واکنش حذفی: تفاوت میان نسخه‌ها
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
جز ربات ردهٔ همسنگ (۲۳) +مرتب+تمیز(۳.۸): + رده:واکنش‌های شیمیایی |
←ساز و کار E2: ابرابزار |
||
خط ۹:
ویژگی‌ها:
* E2 یک فرایند تک مرحله‌ای حذف، با حالت انتقال یکتا است.
* معمولا با جانشین‌های درجه یک یا دوی
* [[سرعت واکنش]] که هم از آلکیل-هالید اثر می‌پذیرد و هم از مادهٔ قلیایی (دومولکولی)، [[درجه واکنش|درجهٔ دو]] است.
*
* E2 باید یک مادهٔ شیمیایی به اندازهٔ کافی قوی داشته باشد تا بر یک اسید ضعیف چیره شود برای همین معمولا یک [[باز (شیمی)|مادهٔ قلیایی]] قوی مورد نیاز است.
* پیوند C-H در گام سرعت سنجی واکنش بسیار ضعیف می‌شود بنابراین تاثیر ایزوتوپ [[دوتریوم]] بسیار بزرگتر از ۱ (معمولا ۲ تا ۶) که مشاهده می‌شود است.
* واکنش E2 بسیار به [[واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی]] همانند است.
[[Image:E2 Elimination Reaction.png|center|500px|Scheme 1. E2 reaction mechanism]]
واکنش [[ایزوبوتیل‌برمید]] با [[پتاسیم]][[آلکوکسید|اتوکسید]] در [[اتانول]] که در بالا نشان داده شده است، یک نمونه واکنش E2 است. محصول این واکنش [[ایزوبوتیلن]]، [[اتانول]] و [[پتاسیم برمید]] است.
== ساز و کار E1 ==
E1 برای اشاره به '''حذف تک مولکولی''' در واقع، مدلی برای توضیح گونهٔ ویژه‌ای از واکنش شیمیایی حذفی است. ویژگی‌های این ساز و کار عبارت است از:
* این یک فرایند دو گامی حذف است: ۱) ''یونی کردن'' ۲) ''حذف پروتون یا یون هیدروژن''
** در [[یونش]]: پیوند کربن-هالوژن می‌شکند تا یک یون کربن با بار مثبت برجای بگذارد.
** حذف پروتون یون کربن
* E1 معمولا در میان [[پیوند کربن-کربن]] آلکیل-هالیدها رخ می‌دهد. اما می‌تواند با برخی آلکیل-هالیدهای درجه دو هم انجام شود.
* [[سرعت واکنش]] تنها از غلظت آلکیل-هالید اثر می‌پذیرد چون تشکیل یون کربن مثبت آهسته ترین گام این واکنش است.
* واکنش معمولا در حضور یک مادهٔ قلیایی ضعیف و حتی نبود مادهٔ قلیایی رخ می‌دهد (شرایط اسیدی و دمای بالا)
* واکنش‌های E1 با [[ایزوبوتیلن|واکنش جانشینی هسته دوست یک مولکولی]] مقایسه می‌شود چون هر دو یک یون کربن مثبت مشترک دارند.
* یک اثر ایزوتوپ دوتریوم درجهٔ دو که اندکی بزرگتر از ۱ است (میان ۱ تا ۱٫۵) دیده می‌شود.
* به [[antiperiplanar]] نیاز نیست. یک نمونه: [[گرماکافت]] یک [[سولفونات استر]] ویژه با [[منتول]]:
[[Image:E1-eliminationNash2008.svg|center|500px|E1 elimination Nash 2008, antiperiplanar relationship in blue]]
محصول '''A''' تنها از حذف [[antiperiplanar]] بدست می‌آید و محصول '''B''' شاهدی است بر اینکه ساز و کار انجام شده E1 است.<ref>{{cite journal |title= Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent: E1 or E2? A Puzzle for the Organic Laboratory |journal= [[Journal of Chemical Education]] |volume= 85 |issue= 4 |month= April |year= 2008 |pages= 552 |doi= 10.1021/ed085p552 |author= Nash, J. J. ; Leininger, M. A. ; Keyes, K. |bibcode = 2008JChEd..85..552N}}</ref>
* همراه با [[واکنش بازآرایی]] یون کربن مثبت خواهد بود.
[[Image:E1 Elimination Reaction.png|center|600px|Scheme 2. E1 reaction mechanism]]
یک نمونه از این ساز و کار که در بالا نشان داده شده، واکنش ترت-بوتیل‌برمید با پتاسیم اتوکسید در [[اتانول]] است.
== منابع ==
| |||