کاهش موزینگو

واکنش شیمیایی

کاهش موزینگو(به انگلیسی: Mozingo reduction)، که با نام‌های واکنش موزینگو و کاهش تیوکتال نیز شناخته می‌شود، یک واکنش شیمیایی است که قادر به کاهش کامل کتون یا آلدئید به آلکان متناظر است.[۱][۲] طرح کلی این واکنش به شرح زیر است:[۳]

کاهش موزینگو
نامگذاری شده پس از Ralph Mozingo
نوع واکنش واکنش‌های اکسایش و کاهش آلی

کتون یا آلدهید با تبدیل شدن به دی‌تیواستال، در اثر واکنش با یک دی‌تیول (جانشینی هسته‌دوستی)، فعال می‌شود. سپس ساختار دی‌تیواستال با استفاده از نیکل رینی، هیدروژن‌کافت می‌شود. نیکل رینی به صورت غیرقابل برگشت به نیکل سولفید تبدیل می‌شود. این روش نسبت به کاهش کلمنسن یا کاهش ولف–کیشنر، که شرایط شدیداً اسیدی یا بازی دارند و ممکن است با سایر گروه‌های عاملی تداخل داشته باشند، ملایم‌تر است.[۴]

منابع ویرایش

  1. Francis A. Carey; Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis. Springer. pp. 452–454. ISBN 9780387683508.
  2. Mosettig, E. and Mozingo, R. 2011. The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions. 4:7:362–377. doi:10.1002/0471264180.or004.07
  3. Jonathan Clayden; Nick Greeves; Stuart Warren (2012). Organic Chemistry (2 ed.). Oxford University Press. ISBN 9780199270293.
  4. Mithcell, Reginald; Lai, Yee-Hing (1980). "The neutral deoxygenation (reduction) of aryl carbonyl compounds with raney-nickel. an alternative to the clemmenson, wolf-kishner or mozingo (thioketal) reductions". Tetrahedron Letters. Elsevier. 21 (27): 2637–2638. doi:10.1016/S0040-4039(00)92825-9.