کربانیون یون کربنی است که در آن جفت الکترون‌هایی که به اشتراک گذاشته نشده‌اند دیده می‌شود و یون بار منفی دارد. معمولاً در مجموع هشت الکترون ظرفیت در آن دیده می‌شود.[۱] هندسهٔ ساختار کربانیون یک هرم سه بُعدی است. اصولاً کربانیون، باز مزدوج اسید کربن دانسته می‌شود.

کربانیون
R۳C-H + BR۳C + H-B

در رابطهٔ بالا B یک قلیا (باز) است. کربانیون یکی از چندین واکنشگرهای واسطه در شیمی آلی است.

اسیدهای کربن

هر مولکولی که در آن C-H وجود داشته باشد با از دست دادن یک پروتون می‌تواند کربانیون بسازد در نتیجه هر هیدروکربنی که در آن پیوند C-H وجود دارد می‌تواند یک اسید با مقدار pKa مشخص دانسته شود. متان با مفهوم شناخته شده اش قطعاً یک اسید نیست اما مقدار pKa برآورد شده برای آن ۵۶ است. این رقم را می‌توان با استیک اسید با pKa برابر با ۴٫۷۶ مقایسه کرد. همان فاکتورهایی که پایداری را در کربانیون تعیین می‌کند در pKa اسیدهای کربن هم مؤثر است. این مقدارها را می‌توان برای مقایسهٔ ترکیبات آبی با اسیدهای معمولی هم بدست آورد مانند دی‌متیل سولفواکسید که بیشتر اسید کربن و آنیون اش حل شدنی است یا در حالت گازی موجود است.

نام ساختار شیمیایی هندسهٔ ساتار pKa
متان CH4   ~ ۵۶
ان-بوتیل‌لیتیم C4H9Li   ~ ۵۰
اتان C2H6   ~ ۵۰
آنیسول C7H8O   ~ ۴۹
سیکلوپنتان C5H10   ~ ۴۵
پروپیلن C3H6   ~ ۴۴
بنزن C6H6   ~ ۴۳
تولوئن C6H5CH3   ~ ۴۳
دی‌متیل سولفواکسید (CH3)2SO   ۳۵٫۵
دی‌فنیل‌متان C13H12   ۳۲٫۳
آنیلین C6H5NH2   ۳۰٫۶
تری‌فنیل‌متان C19H16   ۳۰٫۶
زانتن C13H10O   ۳۰
اتانول C2H5OH   ۲۹٫۸
فنیل‌استیلن C8H6   ۲۸٫۸
تیوزانتن C13H10S   ۲۸٫۶
استون C3H6O   ۲۶٫۵
استیلن C2H2   ۲۵
Benzoxazole C7H5NO   ۲۴٫۴
فلوئورن C13H10   ۲۲٫۶
ایندن C9H8   ۲۰٫۱
سیکلوپنتادین C5H6   ۱۸
مالونونیتریل C3H2N2   ۱۱٫۲
هیدروژن سیانید HCN   ۹٫۲
استیل استوناتو(acac) C5H8O2   ۸٫۹۵
دیمدون C8H12O2   ۵٫۲۳
اسید ملدرام C6H8O4   ۴٫۹۷
استیک اسید CH3COOH   ۴٫۷۶
باربیتوریک اسید C4H2O3(NH)2   ۴٫۰۱
تری‌نیترومتان HC(NO2)3   ۰٫۱۷
فولمینیک اسید HCNO   -۱٫۰۷
کربوران اسید HCHB11Cl11  
Table 1. Carbon acid acidities in ثابت تفکیک اسیدی in دی‌متیل سولفواکسید[۲]. Reference acids in bold.

در این جدول، با شروع از متان، خاصیت اسیدی هنگامی افزایش می‌یابد که:

جستارهای وابسته

منابع

  1. Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd
  2. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution Frederick G. Bordwell اکونتس آو کمیکال ریسرچ; 1988; 21(12) pp 456 - 463; doi:10.1021/ar00156a004