تفاوت میان نسخه‌های «بتاکاروتن»

۲۱٬۴۸۱ بایت حذف‌شده ،  ۸ سال پیش
خنثی‌سازی ویرایش 5790385 توسط Perkins (بحث)
جز
(خنثی‌سازی ویرایش 5790385 توسط Perkins (بحث))
بتا کاروتن (β-Carotene) ترکیبی آلی است که به عنوان ترکیپ ترپن دار طبقه بندی شده است.
 
بتا کاروتن
==منابع==
* [http://en.wikipedia.org/wiki/Beta-Carotene ویکی‌پدیای انگلیسی]
 
نام IUPAC [hide]
{{شیمی-خرد}}
بتا ، بتا کاروتن
 
نامهای دیگر [hide]
[[رده:هیدروکربن‌ها]]
بتاکاروتن
[[رده:ویتامین]]
β - کاروتن [1]
 
غذایی نارنجی 5
[[cs:Beta-karoten]]
شناسه
[[en:Beta-Carotene]]
شماره CAS 7235-40-7
[[fi:Beetakaroteeni]]
PubChem 573
[[fr:Bêta-carotène]]
ChemSpider 556
[[he:בטא-קרוטן]]
UNII 01YAE03M7J
[[hi:बीटा कैरोटीन]]
ChEBI CHEBI : 17579
[[hu:Béta-karotin]]
ChEMBL CHEMBL1293
[[ja:Β-カロテン]]
ATC کد A11 CA02
[[nl:Bètacaroteen]]
تصاویر Jmol - 3D عکس شماره 1
[[pl:Β-Karoten]]
SMILES
[[pt:Betacaroteno]]
[show]
[[sv:Betakaroten]]
[[th:บีตา-แคโรทีน]]
InChI
[[zh:Β-胡萝卜素]]
[show]
خواص
فرمول مولکولی C 40 H 56
جرم مولی 536.87 گرم مول -1
جرم دقیق 536.438201792 گرم مول -1
ظاهر تیره نارنجی کریستال
چگالی 0.94 (6) گرم در سانتی متر -3
نقطه ذوب 180-182 ° C ، K 453-455 ، 356-360 ° F
نقطه غلیان 633-677 ° C ، K 906-950 ، 1171-1251 ° F (در تور 760 [1] )
ورود به سیستم P 14.764
خطرات
نقطه اشتعال 103 ° C [2]
(تایید) (آنچه که : /
به جز که در آن اشاره کرد در غیر این صورت ، داده ها برای مواد خود را در حالت استاندارد (در 25 ° C ، 100 کیلو پاسکال)
مراجع جعبه اطلاعات
β - کاروتن به شدت به رنگ قرمز نارنجی رنگ است که رنگدانه در گیاهان و میوه جات فراوان است. این یک ترکیب آلی و شیمیایی است که به عنوان یک طبقه بندی هیدروکربن و به طور خاص به عنوان terpenoid (isoprenoid) ، با تأمل اشتقاق خود را از ایزوپرن واحد است. بتا کاروتن از biosynthesized پیرو فسفات geranylgeranyl . [3] این است که عضو کاروتن ، که tetraterpenes ، بیوشیمیایی از هشت واحد ایزوپرن ساخته و به این ترتیب با داشتن 40 کربن است. در میان این کلاس عمومی از کاروتن ، β - کاروتن است با داشتن حلقه های بتا در هر دو انتهای مولکول distinquished.
