تفاوت میان نسخه‌های «منوساکارید»

۱۱٬۹۵۷ بایت اضافه‌شده ،  ۹ سال پیش
تغییرمسیر به تک‌قندی
(تغییرمسیر به مونوساکارید)
(تغییرمسیر به تک‌قندی)
#REDIRECT [[مونوساکاریدتک‌قندی]]
 
[[پرونده:Fludeoxyglucose 18-F skeletal.svg|thumb|FDG-18 نوعی مونوساکارید است که در [[پت اسکن]] مورد استفاده قرار می‌گیرد.]]
 
'''تک‌قندی‌ها یا مونوساکاریدها''' {{انگلیسی|Monosaccharide}} زیر واحدهای سازنده [[کربوهیدرات|کربوهیدرات‌ها]] هستند و در اصل از [[آلدئید|آلدئیدها]] و یا [[کتون|کتونهای]] چند کربنه تشکیل شده‌اند که گروه‌های [[هیدروکسیل]] به هر یک از [[کربن]]‌های آنها متصل شده‌است.
 
[[گلوکز]]، [[فروکتوز]]، [[گالاکتوز]]، از تک‌قندی‌های شش کربنه یا [[هگزوز|هگزوزها]] هستند. [[ریبوز]] یکی از تک‌قندی‌های پنج کربنه یا [[پنتوز]]‌ها است. تک‌قندی‌ها به [[آلدوز]]ها، که گروه [[آلدئیده]] بر روی اولین کربن دارند، و [[پنتوز]] است. [[تریوز|تریوزها]] و[[تتروز|تتروزها]] نیز به ترتیب سه و چهار کربن دارند.
 
مونوساکارید ها ( از واژه ی یونانی monos به معنی تک و sacchar به معنی قند ) بنیادی ترین واحد های تشکیل دهنده ی کربوهیدرات ها هستند. مونوساکارید ها ، ساده ترین قند ها هستند و اغلب بی رنگ ، محلول در آب و جامد کریستالی می باشند. برخی از مونوساکارید ها طعم شیرینی دارند. مثال هایی از مونوساکارید ها گلوکز ( یا همان دکستروز )، گالاکتوز، مانوز هستند که هر سه دارای 6 اتم کربن و فرمول C6H12O6 می باشند. فروکتوز (لوولوز) ، گالاکتوز و زایلوز ( گزیلوز) مثال های دیگری از مونوساکارید ها هستند. مونوساکارید ها واحد های سازنده ی دی ساکارید ها مثل ساکاروز و لاکتوز و پلی ساکارید ها مثل نشاسته و سلولز و گلیکوژن هستند.
 
با صرف نظر از چند مورد استثنا مثل دئوکسی ریبوز، سایر مونوساکارید ها همگی دارای فرمول شیمیایی Cx(H2O)y هستند. که در آن x باسید از 3 بزرگ تر باشد. مونوساکارید ها بر حسب تعداد کربنی که دارند ( x ) طبقه بندی می شوند:
 
مونوساکارید سه کربنه: تریوز
مونوساکارید چهار کربنه : تتروز
مونوساکارید پنج کربنه : پنتوز
مونوساکارید شش کربنه : هگزوز
مونوساکارید هفت کربنه : هپتوز
...
برای مثال مونوساکارید گلوکز یک هگزوز است. مثال هایی برای هپتوز ها عبارتند از: مانوهپتولوز و سودوهپتولوز که هر دو کتوز هستند ( یعنی دارای گروه عاملی کتون می باشند. ) مونوساکارید های دارای هشت اتم کربن یا بیشتر به ندرت در جانداران دیده می شوند چون بسیار نا پایدار هستند.
 
== ساختار خطی مونوساکارید ها ==
مونوساکارید های ساده دارای ساختاری خطی و غیر منشعب هستند. این اسکلت کربنی خطی دارای یک گروه عاملی کربونیل ( C=O ) و یک گروه عاملی هیدروکسیل ( OH- ) روی هر کدام از کربن های دیگرش هست. در نتیجه فرمول ساختاری یک مونوساکارید ساده را می توانیم به شکل H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH بنویسیم.که در آن n+1+m =x در نتیجه فرمول شیمیایی آن CxH2xOx خواهد بود.
 
