها دارای نیتروژنی هستند که به یک کربن sp<sup>2</sup> بنزن یا حلقه شبیه بنزن متصل است. آمین‌ها معمولاً از آمونیاک استخراج می‌شوند که جای هیدروژن‌ها گروه آلکیلی قرار می‌گیرند. خاصیت بازی آمین نوع دوم از بقیه بیشتر بوده و این گروه با تأثیر روی [[سیستم عصبی]] انسان کاربردهای گسترده‌ای پیدا کرده‌اند. بعضی از پیک‌های عصبی انسان مانند آدرنالین آمین‌اند، بعضی از جلوگیری کننده‌ها مانند مرفین نیز در گروه آمین‌ها قرار می‌گیرند. از دیگر ترکیب‌های آمین می‌توان به کُدیین و آمینو اسیدها اشاره کرد. آمین‌ها به عنوان اجزاء آمینواسیدها، پپتیدها و آلکالوئیدها، در بیوشیمی حائز اهمیت هستند. بسیاری از ترکیب‌های فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند. همچنین ترکیب‌های دیگری از آن‌ها به عنوان ضدتورم، بیهوش‌کننده، آرام‌بخش و محرک، کاربرد دارویی دارند. برای مثال آدرنالین (محرک)، پروپیل‌هگزدرین (ضدتورم بینی)، هگزامتیلن‌تترآمین (ماده ضدباکتری) اَمفتامین (ضد افسردگی) از جمله آن‌ها هستند. همه آمین‌ها خصلت بازی دارند (آمین‌های نوع اول و دوم می‌توانند به عنوان اسید هم عمل کنند)، [[پیوند هیدروژنی]] تشکیل می‌دهند، و در واکنش‌های جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمین‌ها با شیمی الکل‌ها و اترها شباهت دارد؛ ولی تفاوت‌هایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگاتیوتیه نیتروژن کمتر از اکسیژن است. از این رو آمین‌های نوع اول ودوم کمتر اسیدی می‌باشند و [[پیوندهای هیدروژنی]] ضعیفتر از الکل‌ها و تشکیل می‌دهند اما بازی‌ترو نوکلئوفیل‌تر می‌باشند.
</chem>) تبدیل می‌شود. امونیاک حاصل سپس به ترکیب‌های نیتروژن‌دار [[آلی]] تبدیل می‌گردد. آمین‌ها، مشتق‌های آمونیاک هستند و دسته وسیعی از [[مواد آلی]] نیتروژندار را تشکیل می‌دهند که در آن‌ها، اتم نیتروژن به یک یا دو یا سه [[گروه آلکیل]] یا [[آریل (مواد آلی)|آریل]] متصل می‌باشد (هیدروژن به وسیلهٔ گروه‌های آلکیل یا آریل جانشین شده‌است) که به ترتیب آمین نوع اول، آمین نوع دوم یا آمین نوع سوم ایجاد می‌گردد. از اینرو به همان طریقی که [[اتر]]<nowiki/>ها و الکل‌ها با آب رابطه دارند، آمین‌ها به آمونیاک وابسته می‌باشند.
 
در [[گروه آلکیل|آلکیل]] آمین‌ها نیتروژن به اتم کربن با [[هیبریداسیون اوربیتال|هیبریداسیون]] (sp<sup>3</sup> ) متصل است، آریل آمین‌ها دارای نیتروژنی هستند که به یک کربن sp<sup>2</sup> [[بنزن]] یا حلقه شبیه بنزن متصل است. آمین‌ها معمولاً از آمونیاک استخراج می‌شوند که جای هیدروژن‌ها گروه آلکیلی قرار می‌گیرند.
 
