هیدروکربن آروماتیک: تفاوت میان نسخه‌ها
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
قلی زادگان (بحث | مشارکتها) بدون خلاصۀ ویرایش |
|||
خط ۴:
== الگوی حلقهٔ بنزن ==
[[پرونده:Benzene circle.svg|بندانگشتی]]
{{نوشتار اصلی|پیوند آروماتیک}}
[[بنزن]] با فرمول C<sub>۶</sub>H<sub>۶</sub> ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته‌است که نخستین بار [[فردریش آگوست ککوله]] در سدهٔ ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقهٔ شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می‌گذارد. که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می‌شود که می‌تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.
نمایش ساختار آن هم به صورت یک شش ضلعی است با حلقه‌ای در درون آن، این حلقه نشان می‌دهد که الکترون‌ها درون مولکول در اوربیتال‌هایی که میان چند اتم همسایه گسترده شده‌اند، شناورند. این نمایش همچنین طبیعت یکسان شش پیوند کربن - کربن را نشان می‌دهد ([[رتبه پیوند|رتبهٔ پیوند]] ~ ۱٫۵) این تعادل در فرم‌های رزونانسی به خوبی توضیح داده شده‌است. الکترون‌ها در بالا و پایین حلقه در حرکتند و با میدان مغناطیسی که تولید می‌کنند این حلقه را مسطح نگه می‌دارند.
ویژگی‌های عمومی:
# نمایش [[پیوند آروماتیک]]
# نسبت کربن - هیدروژن بالا است.
# به دلیل نسبت کربن - هیدروژن بالا این مواد با شعلهٔ دودی - زرد می‌سوزند.
# این مواد دستخوش [[واکنش جانشینی الکتروندوستی|واکنش‌های جانشینی الکتروندوستی]] (الکتروفیلی) و [[جانشینی آروماتیکی هسته‌دوستی]] (نوکلئوفیلی) می‌شوند.
نخستین [[رابرت رابینسون]] در ۱۹۲۵ پیشنهاد داد تا از نماد دایره (حلقه) برای پیوند آروماتیک استفاده شود در سال ۱۹۵۹ پس از آنکه موریسون و بوید (Morrison & Boyd) از این نماد در کتاب شیمی آلی خود استفاده کردند، این نماد عمومی شد. امروزه برخی نشریه‌ها برای توصیف تمام سامانه‌های چرخه‌ای پی و برخی دیگر برای سامانه‌های پی که از [[قاعده هوکل|قاعدهٔ هوکل]] پیروی می‌کنند، این نماد را به کار می‌برند. جانسون (Jensen) در ادامهٔ پیشنهاد اولیهٔ رابینسون بحث می‌کند که کاربرد نماد حلقه باید به پیوندهای ۶ تایی مونو در سامانهٔ الکترون‌های پی (monocyclic 6 pi-electron systems) محدود شود.
== ساخت آرن ==
== منبع ==
| |||