بر اساس قرار داد ، اتم های کربن مونوساکارید ها به ترتیب از یک ، شماره گزاری می شوند. کربن یک ، اولین کربن از نزدیک ترین انتها به گروه عاملی کربونیل خواهد بود.
 
اگر کربونیل در موقعیت کربن شماره 1 باشد ( که در این صورت n یا m مساوی صفر است ) ، این مولکول با یک گروه فرمیل H(C=O)- شروع می شود و یک مولکول آلدهید است. این نوع مونوساکارید ، آلدوز نامیده می شود. در غیر این صورت ، منوساکارید یک کتون است و کتوز نامیده می شود که در آن دارای یک گروه کتو می باشد ( کربونیلی که بین دو کربن قرار گرفته است) ( -(C=O)- ) . این گروه غالبا در موقعیت کربن شماره 2 قرار می گیرد.
 
این دو نوع دسته بندی ( 1: بر اساس تعداد کربن و 2: بر اساس آلدوز یا کتوز بودن ) می توانند ترکیب شده و نام هایی چون آلدوهگزوز یا کتوتریوز یا ... به وجود آورند.
 
== ایزومر های فضایی ==
دو مونوساکارید داری شکل مولکولی یکسان (طول زنجیره کربنی یکسان و جایگاه کربونیل یکسان ) ممکن است با هم متفاوت باشند. ایزومر های فضایی مولکول هایی هستند که از لحاظ ویژگی هایی که بر شمردیم با هم یکسان هستند ولی از لحاظ جهت گیری فضایی با هم متفاوتند. این موضوع زمانی اتفاق می افتد که مولکول دارای یک مرکز ایجاد کننده ی ایزومر فضایی باشد. این مرکز تقریبا همیشه یک کربن کایرال ( Chira ) است یعنی کربنی که با چهار گروه متفاوت پیوند کوالانسی برقرار کرده باشد. در ساختار خطی مونوساکارید ها، در آلدوز ها ، همه ی کربن ها به جز کربن اول و آخر کایرال هستند. در کتوز ها ، همه ی کربن ها به جز کربن اول و آخر و کربن دارای گروه کربونیل ( که غالبا کربن شماره 2 است ) ، کربن کایرال به شمار می روند.
 
برای مثال مولکول کتوتریوز ( دی هیدروکسی استون ) H(CHOH)(C=O)(CHOH)H فاقد کربن کایرال است و در نتیجه هیچ ایزومر فضایی نمی تواند داشته باشد به عبارتی دیگر فقط یک مولکول کتوتریوز داریم. . یا مثلا مولکول آلدو تریوز ( گلیسرآلدهید ) H(C=O)(CHOH)2H یک کربن کایرال دارد که کربن دوم آن است. در نتیجه بر اساس موقعیت H و OH- روی آن کربن می تواند دو حالت مختلف ( دو ایزومر فضایی ) داشته باشد. پس دو مولکول آلدوتریوز داریم. مونو ساکارید های دارای بیش از 3 کربن ، کربن کایرال بیشتر و در نتیجه تعداد انواع ایزومر های فضایی بیشتری می توانند داشته باشند. تعداد انواع ایزومر های فضایی برای یک مولکول خاص ، با تعداد کربن های کایرال آن را بته دارد و از رابطه ی 2c به دست می آید که در آن c نشان دهنده ی تعداد کربن کایرال مولکول است. برای مثال گلوکر که یک آلدوهگزوز است دارای 4 کربن کایرال و لذا 24 یا 16 ایزومر فضایی است. گالاکتوز و مانوز دو مورد از این ایزومر ها هستند که هر دو دارای ساختار شیمیایی یکسان ولی جهت گذیری فضایی متفاوتی نسبت به گلوکز می باشند.
 
