کتوکونازول

کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)

کتوکونازول
Ketoconazole enantiomers.svg
(2R,4S)-(+)-ketoconazole (top)
(2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom)
داده‌های بالینی
تلفظ‎/ˌktˈknəˌzl, -zɒl/‎[۱][۲]
نام‌های تجاریNizoral, others
نام‌های دیگرR-41400; KW-1414
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682816
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروBy mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول)
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمیBy mouth: 37–97%
پیوند پروتئینی84 to 99%
متابولیسمExtensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation)
متابولیت‌هاN-deacetyl ketoconazole
نیمه‌عمر حذفBiphasic
دفعصفرا (major) and کلیه
شناسه‌ها
  • 1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
لیگاند بانک داده پروتئین
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.059.680 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC26H28Cl2N4O4
جرم مولی531.431 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
دست‌سانی مخلوط راسمیک
  • O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
  • InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 ✔Y
  • Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N ✔Y
 N✔Y (what is this?)  (verify)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اَشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم


موارد مصرفویرایش

کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی (Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونت‌های قارچی ناخن (Paranychia) استفاده می‌شود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده‌است مصرف می‌گردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال می‌توان از مهار کننده‌های آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.

مکانیسم اثرویرایش

کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

طول مدت مصرفویرایش

در درمان درماتیت سبوره ای : ۲ بار در هفته به مدت ۴-۲ دقیقه[۳]

در پیشگیری درماتیت سبوره ای : یک بار در هفته هر ۱ تا ۲ هفته

در درمان پی تی ریازیس ورسی کالر : یک بار مصرف کافی است


عوارض جانبیویرایش

خارش، قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشم‌ها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

جستارهای وابستهویرایش

منابعویرایش

  1. مریم-وبستر Ketoconazole
  2. "Ketoconazole". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
  3. «Ketoconazole (Topical Route) Proper Use - Mayo Clinic». www.mayoclinic.org. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۸-۰۳.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