کاروتن ماده موجود در هویج که رنگ آنها نارنجی رنگ و رایج ترین شکل کاروتین موجود در گیاهان است . در زمانی که به عنوان رنگ دهنده غذا استفاده می شود ، اند و بر آن است که تعداد E160a E. [4] p119
ساختار توسط Karrer همکاران استنباط شد. در سال 1930 است . [5 ] در طبیعت ، β - کاروتن پیشرو (فرم غیر فعال) به ویتامین A از طریق عمل بتا کاروتن 15،15 '- monooxygenase است. [ 3]
جداسازی β - کاروتن از میوه ها به مقدار فراوان در کاروتنوئیدها است که معمولا با استفاده از ستون کروماتوگرافی انجام است . جدایی β - کاروتن از مخلوطی از کاروتنوئید های دیگر در قطب از یک ترکیب استوار است. β - کاروتن است یک ترکیب غیر قطبی است ، بنابراین از آن است که با جدا غیر قطبی به عنوان هگزان حلال است. [ 6 ] بسیار کونژوگه ، عمیقا رنگ است ، و به عنوان یک هیدروکربن فاقد گروههای کارکردی ، آن را بسیار چربی دوست است.
·
نرم افزار فعالیت درسایت ویتامین
کاروتنوئیدها گیاهی منبع غذایی اصلی ویتامین طرفدار در سراسر جهان ، با β - کاروتن به عنوان شناخته شده ترین طرفدار ویتامین کاروتینوئید است. انواع دیگر شامل α - کاروتن و β - کریپتوکسانتین . جذب کاروتینوییدهای محدود به دوازدهه روده کوچک و وابسته به گیرنده لاشخور کلاس B (SR - B1) پروتئین غشاء ، که مسئول جذب ویتامین E (آلفا توکوفرول). [7] یکی از این مولکولها از β - کاروتن می تواند توسط بتا آنزیم روده ، بتا کاروتن 15،15 '- monooxygenase به دو مولکول ویتامین A شکاف [8]
بازده جذب شده است تخمین زده می شود که بین 9-22 ٪ باشد. جذب و تبدیل کاروتنوئیدها ممکن است در فرم بستگی دارد که β - کاروتن در (سبزیجات ، پخته در برابر خام در یک مکمل) ، مصرف چربیها و روغنها در همان زمان ، و فروشگاه های فعلی ویتامین A و بتا کاروتن در بدن است. محققان لیست عوامل زیر است که تعیین طرفدار ویتامین A فعالیت کاروتنوئیدها : [9 ]
گونه ها از کاروتینوئید
پیوندی مولکولی
مقدار در غذا
خواص ماتریس
Effectors
وضعیت غذایی
ژنتیک
ویژگی هاست
تعامل بین عوامل
متقارن و نامتقارن رخ
در زنجیره مولکولی بین دو حلقه cyclohexyl β - کاروتن کلیوز یا به صورت متقارن و یا نامتقارن است. رخ متقارن با آنزیم بتا ، بتا کاروتن - 15 ، 15' دی اکسیژناز نیاز به آنتی اکسیدانی آلفا توکوفرول است . [10 ] این رخ متقارن می دهد معادل دو مولکول های شبکیه و هر مولکول شبکیه بیشتر واکنش نشان می دهد برای دادن رتینول ( ویتامین A) و رتینوئیک اسید می باشد. بتا کاروتین همچنین نامتقارن را به دو محصول نامتقارن شکاف شده است. محصول رخ نامتقارن است β - apocarotenal (8 '، 10' ، 12 '). رخ نامتقارن سطح رتینوئیک اسید به میزان قابل توجهی کاهش می دهد. [11]
عوامل تبدیل