[[خاصیت بازی]] آمین نوع دوم از بقیه بیشتر بوده و این گروه با تأثیر روی [[سیستم عصبی]] انسان کاربردهای گسترده‌ای پیدا کرده‌اند. بعضی از پیک‌های عصبی انسان مانند [[آدرنالین]] آمین‌اند، بعضی از جلوگیری کننده‌ها مانند [[مرفین|مورفین]] نیز در گروه آمین‌ها قرار می‌گیرند. از دیگر ترکیب‌های آمین می‌توان به [[کدئین|کُدئین]] و [[آمینو اسید]]<nowiki/>ها اشاره کرد. آمین‌ها به عنوان اجزاء آمینواسیدها، [[پپتید]]<nowiki/>ها و [[آلکالوئید]]<nowiki/>ها، در [[زیست‌شیمی|بیوشیمی]] حائز اهمیت هستند. بسیاری از ترکیب‌های فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند.
 
همچنین ترکیب‌های دیگری از آن‌ها به عنوان ضدتورم، [[بیهوش‌کننده]]، [[آرام‌بخش]] و محرک، کاربرد دارویی دارند. برای مثال [[آدرنالین]] (محرک)، [[پروپیل‌هگزدرین]] (ضدتورم بینی)، [[هگزامتیلن‌تترامین|هگزامتیلن‌تترآمین]] (ماده ضدباکتری) [[آمفتامین|اَمفتامین]] (ضد [[افسردگی]]) از جمله آن‌ها هستند.
 
همه آمین‌ها خصلت بازی دارند (آمین‌های نوع اول و دوم می‌توانند به عنوان اسید هم عمل کنند)، [[پیوند هیدروژنی]] تشکیل می‌دهند، و در واکنش‌های جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمین‌ها با شیمی الکل‌ها و اترها شباهت دارد؛ ولی تفاوت‌هایی هم در فعالیت دارند، زیرا [[الکترونگاتیویته|الکترونگاتیوتیه]] نیتروژن کمتر از اکسیژن است. از این رو آمین‌های نوع اول ودوم کمتر اسیدی می‌باشند و [[پیوندهای هیدروژنی]] ضعیفتر از الکل‌ها و تشکیل می‌دهند اما بازی ‌ترو نوکلئوفیل‌تر می‌باشند.
{| class="wikitable" style="margin: auto 1em auto 1em" align: left
! آمین نوع یک || آمین نوع دو || آمین نوع سه
سطر ۶ ⟵ ۱۵:
| {{ وسط‌چین}}[[پرونده:Primary-amine-2D-general.png|100px|آمین نوع یک]]{{پایان}} || {{ وسط‌چین}}[[پرونده:Secondary-amine-2D-general.png|100px|آمین نوع دو]]{{پایان}} || {{ وسط‌چین}}[[پرونده:Amine-2D-general.png|100px|آمین نوع سه]]{{پایان}}
|}
'''آمین‌ها'''{{انگلیسی|Amines}} [[ترکیبات آلی]] هستند که جزو [[باز (شیمی)|باز]]ها به‌شمار رفته و یک اتم [[نیتروژن]] مرکزی و یک یا دو یا سه گروه [[آلکیل]] متصل به آن هستند که به ترتیب آمین نوع یک، آمین نوع دو و آمین نوع سه نامگذاری می‌شوند آمین‌ها معمولاً از [[آمونیاک]] استخراج می‌شوند که جای هیدروژن‌ها گروه آلکیلی قرار می‌گیرند. خاصیت بازی آمین نوع دوم از بقیه بیشتر بوده و این گروه با تأثیر روی سیستم عصبی انسان کاربردهای گسترده‌ای پیدا کرده‌اند و بعضی از پیک‌های عصبی انسان مانند [[آدرنالین]] آمین اند و بعضی از جلوگیری کننده‌ها مانند [[مرفین]] نیز در گروه آمین‌ها قرار می‌گیرند. از دیگر ترکیبات آمین می‌توان به [[کدیین]]، [[افندرین]]، اشاره کرد. از دیگر آمین‌های مهم [[آمینواسیدها]] نیز هستند.
 
