میفپریستون

میزوپرستول

میفپریستون (به انگلیسی: Mifepristone) (که همچنین با نام RU-486؛ آریو-۴۸۶ نیز شناخته می‌شود) یک نوع دارو است که معمولاً به همراه میزوپرستول جهت سقط جنین استفاده می‌شود. این ترکیب در ۵۰ روز ابتدایی بارداری ۹۵ درصد مؤثر است.[۱] این ترکیب همچنین در سه‌ماهه دوم (هفته ۱۳ تا ۲۸)نیز مؤثر است.[۲][۳]تأثیر آن بایستی دو هفته پس از استفاده مورد تأیید قرار بگیرد.[۱] این دارو به‌طور خوراکی استفاده می‌شود.[۱]

میفپریستون
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریMifegyne, Mifeprex, others
نام‌های دیگرRU-486; RU-38486; ZK-98296; 11β-[p-(Dimethylamino)phenyl]-17α-(1-propynyl)estra-4,9-dien-۱۷β-ol-3-one
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa600042
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروخوراکی
گروه داروییآنتی پروژستین; آنتی‌گلوکوکورتیکوئید
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۶۹٪
پیوند پروتئینی۹۸٪
متابولیسمکبد
دفعمدفوع: ۸۳٪
ادرار: ۹٪
شناسه‌ها
  • (8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-13-methyl-17-prop-1-ynyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.127.911 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC29H35NO۲
جرم مولی429.604 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
چگالی۱٫۱۸۹ g/cm3
نقطه ذوب۱۹۴ درجه سلسیوس (۳۸۱ درجه فارنهایت)
نقطه جوش۶۲۹ درجه سلسیوس (۱٬۱۶۴ درجه فارنهایت)
  • O=C5\C=C4/C(=C3/[C@@H](c1ccc(N(C)C)cc1)C[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#CC)O)[C@@H]3CC4)C)CC5
  • InChI=1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1 ✔Y
  • Key:VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

عوارض جانبی آن درد شکم، احساس خستگی و خونریزی واژینال است. اثرات جانبی جدی و خطرناک دیگر شامل خونریزی شدید واژینال، عفونت باکتریایی یا یک کودک ناقص در صورتی که بارداری به پایان نرسیده باشد خواهد بود. در صورت استفاده مراقبت‌های لازم برای پیگیری بایستی در دسترس باشند. میفپریستون به واسطهٔ تأثیر پروژسترون و ایجاد انقباض در رحم کار می‌کند.

داروی میفپریستون در سال ۱۹۸۰ گسترش یافت و در سال ۱۹۸۷ در کشور فرانسه مورد استفاده قرار گرفت.[۴] این دارو در سال ۲۰۰۰ در کشور ایالات متحده آمریکا در دسترس قرار گرفت.[۵] میفپریستون همچنین در لیست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت نیز قرار دارد. این دارو در سال ۲۰۱۵ توسط وزارت بهداشت کانادا مورد تأیید قرار گرفت و در ژانویهٔ ۲۰۱۷ در دسترس قرار داده شد. هزینه و دسترسی آن در بسیاری از کشورهای در حال توسعه محدود است. در ایالات متحده قیمت آن بیش از ۲۰۰ دلار است. (در سال ۲۰۱۷ هر دوز برابر با $۲۰۶٫۴۹)

منابع ویرایش

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ "Mifepristone". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on December 22, 2015. Retrieved December 19, 2015.
  2. https://books.google.com/books?id=mavb4v8w8bsC&pg=PA236#v=onepage&q&f=false
  3. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14651858.CD005216.pub2/abstract;jsessionid=76E48F6F8DF8240352F031C2AA0EEA0F.f01t01
  4. Corey, E.J. (2012). "Mifepristone". Molecules and Medicine. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-36173-3. Archived from the original on 2017-09-08.
  5. https://www.guttmacher.org/gpr/2002/08/mifepristone-united-states-status-and-future