تا همین اواخر ، واحد بین المللی (IU) ویتامین A فعالیت در غذاها به عنوان بیان شده بود. این اندازه گیری به طور کلی بر روی برچسب های مواد غذایی و مکمل استفاده می شود. با این حال ، دشوار است برای محاسبه ویتامین کل فعالیت در رژیم غذایی در شرایط از IU ، زیرا هر دو جذب و تبدیل کاروتنوئیدها ، در مقایسه با رتینول ، متغیر هستند. واحد معادل رتینول (RE) توسط سازمان خواربار و کشاورزی سازمان ملل متحد / توسعه داده شد و سازمان بهداشت جهانی (FAO / WHO) در سال 1967 است. [ 12] اخیرا در سال 2001 ، انستیتو پزشکی ایالات متحده پیشنهاد فعالیت درسایت معادل رتینول (RAE ) برای مصرف مرجع رژیم غذایی خود را. [13]
واحد بین المللی
1 RE = 3.33 IU ویتامین A فعالیت از رتینول
1 RE = 10 IU ویتامین A فعالیت از β - کاروتن
(در کانادا ، بهداشت کانادا مجموعه 1 RE = 6.667 IU از β - کاروتن است . [14 ] )
معادل رتینول (RES)
1 RE = 1 میکروگرم رتینول
1 RE = 6 میکروگرم β - کاروتن (در کانادا ، کانادا هیث مجموعه 1 RE = 2 میکروگرم β - کاروتن است. [14] )
1 RE = 12 میکروگرم دیگر provitamin کاروتنوئیدها
معادل رتینول فعالیت (RAEs)
1 RAE = 1 میکروگرم رتینول
1 RAE = 2 میکروگرم همه ترانس بتا کاروتن به عنوان یک مکمل
1 RAE = 12 میکروگرم از نام all - trans - β - کاروتن در مواد غذایی ماتریس
1 RAE = 24 دیگر provitamin میکروگرم کاروتن در یک ماتریس مواد غذایی
منابع در رژیم غذایی
β - کاروتن منجر به رنگ نارنجی رنگ میوه ها و سبزیجات مختلف است . ویتنامی GAC (Momordica Spreng Cochinchinensis) و نفت خام نخل به خصوص غنی از منابع ، و میوه ها ، زرد و نارنجی مثل طالبی ، انبه و پاپایا ، پرتقال سبزیجات ریشه ای مانند هویج و زمینی هندی و سبزیجات برگ دار سبز مانند اسفناج ، کلم پیچ ، سیب زمینی شیرین برگ ، و برگ کدو شیرین . ویتنامی GAC و خام روغن نخل تا کنون بالاترین محتوای β - کاروتن از تمامی میوه های شناخته شده یا سبزیجات ، 10 برابر بیشتر از هویج به عنوان مثال . با این حال ، GAC کاملا نادر و ناشناخته در خارج از منطقه بومی خود را از آسیا SE ، و خام روغن نخل است که به طور معمول پردازش به حذف cartenoids قبل از فروش به بهبود رنگ و وضوح.
مصرف روزانه به طور متوسط ​​از β - کاروتن در محدوده 2-7 میلی گرم ، به عنوان از تجزیه و تحلیل جمع 500.000 زنان که در ایالات متحده آمریکا ، کانادا و برخی کشورهای اروپایی زندگی می کنند تخمین زده شده است. [15]
وزارت کشاورزی ایالات متحده در فهرست 10 مواد غذایی زیر به بالاترین β - کاروتن محتوا در هر وعده است . [16 ]
مورد گرم در هر وعده هر واحد : میلی گرم بتا کاروتن در هر وعده میلی گرم بتا کاروتن در هر 100 گرم
آب هویج ، کنسرو شده 236 1 فنجان 22.0 9.3
کدو تنبل ، کنسرو شده بدون نمک 245 1 فنجان 17.0 6.9
سیب زمینی شیرین ، پخته شده ، پخته شده در پوست ، بدون نمک 146 1 سیب زمینی 16.8 11.5
سیب زمینی شیرین ، پخته ، آب پز ، بدون پوست 156 1 سیب زمینی 14.7 9.4
اسفناج ، منجمد ، خرد شده یا برگ ، پخته ، آب پز ، زهکشی شده بدون نمک 190 1 فنجان 13.8 7.2
