نیتروگلیسرین

یک ترکیب شیمیایی

نیتروگلیسیرین (به انگلیسی: Nitroglycerin) با نام آیوپاک ۱٬۲٬۳-ترینیتروکسی پروپان، همچنین به عنوان (به انگلیسی: trinitroglycerin) یا TNG نیز شناخته می‌شود، روغنی سنگین و بی‌بو است و دارویی با رده درمانی گشاد کننده عروقی بوده و نیز نام یک ماده منفجره می‌باشد. این ماده به شکل‌های دارویی قرص، برچسب پوستی و افشانه در بازار موجود است. این دارو از نیتریک اسید و گلیسیرین درست می‌شود و از دهه ۱۸۸۰ میلادی به عنوان سوخت در سلاح‌های گرم مورد استفاده قرار گرفت.[۱] نیتروگلیسیرین اولین ماده تولید شده توسط بشر بود که از باروت کارایی بهتری داشت. در سال ۱۸۴۷ اولین بار توسط شیمی‌دان ایتالیایی آسکانیو سوبررو، سنتز شد.[۲]نیتروگلیسیرین بعداً توسط آلفرد نوبل به عنوان یک ماده منفجره مفید تجاری مورد استفاده قرار گرفت. او پس از کشته شدن برادرش در طی انفجاری در هلنبورگ سوئد، سعی در ایجاد راهکارهای ایمن تری برای استفاده این ترکیب در صنعت کرد.[۳]ویلیام مورل اولین کسی بود که مزایای نیتروگلیسیرین را برای کاهش فشار خون و آنژین صدری کشف کرد[۴]

نیتروگلیسرین
Skeletal formula of zwitterionic nitroglycerin
Spacefill model of nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۵-۶۳-۰ ✔Y
پاب‌کم ۴۵۱۰
کم‌اسپایدر ۴۳۵۴ ✔Y
UNII G59M7S0WS3 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-240-8
شمارهٔ یواِن 0143 0144 1204 3064 3319
دراگ‌بانک DB00727
KEGG D00515 ✔Y
MeSH Nitroglycerin
ChEBI CHEBI:28787 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۷۳۰ ✔Y
کد اِی‌تی‌سی C01DA02,C05AE01 (WHO)‎
1802063
165859
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o


    C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]

  • InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 ✔Y
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR

خصوصیات
فرمول مولکولی C
3
H
5
N
3
O
9
جرم مولی 227.0865 g mol-1
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 1.6 g cm-3 (at 15 °C)
دمای ذوب ۱۴ درجه سلسیوس (۵۷ درجه فارنهایت؛ ۲۸۷ کلوین)
log P 2.154
ساختار
Tetragonal at C1 C2 and C3

Trigonal planar at N7 N8 and N9

شکل مولکولی Tetrahedral at C1 C2 and C3

Dihedral at N7 N8 and N9

ترموشیمی
-370 kJ mol-1
Std enthalpy of
combustion
ΔcHo298
-1.529 MJ mol-1
داروشناسی
فراهمی زیستی <1%
Routes of
administration
Intravenous Oral Sublingual Topical Transdermal
دگرگشت Hepatic
Elimination
half-life
3 min
Legal status Pharmacist Only (S3)(AU)


رده‌بندی داروهای بارداری
Explosive data
Shock sensitivity high
حساسیت اصطکاک high
سرعت انفجار 7700 m s-1
هم‌ارز تی‌ان‌تی 1.50
خطرات
شاخص ئی‌یو 603-034-00-X
طبقه‌بندی ئی‌یو E (Explosive) Very Toxic T+ Dangerous for the Environment (Nature) N
کدهای ایمنی , R26/27/28, R33, R51/53
شماره‌های نگهداری (S1/2), S۳۳, S۳۵, S36/37, S45, S61
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

موارد مصرف ویرایش

نیتروگلیسرین در آنژین صدری تجویز می‌شود.

  1. تخفیف یک آنژین صدری با مصرف دارو و پس از شروع درد
  2. جلوگیری از حمله قلبی با مصرف دارو و درست پیش از بروز حمله
  3. کاهش تعداد حملات با مصرف دائمی و منظم دارو. قرص‌های زیر زبانی نیتروگلیسیرین، قرص‌هایی که در دهان بین لب یا گونه و لثه‌های فوقانی گذاشته می‌شوند، یا افشانه آئروسل که در زیر زبان زده می‌شود، همگی حملات آنژینی را تخفیف داده یا از آن‌ها جلوگیری می‌کنند.
  4. کنترل فشار خون
  5. درمان نارسایی قلبی
  6. افزایش پرفیوژن شریان‌های کرونری و کاهش درد قفسه سینه در آنژین و سکته قلبی
  7. کاهش پیش بار در ادم حاد ریوی

موارد منع مصرف ویرایش

  1. فشار خون سیستول کمتر از ۹۰
  2. مصرف سیلدنافیل (ویاگرا) یا مشابه آن در ۲۴–۴۸ ساعت گذشته
  3. ضربه سر اخیر مانند بیمارانی که دچار ضربه به سر شده‌اند
  4. مصرف ۳ دوز نیتروگلیسیرین از قبل

موارد احتیاط ویرایش

در بیماران ضربه مغزی، افزایش فشار داخل جمجمه و شوک با احتیاط مصرف شود.

