کونین

Coniine
	نام‌گذاری آیوپاک (2S)-2-propylpiperidine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	3238-60-6 (R/S) , 5985-99-9 (R), 458-88-8 (S)
پاب‌کم	441072
کم‌اسپایدر	389878
UNII	C479P32L2D
KEGG	C06523
ChEBI	CHEBI:28322
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES N1[C@@H](CCC)CCCC1 ;
	InChI InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1 ; Key: NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBSA-N InChI=1/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1; Key: NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBBO;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C8H17N
جرم مولی	۱۲۷٫۲۳ g mol−1
دمای ذوب	−۲ درجه سلسیوس (۲۸ درجه فارنهایت؛ ۲۷۱ کلوین)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

کونین (به انگلیسی: Coniine) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۴۴۱۰۷۲ است. Coniine یک ترکیب شیمیایی سمی است، یک آلکالوئید موجود در شوکران سمی (Conium maculatum) و قابل جداسازی از آن است، کونین منبعی در عرصه هایی چون اقتصادی، پزشکی و تاریخی-فرهنگی قابل توجه بوده است. مخروط نیز توسط گیاه پارچ زرد (Sarracenia flava) و جعفری آتوسا (Aethusa cynapium) تولید می‌شود. بلعیدن و قرار گرفتن در معرض طولانی مدت آن برای انسان و همه طبقات دام سمی است. مکانیسم مسمومیت آن شامل اختلال در سیستم عصبی مرکزی و مرگ ناشی از فلج تنفسی است. بیوسنتز کونین به عنوان مرحله ماقبل آخر خود شامل چرخه غیر آنزیمی 5-oxooctylamine به γ-coniceine است، یک پایه شیف که تنها با پیوند دوگانه کربن-نیتروژن در حلقه با کونین متفاوت است. این مسیر منجر به مخروط طبیعی می شود که یک مخلوط - یک راسمات - متشکل از دو انانتیومر استریو ایزومرها (S)-(+)-coniine و (R)-(-)-coniine است، بسته به جهتی که توسط زنجیره گرفته می شود. شاخه های حلقه هر دو انانتیومر سمی هستند و انانتیومر (R) از نظر بیولوژیکی فعال تر و سمی تر از این دو است. کونین در تاریخ شیمی آلی به عنوان اولین مورد از دسته مهم آلکالوئیدها که توسط آلبرت لادنبرگ در سال 1886 سنتز شد، جایگاه دارد و تا دوران مدرن به روش‌های منحصربه‌فرد در آزمایشگاه سنتز شده است.

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

«IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

این یک مقالهٔ خرد شیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

Coniine


نام‌گذاری آیوپاک (2S)-2-propylpiperidine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	3238-60-6 (R/S)^N, 5985-99-9 (R), 458-88-8 (S)
پاب‌کم	441072
کم‌اسپایدر	389878^Y
UNII	C479P32L2D^Y
KEGG	C06523^Y
ChEBI	CHEBI:28322^Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES N1[C@@H](CCC)CCCC1
InChI InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1^Y Key: NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBSA-N^Y InChI=1/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1 Key: NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBBO
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₈H₁₇N
جرم مولی	۱۲۷٫۲۳ g mol⁻¹
دمای ذوب	−۲ درجه سلسیوس (۲۸ درجه فارنهایت؛ ۲۷۱ کلوین)

به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references