هویج ، پخته شده ، جوشانده شده ، خشک بدون نمک 156 1 فنجان 13.0 8.3
اسفناج ، کنسرو شده ، خشک جامدات 214 1 فنجان 12.6 5.9
سیب زمینی شیرین ، کنسرو شده ، بسته خلاء 255 1 فنجان 12.2 4.8
هویج ، منجمد شده ، پخته شده ، آب پز ، بدون نمک ، خشک 146 1 فنجان 12.0 8.2
Collards ، منجمد ، خرد شده ، پخته شده ، آب پز ، بدون نمک ، خشک 170 1 فنجان 11.6 6.8
عوارض جانبی
شایع ترین عارضه جانبی مصرف بیش از حد β - کاروتن carotenodermia ، بیماری جسمی بی ضرر است که به عنوان رنگ پوست پرتقال آشکار ناشی از رسوب این کاروتینویید که در خارجی ترین لایه اپیدرم ارائه است . [17 ] مزمن ، مصرف مقدار زیاد آن β - مکمل های کاروتن شده اند با افزایش میزان سرطان ریه در میان کسانی که سیگار می کشید . [18 ] علاوه بر این ، مکمل بتا کاروتین ممکن است خطر ابتلا به سرطان پروستات ، را افزایش خونریزی داخل مغزی ، و مرگ و میر قلبی و عروقی و در کل افرادی که دود سیگار و یا دارای سابقه در سطح بالا قرار گرفتن در معرض آزبست است. [ 19]
β - کاروتن است در کبد و بسیاری از سایر ارگان ها ("تخمدانها طلایی") ذخیره می شود. مطالعات موش صحرایی نشان می دهد که بدن می تواند چنین ذخیره شده β - کاروتن را به ویتامین A تبدیل کند ، حتی اگر کسری توسعه. مصرف سنگین مصنوعی β - کاروتن افزودنی از انواع مختلفی از موادغذایی ، به علاوه از منابع طبیعی ، ممکن است در اشباع منجر به ظرفیت ذخیره سازی کبد برای ویتامین چربی محلول ، به طوری که ذخیره دیگر ویتامین چربی محلول ، به عنوان مثال ویتامین D و ویتامین A ، هستند نه ایجاد شده -- در کشور به دور از خط استوا ، ذخیره سازی تابستان ویتامین D ، پس در طول زمستان تیره تر کشیده شده ، ممکن است به خصوص مهم است ، نه دست کم در جلوگیری از پوکی استخوان و دیگر ویتامین D کمبود مشکلات مربوط. در بسیاری از موارد رنگ غذا آناتو می تواند به جای استفاده از β - کاروتن و در بدن رسوب نیست .
β - کاروتن است ، تمایل دارد بالا برای اکسید کردن ، بیشتر از آن نسبت به بسیاری از مواد غذایی چربی ، و ممکن است در نتیجه تا حدی تسریع اکسیداسیون بیش از رنگ های مواد غذایی دیگر مانند آناتو.
β - کاروتن و سرطان ریه در افراد سیگاری
دوز بالا β - کاروتن مکمل را افزایش می دهد احتمال ابتلا به سرطان ریه در افراد سیگاری سیگار (15). اثر خاص به دوز مکمل هیچ آسیب ریه در کسانی که که به در معرض دود سیگار که مصرف می دوز فیزیولوژیک از β - کاروتن تشخیص داده شده است (6 میلی گرم) ، در مقایسه با دوز بالا دارویی (30 میلی گرم) است. بنابراین ، انکولوژی از β - کاروتن است بر روی هر دو دود سیگار بالا و دوز روزانه از β - کاروتن است. [ 20]
حداقل دو پیشنهاد برای مکانیزم برای مشاهده اثر مضر β - کاروتن مکمل با دوز بالا در این گروه شده اند وجود دارد. هیچ کدام تا کنون به دست آورده پذیرش گسترده ای است.