این ماده به ضربه و گرمای ناگهانی حساس بوده و بهمان دلیل در همان قرن ۱۹ام خرابی‌های بسیاری به وجود آورد و به همین دلایل این ماده را در حالت یخ زده حمل می‌کردند که در این حالت حساسیت این ماده کمتر بود ولی در این حالت نیز باید یخ زدایی انجام می‌شد

مکانیسم اثر ویرایش

این دارو از طریق گشاد نمودن عروق کرونر قلب عمل می‌کند؛ به همین علت آن را یک داروی ضد آنژین می‌نامند.

گشادکننده عروق محیطی و عروق کرونر با اثرات ضد آنژین، ضد ایسکمی، ضد فشارخون کاهش پیش بار و پس بار قلب، کاهش نیاز اکسیژن میوکارد و در نتیجه کاهش بار کاری قلب.

عوارض جانبی ویرایش

تاری دید، خشکی دهان، سردرد شدید، یا بثورات جلدی. علایم مسمومیت در اثر مصرف بیش از حد نیتروگلیسرین عبارتند از: کبودی لب‌ها، بستر ناخن‌ها، و کف دست‌ها؛ سرگیجه شدید؛ احساس فشار در سر و سر درد شدید؛ مشکل در تنفس؛ خستگی شدید؛ ضربان قلب تند؛ تب؛ و تشنج. برخی از مصرف‌کنندگان نیتروگلیسرین همچنین ممکن است دچار سردرد خفیف یا شدید، برافروختگی صورت و گردن و تهوع شوند. با استفاده مداوم از دارو، سردرد معمولاً طی چند روز یا هفته رفع خواهد شد. این سردردها را می‌توان با مسکن‌های معمولی تسکین داد.

انفجار ویرایش

نیتروگلیسیرین و هر رقیق‌کننده مطمئناً می‌توانند سوختگی داشته باشند. قدرت انفجاری نیتروگلیسیرین ناشی از انفجار است: انرژی حاصل از تجزیه اولیه موجب فشار قوی است که مواد سوخت اطراف آن را منفجر می‌کند. این موج شوک خودکشی است که از طریق مواد منفجره ۳۰ برابر سرعت صدای پخش شده به عنوان یک تجزیه‌کننده تقریباً فوری از طریق سوخت به یک گاز سفید گرم تبدیل می‌شود. انفجار نیتروگلیسیرین گازهایی را تولید می‌کند که بیش از ۱۲۰۰ بار حجم اولیه را در دمای اتاق و فشار عادی اتاق اشغال می‌کند. گرما آزاد شده، دما را به حدود ۵۰۰۰ درجه سانتیگراد افزایش می‌دهد (۹۰۰۰ درجه فارنهایت). این کاملاً با تخریب متفاوت است که تنها صرفه جویی در دسترس بودن سوخت صرف نظر از فشار یا شوک است. تجزیه این امر موجب نسبت بسیار بالایی نسبت به انرژی مولکول‌های گاز شده در مقایسه با سایر مواد منفجره شده‌است و این یکی از داغترین مواد منفجره انفجاری است.

میزان تولید جنگی ویرایش

مقادیر زیادی نیتروگلیسیرین در طول جنگ جهانی اول و جنگ جهانی دوم برای استفاده به عنوان سوخت‌های نظامی و در کارهای مهندسی نظامی تولید شد. در طول جنگ جهانی اول، کارخانه HM, Gretna، بزرگ‌ترین کارخانه سوختگیری در بریتانیا، حدود ۸۰۰ تن ردپای کوردی در هفته تولید کرد. این مقدار نیاز به حداقل ۳۳۶ تن نیتروگلیسیرین در هفته (با فرض عدم تلفات در تولید). نیروی دریایی سلطنتی کارخانه خود را در کارخانه نیروی دریایی سلطنتی، Holton Heath در Dorset انگلستان داشت. یک کارخانه بزرگ کوردیت در کانادا در طول جنگ جهانی اول ساخته شده بود. کارخانه کوردیتی کانادا در نوبل، انتاریو، برای تولید ۱٫۵۰۰٫۰۰۰ پوند (۶۸۰ تن) کوردیت در هر ماه ساخته شد و نیاز به حدود ۲۸۶ تن نیتروگلیسیرین در هر ماه داشت.

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. «نسخه آرشیو شده». web.archive.org. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۶ دسامبر ۲۰۱۹. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۷-۲۰.
  2. texte, Académie des sciences (France) Auteur du (1847-01-01). "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels". Gallica (به فرانسوی). Retrieved 2023-07-20.
  3. «Emil Nobel». web.archive.org. ۲۰۰۹-۰۱-۱۵. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۵ ژانویه ۲۰۰۹. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۷-۲۰.
  4. jamanetwork.com. doi:10.1001/jama.1969.03160220051017 https://jamanetwork.com/journals/jama/fullarticle/348168. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۷-۲۰. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)