== تهیه آمین‌ها ==
دو خاصیت ویژه آمین‌ها، خاصیت بازی و خاصیت هسته‌دوستی آن‌هاست. خاصیت بازی و خاصیت هسته دوستی آمین‌ها هر دو از جفت الکترون غیرپیوندی ازت ناشی می‌شود. گاهی آمین به عنوان یک باز عمل کرده و این جفت الکترون یک پروتون از اسید برونستد جذب می‌کنند. گاهی نیز این جفت الکترون غیرپیوندی به کربن [[قطبی شدن گروه|قطبی‌شده]] بر روی یک مولکول (مولکول الکترون‌دوست) حمله کرده و آمین به عنوان هسته‌دوست وارد واکنش می‌شود.
 
== آلکیل‌دار کردن آمین‌ها ==
 
از واکنش آمونیاک و [[آلکیل هالیدها،هالید]]<nowiki/>ها، طی یک واکنش S<sub>N</sub>2، می‌توان آمین‌های مختلفی را تهیه نمود. در این واکنش ابتدا [[منوآلکیل‌آمین]] تولید می‌شود. برای جلوگیری از ادامه واکنش، لازم است که غلظت [[آلکیل هالید]] کم انتخاب شود. معمولاً نوع محصول واکنش به مدت زمان انجان واکنش، طبیعت، غلظت‌آلکیل هالید، نوع [[هالوژن]] و نوع کربنی که هالوژن روی آن قرار گرفته‌است، بستگی دارد. با کلریدها،[[کلرید]]<nowiki/>ها، واکنش قابل کنترل‌تر می‌باشد و در صورت استفاده از یدیدآلکیل،[[یدیدآلکیل]]، [[آمونیوم]] چهارتایی تشکیل می‌شود. اگر غلظت CH<sub>3</sub>I کم باشد، می‌توان آمین‌های نوع دوم یا سوم را سنتز نمود. همان‌طور که اشاره شد، با توجه به خاصیت هسته‌دوستی آمین‌ها، واکنش 2 S<sub>N</sub>این ترکیب‌ها با آلکید هالیدهای نوع اول منجر به تشکیل آمین‌های آلکیله شده می‌گردد که معمولاً در مرحله اول متوقف نمی‌شود و واکنش تا تشکیل نمک چهارتایی آمونیوم پیش می‌رود. ایم روش برای آمین‌های نوع اول، دوم و سوم عمومیت دارد اما آمین‌های نوع اول بهتر واکنش می‌دهند (به دلیل ممانعت فضایی کمتر و هسته‌دوستی بهتر). در مورد آمین‌های نوع سوم [[واکنش حذفی]] نسبت به واکنش هسته‌دوستی اولویت دارد. با استفاده از مقدار اضافی از آمونیاک با سایر آمین‌های اولیه، که توانایی محصول را در رقابت برای عامل آلکیل‌دارکننده محدود می‌سازد، حداقل رساندن آلکیلاسیون پیشرفته، امکانپذیر است. حتی با این اصلاح فرایند، در بسیاری از حالات، کم و بیش فقط بهره متوسطی رابدست می‌دهد.
 
== کاهش نیتریل‌ها ==
 
برای [[آلکیلاسیون]] کنترل شده آمین‌ها به هسته دوست نیتروژن‌داری نیازی داریم که فقط یک بار واکنش دهد. یون سیانید CN'''<sup>-</sup>'''، چنین واکنش‌دهنده‌ای است. نیتریل‌ها را تحت [[واکنش جانشینی]] هسته‌دوستی آلکیل‌هالیدها و یون سیانید می‌توان تهیه کرد، که باکاهش آن‌ها آمین‌های مربوط تشکیل می‌شوند. فرایند کلی منجر به آمین نوع اول می‌شود که از آلکیل هالید اولیه یک کربن بیشتر دارد.
 
== کاهش آزیدها ==
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/wiki/آمین_(شیمی)»