توضیح شایع اثر دوز بالا است که زمانی که اسید رتینوئیک liganded RAR بتا (بتا گیرنده رتینوئیک اسید) ، مجتمع متصل AP1 (پروتئین فعال 1) . AP1 فاکتور رونویسی است که به DNA متصل می شود و در رویدادهای پایین دستی ترویج سلول های گسترش سلاح های هسته ای. بنابراین ، در حضور رتینوئیک اسید ، اسید رتینوئیک : RAR بتا پیچیده متصل به AP1 و مهار AP - 1 را از اتصال به DNA است. AP1 است ، در آن صورت ، دیگر بیان می شود ، و تکثیر سلولی رخ نمی دهد . دود سیگار را افزایش می دهد رخ نامتقارن از β - کاروتن ، کاهش سطح اسید رتینوئیک قابل توجهی است. این می تواند به یک سطح بالاتر از تکثیر سلولی در افراد سیگاری ، و در نتیجه ، احتمال بالاتر ابتلا به سرطان ریه منجر شود.
یکی دیگر از β - کاروتن محصول فروپاشی مشکوک ابتلا به سرطان در دوز بالا ترانس β - آپو - 8 - carotenal (مشترک apocarotenal ) ، شده است که در یک مطالعه یافت می شود جهش زا و genotoxic در کشت سلولی که به β پاسخ کاروتن خود. [21]
وضعیت Compendial
فارماکوپه بریتانیا [22] [ روشن ]
همچنین نگاه کنید به
ویتامین A
لیکوپن
لوتئین
زیاکسانتین هستند
پیوند به بیرون
^ B "SciFinder -- شماره رجیستری CAS 7235-40-7" . https://scifinder.cas.org . اکتبر 21 ، 2009.
^ "22040 β - کاروتن BioChemika ، purum ، ≥ 97.0 ٪ (UV)" . http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do؟lang=en&N4=22040 . اکتبر 21 ، 2009.
^ سوزان ب د ون Arnum (1998) ویتامین در کرک - Othmer دانشنامه فناوری مواد شیمیایی . نیویورک : جان ویلی. ص 99-107. DOI : 10.1002/0471238961.2209200101181421.a01 .
^ Milne ، WA جورج (2005) گاردنر مواد شیمیایی تجاری مهم : مترادف ها ، نامهای تجاری ، و خواص . نیویورک :. ویلی اینترساینس ISBN 0-471-73518-3 .
^ P. Karrer ، A. Helfenstein ، H. Wehrli ، Wettstein A. (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV ـber می میرند Konstitution DES Lycopins und Carotins." Helvetica Chimica آکتا 13 : 1084-1099. DOI : 10.1002/hlca.19300130532 .
^ Mercadante ، AZ ، Steck ، A. ، Pfander ، H. (1999). کاروتنوئیدها از گواوا (Psidium guajava L.) : جداسازی و توضیح ساختار "J.. کشاورزی. مواد غذایی شیمی 47 (1) : 145-151 DOI : 10.1021/jf980405r مقاله 10563863 .
^ ون Bennekum ، A (2005). "لاشخور کلاس B گیرنده واسطه جذب روده ای در رژیم غذایی β - کاروتن و کلسترول می باشد." بیوشیمی 44 (11) :. 4517-25. DOI : 10.1021/bi0484320 مقاله 15766282 .
^ Biesalski ، HK ، Chichili GR ، فرانک J ، فون Lintig J ، Nohr D. (2007). "تبدیل بتا کاروتن به رنگدانه شبکیه" ویتامین ها و هورمون ها 75 :.. 117-30 مقاله 17368314 .
^ Tanumihardjo ، SA (2002). "عوامل مؤثر بر تبدیل کاروتنوئیدها به رتینول : فراهمی زیستی به bioconversion به bioefficacy" اعضای هیات J ویتامین Nutr پژوهش 72 (1) : 40-5. DOI : 10.1024/0300-9831.72.1.40 مقاله 11887751 .
