گلیسرآلدئید

(تغییرمسیر از گلیسرآلدهید)

گلیسرآلدئید (به انگلیسی: Glyceraldehyde) یک آلدوتریوز است یعنی یک مونوساکارید سه کربنی دارای گروه آلدهید است. فرمول شیمیایی آن C3H6O3 است. گلیسرآلدئید ساده‌ترین قند آلدوز است. شیرین، بدون رنگ، جامد و یکی از ترکیبات مهم در متابولیسم کربوهیدرات هاست. واژهٔ گلیسرآلدهید از ترکیب دو واژهٔ آلدئید و گلیسرین می‌آید. گلیسرآلدهید گلیسرینی است که به جای یک هیدروکسی متیلن، دارای یک گروه آلدهید است.[۲]

Glyceraldehyde
Glyceraldehyde
D-glyceraldehyde
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۶-۸۲-۶ ✔Y
پاب‌کم ۷۵۱
کم‌اسپایدر ۷۳۱ ✔Y
ChEBI CHEBI:5445 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۷۳۸۱۳ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • OCC(O)C=O

  • InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 ✔Y
    Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
    Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU

خصوصیات[۱]
فرمول مولکولی C3H6O۳
جرم مولی ۹۰٫۰۸ g mol−1
چگالی 1.455 g/cm³
دمای ذوب ۱۴۵ درجه سلسیوس (۲۹۳ درجه فارنهایت؛ ۴۱۸ کلوین)
دمای جوش ۱۴۰−150 °C at 0.8 mmHg
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ساختار گلیسرآلدهید ویرایش

گلیسرآلدهید دارای یک کربن کایرال است لذا می‌تواند به یکی از دو فرم ایزومر فضایی وجود داشه باشد:

فرم R از واژهٔ لاتین rectus به معنی راست فرم S از واژهٔ لاتین sinister به معنی چپ

با وجود اینکه چرخش نوری در گلیسرآلدهید برای R مثبت بوده و برای S منفی است، این مورد برای همهٔ مونوساکاریدها صدق نمی‌کند. توجه به این نکته ضروری است که چرخش فضایی مولکول فقط با ساختار آن تعیین شده و چرخش نوری فقط به شکل تجربی و با آزمایش تعیین می‌شود.

سنتز و نقش بیوشیمیایی گلیسرآلدهید ویرایش

گلیسرآلدهید در کنار دی هیدروکسی استون، هر دو می‌توانند با اکسید شدن گلیسرول به وجود بیایند. برای مثال این اکسیداسیون می‌تواند با آب اکسیژنه انجام شود. دی هیدروکسی استون که ساده‌ترین کتوز می‌باشد، ایزومر گلیسرآلدهید به شمار می‌رود. تبدیل فرم فسفریلهٔ این دو مونوساکارید ساده به همدیگر توسط آنزیم تریوز فسفات ایزومراز یکی از مراحل اساسی گلیکولیز است.

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. Merck Index, 11th Edition, 4376
  2. دانشنامه مدرسه - گلیسرآلدهید بایگانی‌شده در ۲۹ اوت ۲۰۱۲ توسط Wayback Machine
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.