در بین ایزومر های فضایی ، دو مورد از آن ها همیشه با هم تصویر آینه ای هستند به این معنی که کاملا قرینه ی هم می باشند ولی نمی توان آن ها را بر هم منطبق کرد ( مانند دو دست که مشابه هم و تصویر آینه ای هم می باشند ولی نمی توان آن ها را بر هم منطبق نمود به شکلی که هر دو رو به یک سمت باشند) ( تصویر آینه ای یک شکل نامتقارن ، با خود آن شکل متفاوت است و این دو را هیچ گاه نمی توان بر هم منطبق نمود ولی در مورد اشیای متقارن این اصل صحت ندارد - برای اطلاعات بیشتر مقاله ی مربوط به ایزومر های فضایی را مطالعه کنید ) . دو مولکولی که تصویر آینه ای هم هستند را انانتیومر هم گوییم ( Enantiomers ) . و در نامگذاری آن ها را بر اساس آخرین کربن کایرال نام گزاری می کنیم. در مورد مونوساکارید ها برای نام گزاری دو مولکول انانتیومر ، به آخرین کربن کایرال که همان کرین ماقبل آخر مونو ساکارید است نگاه می کنیم. اگر گروه OH- در سمت راست باشد ان را با حرف D و اگر در سمت چپ باشد آن را با حرف L مشخص می نماییم. برای مثال در شکل زیر D-گلوکز و انانتیومر آن یعنی L-گلوکز را مشاهده می کنید.
 
توجه به این نکته ضروری است که به جز چند مورد استثنا ، تقریبا تمام مونوساکارید های موجود در بدن موجودات زنده از نوع D- مونوساکارید ها هستند.<ref> [http://www.madrase.com دانشنامه مدرسه] - [http://www.madrase.com/%D9%87%D9%85%D9%87-%D9%85%D9%82%D8%A7%D9%84%D9%87-%D9%87%D8%A7/allnews/%D8%A2%D9%85%D9%88%D8%B2%D8%B4/%D8%A2%D9%85%D9%88%D8%B2%D8%B4-%D8%B2%DB%8C%D8%B3%D8%AA-%D8%B4%D9%86%D8%A7%D8%B3%DB%8C/635-%D9%85%D9%88%D9%86%D9%88%D8%B3%D8%A7%DA%A9%D8%A7%D8%B1%DB%8C%D8%AF-%D9%87%D8%A7 مونوساکارید] </ref>
 
{{شیمی-خرد}}
== منابع ==
* پرویزشهبازی-ناصر ملک نیا، ''بیوشیمی عمومی، '' تهران: انتشارات دانشگاه تهران، سال۱۳۷۵.
{{پانویس}}
{{انبار-رده|Carbohydrates}}
 
[[رده:شیمی آلی]]
[[رده:شیمی کربوهیدرات‌ها]]
[[رده:کربوهیدرات‌ها]]
 
[[ar:سكر أحادي]]
[[az:Monosaxarid]]
[[be:Монацукрыды]]
[[be-x-old:Монацукрыды]]
[[bg:Монозахарид]]
[[bs:Monosaharidi]]
[[ca:Monosacàrid]]
[[cs:Monosacharidy]]
[[de:Monosaccharide]]
[[el:Μονοσακχαρίτης]]
[[en:Monosaccharide]]
[[eo:Monosakarido]]
[[es:Monosacárido]]
[[et:Monosahhariidid]]
[[fi:Monosakkaridi]]
[[fr:Ose]]
[[fy:Monosacharide]]
[[gl:Monosacárido]]
[[he:חד-סוכר]]
[[hr:Monosaharidi]]
[[hu:Monoszacharid]]
[[id:Monosakarida]]
[[io:Ozo]]
[[is:Einsykrur]]
[[it:Monosaccaridi]]
[[ja:単糖]]
[[kk:Моносахаридтер]]
[[ko:단당류]]
[[lt:Monosacharidai]]
[[mk:Моносахарид]]
[[ms:Monosakarida]]
[[nl:Monosacharide]]
[[nn:Monosakkarid]]
[[no:Enkle sukkerarter]]
[[oc:Òsa]]
[[pl:Monosacharydy]]
[[pt:Monossacarídeo]]
[[ro:Monozaharide]]
[[ru:Моносахариды]]
[[simple:Monosaccharide]]
[[sk:Monosacharid]]
[[sl:Monosaharid]]
[[sq:Monosakaridet]]
[[sr:Моносахарид]]
[[su:Monosakarida]]
[[sv:Monosackarid]]
[[ta:ஒற்றைச்சர்க்கரை]]
[[th:มอโนแซ็กคาไรด์]]
[[tr:Monosakkarit]]
[[uk:Моносахариди]]
[[zh:單醣]]
[[zh-yue:單醣]]
۳۵

ویرایش