^ Lakshman ، محمدرضا (2004). آلفا و امگا رخ کاروتینوئید " J Nutr 134 نفر (2) : 241S - 245S مقاله 14704327
^ کیفر ، C. ، Hessel ، S. ، Lampert ، SM ، Vogt ، K. ، Lederer ، MO ، Breithaupt ، DE ، Lintig فون ، J. (2001). "شناسایی و بررسی خواص یک آنزیم های پستانداران تسریع رخ اکسیداتیو نامتقارن Provitamin A" مجله زیستی شیمی 276 (17) : 14110-14116 DOI : 10.1074/jbc.M011510200 مقاله 11278918 .
^ سازمان خواربار و کشاورزی / سازمان بهداشت جهانی (1967) مورد نیاز از ویتامین A ، تیامین ، ریبوفلاوین و نیاسین است. FAO غذا و تغذیه سری ب رم.
^ دریافت مرجع رژیمی برای ویتامین A ، ویتامین K ، آرسنیک ، بور ، کروم ، مس ، ید ، آهن ، منگنز ، مولیبدن ، نیکل ، سیلیکون ، وانادیوم و روی. واشنگتن ، دی سی : انتشارات فرهنگستان ملی . سال 2001.
^ A B بتا کاروتن ، طبیعی سلامت رساله محصول ، بهداشت و درمان کانادا
^ Koushik ، A. ، هانتر DJ ، Spiegelman D ، اندرسون KE ، بگور قیم ، Freudenheim JL ، Goldbohm RA ، Hankinson SE ، SC لارسون ، Leitzmann M ، مارشال JR ، مک کالو ML ، میلر AB ، C رودریگز ، روهان TE ، راس JA Schatzkin ، Schouten LJ ، Willett WC ، Wolk ، ژانگ SM ، اسمیت - SA وارنر. (2006). "مصرف کاروتنوئیدها عمده و خطر ابتلا به سرطان اپی تلیال تخمدان در یک تجزیه و تحلیل جمع 10 مطالعات همگروهی." اعضای هیات J سرطان ، 119 نفر (9) :. . 2148-54 DOI : 10.1002/ijc.22076 مقاله 16823847.
^ "USDA پایگاه ملی داده های مواد مغذی برای استاندارد مرجع ، فایل 21 " . http://www.ars.usda.gov/Services/docs.htm؟docid=17477 . برگرفته 2009/07/24.
^ W Stahl ، هاینریش U ، Jungmann H ، و همکاران. (1998). «افزایش سطح درم کاروتینوییدهای ارزیابی توسط روش اسپکتروفتومتری بازتاب غیر تهاجمی مرتبط با سطح سرمی در زنان خوردن Betatene" مجله تغذیه 128 (5) :. 903-7 مقاله 9567001 .
^ Tanvetyanon T ، G Bepler (جولای 2008). بتا کاروتین موجود در مولتی ویتامین ها و خطر احتمالی سرطان ریه در بین افراد سیگاری در مقابل افراد سیگاری های سابق : متا تجزیه و تحلیل و ارزیابی از مارک های ملی "سرطان 113 (1) : 150-7 . DOI : 10.1002/cncr.23527 . مقاله 18429004 .
^ بتا کاروتن ، MedlinePlus
^ راسل ، RM (2002). "بتاکاروتن و سرطان ریه." خالص جدول. . شیمی 74 (8) : 1461-1467 DOI : 10.1351/pac200274081461 .
^ Alija AJ ، Bresgen N ، Sommerburg O ، Siems W ، Eckl PM (2004) "اثرات سیتوتوکسیک و genotoxic از محصولات تجزیه β - کاروتن در سلولهای کبدی موش صحرایی اولیه سرطان 25 (5).
^ کمیسیون دبیرخانه فارماکوپه بریتانیا (2009). "گفتمان ، BP 2009" . http://www.pharmacopoeia.co.uk/pdf/2009_index.pdf . بازیابی در 4 فوریه 2010 .